Daytona 500 1999 года , 41-й заезд этого мероприятия , состоялся 14 февраля 1999 года на автодроме Daytona International Speedway . Джефф Гордон завоевал поул-позицию и выиграл гонку, став первым обладателем поул-позиции Daytona 500, выигравшим гонку после Билла Эллиотта в 1987 году . Включая бонус No Bull 5, Гордон получил рекордную на тот момент выплату в размере 2 172 246 долларов за победу, в то время как занявший последнее место получил 91 751 доллар.
Начало сезона 1999 года ознаменовалось расширением трех владельцев ( Энди Петри , Трэвис Картер и Джо Гиббс ) до двух постоянных команд впервые в своей карьере. Их гонщиками были Кенни Уоллес (Петри), Даррелл Уолтрип (Картер) и новичок Тони Стюарт (JGR). Дебютировало несколько новых команд, включая новый #60 Джо Бесси и #58 Ford, принадлежащий Скотту Барбуру. Speedweeks также был отмечен спорами с участием #90 Ford Джуни Донлавей . Новичок-гонщик Майк Хармон был уволен из своей команды как раз перед квалификационными гонками Gatorade 125 после того, как появились сообщения о том, что спонсор Хармона, Big Daddy's Barbecue Sauce, не выполняет свои контрактные обязательства, а также о том, что команда хотела, чтобы опытный гонщик набрал больше скорости на трассе; В итоге команда Донлави подписала контракт с Майком Уоллесом, который выступал за команду в сезоне 1994-96. [2]
Джефф Гордон выиграл поул в гонке со скоростью чуть более 195 миль в час и стартовал вместе с бывшим чемпионом Indy Racing League Тони Стюартом , который дебютировал в Winston Cup. Всего 59 водителей попытались пройти квалификацию на Daytona 500 1999 года. Бобби Лабонте выиграл первую квалификационную гонку Gatorade 125, обойдя Гордона на 39-м круге. Инцидент на 1-м круге, единственное предупреждение первой дуэли, положил конец шансам Дэна Пардуса и Джеффа Грина на участие в Daytona 500. Дейл Эрнхардт выиграл вторую дуэль Gatorade, обойдя Стюарта на 8-м круге. Вторая дуэль была омрачена двумя периодами предупреждений, которые положили конец шансам Дика Трикла , Глена Моргана и Дэвида Грина на квалификацию в гонке. Это была последняя победа Эрнхардта в Daytona.
Гонщики квалифицировались на Daytona 500, либо финишировав в числе 16 лучших в своей квалификационной гонке, либо пройдя квалификационный заезд на 2 круга, либо получив предварительное стартовое место на основе очков владельца в сезоне 1999 года. У них было три шанса пройти заезд на время на 2 круга, который был бы достаточно быстрым для участия в Daytona 500.
Эта гонка была известна смелым трехсторонним обгоном Джеффа Гордона над Расти Уоллесом и Майком Скиннером . Он прошел Уоллеса, нырнув на передовую, едва не врезавшись в поврежденную машину Рики Радда . Скиннер выскочил на внешнюю сторону, и они мчались трижды в ширину на протяжении трех кругов, пока Дейл Эрнхардт (действующий победитель Daytona 500) не дал Гордону необходимый толчок. Гонка также была известна решительным Эрнхардтом, неоднократно пытавшимся обойти Гордона за лидерство на последнем круге, только для того, чтобы Гордон опередил его до финиша. В гонке на 135-м круге произошло столкновение 13 автомобилей , в котором будущий чемпион серии Дейл Джарретт дважды перевернулся, но он не пострадал. Это была также первая гонка Winston No Bull 5 в этом сезоне.
Daytona 500 освещалась CBS в Соединенных Штатах двадцать первый год подряд. Майк Джой , двукратный чемпион NASCAR Cup Series Нед Джарретт и победитель гонки 1980 года Бадди Бейкер комментировали гонку из кабинки комментатора. Дик Берггрен , Ральф Шехин и Билл Стивенс отвечали за пит-стоп с телевизионной стороны. Кен Сквайер будет соведущим вместе с Грегом Гамбелем .