stringtranslate.com

Диметилсульфоксид

Диметилсульфоксид ( ДМСО ) — это сероорганическое соединение с формулой ( CH3 ) 2SO . Эта бесцветная жидкость — наиболее широко используемый в коммерческих целях сульфоксид . Это важный полярный апротонный растворитель , который растворяет как полярные , так и неполярные соединения и смешивается с широким спектром органических растворителей , а также с водой. Он имеет относительно высокую температуру кипения. ДМСО метаболизируется в соединения, которые оставляют во рту привкус чеснока после того, как ДМСО впитывается кожей. [5]

С точки зрения химической структуры молекула имеет идеализированную симметрию C s . Она имеет тригональную пирамидальную молекулярную геометрию, согласующуюся с другими трехкоординированными соединениями S(IV) [6] с несвязанной электронной парой на приблизительно тетраэдрическом атоме серы.

Синтез и производство

Диметилсульфоксид был впервые синтезирован в 1866 году русским ученым Александром Зайцевым , который сообщил о своих открытиях в 1867 году. [7] Его современное использование в качестве промышленного растворителя началось с популяризации Тором Смедслундом в компании Stepan Chemical Company. [8] Диметилсульфоксид производится в промышленных масштабах из диметилсульфида , побочного продукта процесса Крафта , путем окисления кислородом или диоксидом азота . [9]

Реакции

Реакции с электрофилами

Серный центр в ДМСО нуклеофилен по отношению к мягким электрофилам , а кислород нуклеофилен по отношению к жестким электрофилам. С метилиодидом он образует триметилсульфоксонийиодид , [(CH 3 ) 3 SO]I:

(СН3 ) 2SO + СН3I → [(СН3 ) 3SO ] I

Эту соль можно депротонировать гидридом натрия с образованием илида серы :

[(CH3 ) 3SO ] I + NaH → (CH3 ) 2S ( CH2 ) O + NaI + H2

Кислотность

Метильные группы ДМСО являются лишь слабокислыми, с p K a = 35. По этой причине основность многих слабоосновных органических соединений была исследована в этом растворителе.

Для депротонирования ДМСО требуются сильные основания, такие как диизопропиламид лития и гидрид натрия . Стабилизация полученного карбаниона обеспечивается группой S(O)R. Натриевое производное ДМСО, образованное таким образом, называется димсилнатрием . Это основание, например, для депротонирования кетонов с образованием енолятов натрия , солей фосфония с образованием реагентов Виттига и солей формамидиния с образованием диаминокарбенов . Это также сильный нуклеофил.

Окислитель

В органическом синтезе ДМСО используется как мягкий окислитель. [10] Он составляет основу нескольких селективных сульфониевых окислительных реакций , включая окисление Пфицнера-Моффата , окисление Кори-Кима и окисление Сверна . [11] Окисление Корнблюма концептуально похоже. Все они включают образование промежуточных сульфониевых видов (R 2 S + X, где X — гетероатом)

Лиганд и основание Льюиса

В связи со своей способностью растворять многие соли, ДМСО является распространенным лигандом в координационной химии . [12] Иллюстративным примером является комплекс дихлортетракис(диметилсульфоксид)рутения(II) (RuCl 2 (dmso) 4 ). В этом комплексе три лиганда ДМСО связаны с рутением через серу. Четвертый ДМСО связан через кислород. В целом, режим связи с кислородом более распространен.

В растворах четыреххлористого углерода ДМСО действует как основание Льюиса с различными кислотами Льюиса, такими как I2 , фенолы , хлорид триметилолова , металлопорфирины и димер Rh2Cl2 (CO) 4 . Свойства донора обсуждаются в модели ECW . Относительная донорная сила ДМСО по отношению к ряду кислот по сравнению с другими основаниями Льюиса может быть проиллюстрирована с помощью графиков CB . [ 13] [ 14]

Приложения

Растворитель

Для дистилляции ДМСО необходим частичный вакуум для достижения более низкой температуры кипения.

ДМСО является полярным апротонным растворителем и менее токсичен, чем другие представители этого класса, такие как диметилформамид , диметилацетамид , N -метил-2-пирролидон и гексаметилфосфорамид (ГМФА). ДМСО часто используется в качестве растворителя для химических реакций с участием солей, в частности, реакций Финкельштейна и других нуклеофильных замещений . Он также широко используется в качестве экстрагента в биохимии и клеточной биологии. [15] Поскольку ДМСО является лишь слабокислым, он переносит относительно сильные основания и, как таковой, широко использовался при изучении карбанионов . В растворе ДМСО был определен набор неводных значений pKa (кислотности CH, OH, SH и NH) для тысяч органических соединений. [16] [17]

Из-за высокой температуры кипения, 189 °C (372 °F), ДМСО испаряется медленно при нормальном атмосферном давлении. Образцы, растворенные в ДМСО, не могут быть восстановлены так же легко по сравнению с другими растворителями, поскольку очень трудно удалить все следы ДМСО с помощью обычного роторного испарения . Одним из методов полного восстановления образцов является удаление органического растворителя путем испарения с последующим добавлением воды (для растворения ДМСО) и криодесикацией для удаления как ДМСО, так и воды. Реакции, проводимые в ДМСО, часто разбавляют водой для осаждения или разделения фаз продуктов. Относительно высокая температура замерзания ДМСО, 18,5 °C (65,3 °F), означает, что при комнатной температуре или чуть ниже он является твердым веществом, что может ограничить его применение в некоторых химических процессах (например, кристаллизация с охлаждением).

В своей дейтерированной форме ( ДМСО- d6 ) он является полезным растворителем для ЯМР- спектроскопии, опять же из-за его способности растворять широкий спектр аналитов, простоты его собственного спектра и его пригодности для высокотемпературных ЯМР-спектроскопических исследований. Недостатками использования ДМСО- d6 являются его высокая вязкость, которая уширяет сигналы, и его гигроскопичность , которая приводит к подавляющему резонансу H2O в спектре 1H - ЯМР . Его часто смешивают с CDCl3 или CD2Cl2 для более низкой вязкости и температуры плавления.

ДМСО используется в качестве растворителя при тестировании лекарственных препаратов in vitro и in vivo .

ДМСО используется для растворения тестовых соединений в программах скрининга in vitro [18] [19] и разработки лекарств [20] , включая программы скрининга с высокой пропускной способностью . [19] [20] Это связано с тем, что он способен растворять как полярные, так и неполярные соединения, [18] [20] может использоваться для поддержания исходных растворов тестовых соединений (важно при работе с большой химической библиотекой ), [19] легко смешивается с водой и средами для культивирования клеток и имеет высокую температуру кипения (это повышает точность концентраций тестовых соединений за счет снижения испарения при комнатной температуре). [18] Одним из ограничений ДМСО является то, что он может влиять на рост и жизнеспособность клеточной линии , при этом низкие концентрации ДМСО иногда стимулируют рост клеток, а высокие концентрации ДМСО иногда подавляют или убивают клетки. [18]

ДМСО используется в качестве носителя в исследованиях in vivo тестовых соединений. Например, он использовался в качестве сорастворителя для содействия абсорбции флавонолгликозида Икариина у нематодного червя Caenorhabditis elegans . [21] Как и при использовании в исследованиях in vitro , ДМСО имеет некоторые ограничения в животных моделях . [22] [23] Могут возникнуть плейотропные эффекты, и если контрольные группы ДМСО не были тщательно спланированы, то эффекты растворителя могут быть ложно приписаны предполагаемому препарату. [22] Например, даже очень низкая доза ДМСО оказывает мощное защитное действие против поражения печени, вызванного парацетамолом (ацетаминофеном) у мышей. [23]

ДМСО находит все большее применение в производственных процессах для производства микроэлектронных устройств. [24] Он широко используется для удаления фоторезиста в дисплеях TFT-LCD «плоских панелей» и в современных упаковочных приложениях (таких как упаковка на уровне пластины / формирование столбчатых выводов припоя). ДМСО является эффективным средством для удаления краски , будучи более безопасным, чем многие другие, такие как нитрометан и дихлорметан .

Биология

ДМСО используется в полимеразной цепной реакции (ПЦР) для ингибирования вторичных структур в ДНК-матрице или ДНК-праймерах . Он добавляется в смесь ПЦР перед реакцией, где он мешает самокомплементарности ДНК, сводя к минимуму интерферирующие реакции. [25]

ДМСО в ПЦР применим для суперспиральных плазмид (для релаксации перед амплификацией) или ДНК-матриц с высоким содержанием GC (для снижения термостабильности ). Например, 10% конечная концентрация ДМСО в смеси ПЦР с Phusion снижает температуру отжига праймера (т.е. температуру плавления праймера) на 5,5–6,0 °C (9,9–10,8 °F). [26]

Он хорошо известен как обратимый ингибитор клеточного цикла в фазе G1 человеческих лимфоидных клеток. [27]

ДМСО также может использоваться в качестве криопротектора , добавляемого в клеточную среду для уменьшения образования льда и, таким образом, предотвращения гибели клеток в процессе замораживания. [28] Приблизительно 10% может использоваться с методом медленного замораживания, а клетки могут быть заморожены при температуре -80 °C (-112 °F) или безопасно храниться в жидком азоте .

В культуре клеток ДМСО используется для индукции дифференциации клеток эмбриональной карциномы P19 в кардиомиоциты и клетки скелетных мышц .

Лекарство

Использование ДМСО в медицине датируется примерно 1963 годом, когда группа ученых Медицинской школы Университета здравоохранения и науки Орегона во главе со Стэнли Джейкобом обнаружила, что он может проникать через кожу и другие мембраны, не повреждая их, и переносить другие соединения в биологическую систему. В медицине ДМСО в основном используется как местный анальгетик , средство для местного применения фармацевтических препаратов, как противовоспалительное средство и антиоксидант . [29] Поскольку ДМСО увеличивает скорость абсорбции некоторых соединений через биологические ткани , включая кожу , он используется в некоторых трансдермальных системах доставки лекарств . Его действие может быть усилено добавлением ЭДТА . Его часто смешивают с противогрибковыми препаратами, что позволяет им проникать не только в кожу, но и в ногти на ногах и руках. [30]

ДМСО изучался для лечения многочисленных состояний и заболеваний, но Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) одобрило его использование только для симптоматического облегчения у пациентов с интерстициальным циститом . [31] Исследование 1978 года пришло к выводу, что ДМСО принес значительное облегчение большинству из 213 пациентов с воспалительными заболеваниями мочеполовой системы , которые были изучены. [32] Авторы рекомендовали ДМСО для лечения воспалительных заболеваний мочеполовой системы, не вызванных инфекцией или опухолью, при которых симптомы были тяжелыми или пациенты не реагировали на традиционную терапию.

В интервенционной радиологии ДМСО используется в качестве растворителя этиленвинилового спирта в жидком эмболическом средстве Оникс , которое применяется при эмболизации — терапевтической окклюзии кровеносных сосудов.

В криобиологии ДМСО использовался в качестве криопротектора и до сих пор является важным компонентом криопротекторных витрификационных смесей, используемых для сохранения органов, тканей и клеточных суспензий. Без него до 90% замороженных клеток станут неактивными. Он особенно важен при замораживании и длительном хранении эмбриональных стволовых клеток и гемопоэтических стволовых клеток , которые часто замораживаются в смеси 10% ДМСО, замораживающей среды и 30% фетальной бычьей сыворотки . При криогенном замораживании гетероплоидных клеточных линий ( MDCK , VERO и т. д.) используется смесь 10% ДМСО с 90%  EMEM (70% EMEM + 30% фетальной бычьей сыворотки + смесь антибиотиков). В рамках аутологичной трансплантации костного мозга ДМСО реинфузируется вместе с собственными гемопоэтическими стволовыми клетками пациента .

ДМСО метаболизируется путем диспропорционирования до диметилсульфида и диметилсульфона . Он выводится почками и легкими. Возможным побочным эффектом ДМСО является, следовательно, повышение уровня диметилсульфида в крови, что может вызвать симптом галитоза, передающегося через кровь .

Альтернативная медицина

ДМСО продается как альтернативное лекарство . Его популярность как альтернативного средства лечения, как утверждается, возникла после документального фильма «60 минут» в 1980 году с участием одного из первых сторонников. [33] Однако ДМСО является ингредиентом некоторых продуктов, перечисленных Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) как поддельные лекарства от рака [34] , и у FDA была постоянная борьба с дистрибьюторами. [33] Одним из таких дистрибьюторов является Милдред Миллер, которая продвигала ДМСО для лечения различных расстройств и впоследствии была осуждена за мошенничество с Medicare . [33]

Использование ДМСО в качестве альтернативного лечения рака вызывает особую озабоченность, поскольку было показано, что он взаимодействует с различными химиотерапевтическими препаратами, включая цисплатин , карбоплатин и оксалиплатин . [35] Недостаточно доказательств, подтверждающих гипотезу о том, что ДМСО имеет какой-либо эффект, [36] и большинство источников сходятся во мнении, что его история побочных эффектов при тестировании требует осторожности при использовании его в качестве пищевой добавки, для чего он широко рекламируется с обычным отказом от ответственности .

Ветеринарная медицина

ДМСО обычно используется в ветеринарии в качестве линимента для лошадей , отдельно или в сочетании с другими ингредиентами. В последнем случае, часто, предполагаемая функция ДМСО заключается в том, чтобы быть растворителем, переносить другие ингредиенты через кожу. Также у лошадей ДМСО используется внутривенно, снова отдельно или в сочетании с другими препаратами. Он используется отдельно для лечения повышенного внутричерепного давления и/или отека мозга у лошадей. [ необходима цитата ]

Вкус

Ощущение чесночного вкуса при контакте кожи с ДМСО может быть обусловлено необонятельной активацией рецепторов TRPA1 в тройничных ганглиях . [37] В отличие от диметил- и диаллилдисульфидов (которые имеют запах, напоминающий запах чеснока), моно- и трисульфидов (которые обычно имеют неприятный запах) и подобных пахучих соединений серы, чистый химический ДМСО не имеет запаха.

Безопасность

Токсичность

ДМСО — нетоксичный растворитель со средней летальной дозой, превышающей таковую у этанола (ДМСО: LD50 , перорально, крыса, 14 500 мг/кг; [38] [39] этанол: LD50 , перорально, крыса, 7 060 мг/кг [40] ).

ДМСО может вызывать всасывание загрязняющих веществ, токсинов и лекарств через кожу, что может вызвать неожиданные эффекты. Считается, что ДМСО усиливает действие разжижающих кровь препаратов, стероидов, сердечных препаратов, седативных средств и других препаратов. В некоторых случаях это может быть вредно или опасно. [41]

Поскольку ДМСО легко проникает в кожу , вещества, растворенные в ДМСО, могут быстро впитываться. Выбор перчаток важен при работе с ДМСО. Рекомендуются перчатки из бутилкаучука , фторэластомера , неопрена или толстого (15 мил / 0,4 мм ) латекса . [42] Нитриловые перчатки, которые очень часто используются в химических лабораториях, могут защитить от кратковременного контакта, но было обнаружено, что они быстро разрушаются под воздействием ДМСО. [43]  

Регулирование

В Австралии он включен в список лекарственных средств Списка 4 (S4) , и компания была привлечена к ответственности за добавление его в продукты в качестве консерванта. [44]

Клиническая безопасность

Ранние клинические испытания с ДМСО были остановлены из-за вопросов о его безопасности, особенно его способности наносить вред глазам. Наиболее часто сообщаемые побочные эффекты включают головные боли, жжение и зуд при контакте с кожей. Сообщалось о сильных аллергических реакциях. [ необходима полная цитата ]

9 сентября 1965 года The Wall Street Journal сообщил, что производитель химиката предупредил, что смерть ирландской женщины после прохождения лечения ДМСО для лечения растяжения запястья могла быть вызвана лечением, хотя вскрытие не проводилось, и причинно-следственная связь не была установлена. [45] Клинические исследования с использованием ДМСО были остановлены и не возобновлялись до тех пор, пока Национальная академия наук (NAS) не опубликовала результаты в пользу ДМСО в 1972 году. [46] В 1978 году FDA США одобрило ДМСО для лечения интерстициального цистита . В 1980 году Конгресс США провел слушания по заявлениям о том, что FDA медленно одобряет ДМСО для других медицинских целей. В 2007 году FDA США предоставило обозначение «ускоренного отслеживания» клиническим исследованиям использования ДМСО для уменьшения отека мозговой ткани после черепно-мозговой травмы . [46]

Воздействие ДМСО на развивающийся мозг мышей может вызвать дегенерацию мозга. Эта нейротоксичность может быть обнаружена при дозах всего 0,3  мл/кг, что превышает уровень, который наблюдается у детей, подвергшихся воздействию ДМСО во время трансплантации костного мозга . [47]

Проблема запаха

ДМСО, сбрасываемый в канализацию, может вызывать проблемы с запахом в городских стоках: бактерии сточных вод преобразуют ДМСО в гипоксических (аноксичных) условиях в диметилсульфид (ДМС), который имеет сильный неприятный запах, похожий на запах гнилой капусты. [48] Однако химически чистый ДМСО не имеет запаха из-за отсутствия связей CSC ( сульфид ) и CSH ( меркаптан ). Дезодорация ДМСО достигается путем удаления содержащихся в нем пахучих примесей. [49]

Опасность взрыва

Диметилсульфоксид может вызывать взрывную реакцию при воздействии ацилхлоридов ; при низкой температуре эта реакция дает окислитель для окисления по Сверну .

ДМСО может разлагаться при температуре кипения 189 °C при нормальном давлении, что может привести к взрыву. Разложение катализируется кислотами и основаниями и поэтому может быть актуальным даже при более низких температурах. Сильная взрывоопасная реакция также происходит в сочетании с галогенными соединениями, нитридами металлов, перхлоратами металлов, гидридом натрия, периодной кислотой и фторирующими агентами. [50]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ ДМСО (лекарство)
  2. ^ "Диметилсульфоксид (ДМСО) -- Технический". Atofina Chemicals, inc . Получено 26 мая 2007 г.
  3. ^ Matthews WS, Bares JE, Bartmess JE, Bordwell FG, Cornforth FJ, Drucker GE, Margolin Z, McCallum RJ, McCollum GJ, Vanier NR (1975). "Равновесные кислотности карбоновых кислот. VI. Установление абсолютной шкалы кислотностей в растворе диметилсульфоксида". J. Am. Chem. Soc . 97 (24): 7006–7014. doi :10.1021/ja00857a010.
  4. ^ "Диметилсульфоксид". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  5. ^ Novak KM, ред. (2002). Drug Facts and Comparisons (56-е изд.). Сент-Луис, Миссури: Wolters Kluwer Health. стр. 2345. ISBN 978-1-57439-110-7.
  6. ^ Thomas R, Shoemaker CB, Eriks K (1966). «Молекулярная и кристаллическая структура диметилсульфоксида, (H 3 C) 2 SO». Acta Crystallogr . 21 (1): 12–20. Bibcode : 1966AcCry..21...12T. doi : 10.1107/S0365110X66002263.
  7. ^ фон Демзельбен (1867). «Ueber die Einwirkung von Saltpetersäure auf Schwefelmethyl und Schwefeläthyl» [О влиянии азотной кислоты на метилсульфид и этилсульфид]. В Эрленмейере, Э.; Рикер, Т.; Волхард, Дж.; Либих, Дж.; Велер, Ф. (ред.). Annalen der Pharmacie (на немецком языке). Мейер; Зима. п. 148.
  8. ^ Гергель, Макс Г. (март 1977 г.). Извините, сэр, не хотели бы вы купить килограмм изопропилбромида? Pierce Chemical. стр. 145.
  9. ↑ Рой, Катрин-Мария (15 июня 2000 г.), «Сульфоны и сульфоксиды», Энциклопедия промышленной химии Ульмана , Вайнхайм, Германия: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, doi :10.1002/14356007.a25_487, ISBN 3527306730
  10. ^ Epstein WW, Sweat FW (март 1967). «Окисление диметилсульфоксида». Chemical Reviews . 67 (3): 247–260. doi :10.1021/cr60247a001. PMID  6042131.
  11. ^ Tidwell TT (1990). «Окисление спиртов активированным диметилсульфоксидом и родственные реакции: обновление». Синтез . 1990 (10): 857–870. doi :10.1055/s-1990-27036.
  12. ^ Calligaris M (2004). «Структура и связь в комплексах сульфоксидов металлов: обновление». Coordination Chemistry Reviews . 248 (3–4): 351–375. doi :10.1016/j.ccr.2004.02.005.
  13. ^ Лоренс, Кристиан; Гал, Жан-Франсуа (2010). Шкалы базисности и сродства Льюиса: данные и измерения . Чичестер, Западный Суссекс, Великобритания: John Wiley. стр. 50–51. ISBN 978-0-470-74957-9. OCLC  428031803.
  14. ^ Крамер, RE; Бопп, TT (1977). «Графическое отображение энтальпий образования аддуктов для кислот и оснований Льюиса». Журнал химического образования . 54 : 612–613. doi :10.1021/ed054p612.Графики, показанные в этой статье, использовали старые параметры. Улучшенные параметры E&C перечислены в модели ECW .
  15. ^ "DMSO". exactantigen.com . Архивировано из оригинала 2009-10-05 . Получено 2009-10-02 .
  16. ^ Бордвелл Ф. Г. (1988). «Равновесные кислотности в растворе диметилсульфоксида». Accounts of Chemical Research . 21 (12): 456–463. doi :10.1021/ar00156a004. S2CID  26624076.
  17. ^ "Таблица pKa Бордвелла (кислотность в ДМСО)". Архивировано из оригинала 9 октября 2008 г. Получено 23 апреля 2019 г.
  18. ^ abcd Cushnie TP, Cushnie B, Echeverría J, Fowsantear W, Thammawat S, Dodgson JL, Law S, Clow SM (июнь 2020 г.). «Биоразведка антибактериальных препаратов: междисциплинарный взгляд на исходный материал натурального продукта, выбор биопроб и избегаемые подводные камни». Pharmaceutical Research . 37 (7): Статья 125. doi : 10.1007/s11095-020-02849-1. PMID  32529587. S2CID  219590658.
  19. ^ abc Ilouga PE, Winkler D, Kirchhoff C, Schierholz B, Wölcke J (ноябрь 2007 г.). «Исследование 3 общеотраслевых условий хранения для библиотек соединений». Журнал биомолекулярного скрининга . 12 (1): 21–32. doi : 10.1177/1087057106295507 . PMID  17099243.
  20. ^ abc Балакин КВ, Савчук НП, Тетко ИВ (2006). «In silico подходы к прогнозированию водной и ДМСО растворимости лекарственных соединений: тенденции, проблемы и решения». Current Medicinal Chemistry . 13 (2): 223–241. doi :10.2174/092986706775197917. PMID  16472214.
  21. ^ Cai WJ, Huang JH, Zhang SQ, Wu B, Kapahi P, Zhang XM, Shen ZY (2011). Blagosklonny MV (ред.). «Икариин и его производное икаризид II увеличивают продолжительность жизни через путь инсулина/ИФР-1 у C. elegans». PLOS ONE . 6 (12): e28835. Bibcode : 2011PLoSO...628835C. doi : 10.1371/journal.pone.0028835 . PMC 3244416. PMID  22216122 . 
  22. ^ ab Kelava T, Cavar I (ноябрь 2011 г.). «Биологическое действие растворителей лекарственных средств». Periodicum Biologorum . 113 (3): 311–320.
  23. ^ ab Kelava T, Cavar I, Čulo F (октябрь 2010 г.). «Влияние малых доз различных лекарственных средств на поражение печени, вызванное ацетаминофеном». Can J Physiol Pharmacol . 88 (10): 980–87. doi :10.1139/Y10-065. PMID  20962895.
  24. ^ Kvakovszky G, McKim AS, Moore J (2007). «Обзор приложений микроэлектронного производства с использованием химии на основе ДМСО». ECS Transactions . 11 (2): 227–234. Bibcode :2007ECSTr..11b.227K. doi :10.1149/1.2779383. S2CID  137979405.
  25. ^ Чакрабарти Р., Шутт К. Э. (август 2001 г.). «Усиление амплификации ПЦР низкомолекулярными сульфонами». Gene . 274 (1–2): 293–298. doi :10.1016/S0378-1119(01)00621-7. PMID  11675022.
  26. ^ «Руководство по оптимизации ПЦР с использованием высокоточной ДНК-полимеразы Phusion».
  27. ^ Савай М., Такасе К., Тераока Х., Цукада К. (1990). «Обратимая остановка G1 в клеточном цикле линий лимфоидных клеток человека диметилсульфоксидом». Exp. Cell Res . 187 (1): 4–10. doi :10.1016/0014-4827(90)90108-m. PMID  2298260.
  28. ^ Pegg, DE (2007). "Принципы криоконсервации". В Day JG, Stacey GN (ред.). Протоколы криоконсервации и сублимационной сушки . Методы в молекулярной биологии. Т. 368. Humana Press. стр. 39–57. doi :10.1007/978-1-59745-362-2_3. ISBN 978-1-58829-377-0. ISSN  1064-3745. PMID  18080461. {{cite book}}: |journal=проигнорировано ( помощь )
  29. ^ Йоханнес Гейсс (2001). Век космической науки. Kluwer Academic. стр. 20. ISBN 978-0-7923-7195-3. Получено 2011-08-07 .
  30. ^ Capriotti K, Capriotti JA (2015-10-08). «Лечение онихомикоза разбавленным препаратом повидон-йод/диметилсульфоксид». International Medical Case Reports Journal . 8 : 231–233. doi : 10.2147/IMCRJ.S90775 . PMC 4599634. PMID  26491374 . 
  31. ^ "Import Alert 62-06". www.accessdata.fda.gov . Архивировано из оригинала 2017-02-04 . Получено 2017-03-05 .
  32. ^ Ширли SW, Стюарт BH, Мирелман S (март 1978). «Диметилсульфоксид в лечении воспалительных заболеваний мочеполовой системы». Урология . 11 (3): 215–220. doi :10.1016/0090-4295(78)90118-8. PMID  636125.
  33. ^ abc Jarvis WT (24 ноября 2001 г.). "ДМСО". Национальный совет по борьбе с мошенничеством в сфере здравоохранения . Получено 19 июля 2022 г.
  34. ^ "187 поддельных "лекарств" от рака, которых потребители должны избегать". FDA . Архивировано из оригинала 23 июля 2017 г.
  35. ^ Холл МД, Тельма КА, Чанг КЭ, Ли ТД, Мэдиган ДжП, Ллойд ДжР и др. (Июль 2014 г.). «Скажите нет ДМСО: диметилсульфоксид инактивирует цисплатин, карбоплатин и другие платиновые комплексы». Cancer Research . 74 (14): 3913–3922. doi :10.1158/0008-5472.CAN-14-0247. PMC 4153432 . PMID  24812268. 
  36. ^ Сейлинг, Джозеф (20 июня 2022 г.). «ДМСО: использование и риски». WebMD . Получено 19 июля 2022 г. .
  37. ^ Lübbert M, Kyereme J, Schöbel N, Beltrán L, Wetzel CH, Hatt H (21 октября 2013 г.). «Каналы транзиторного рецепторного потенциала кодируют летучие химические вещества, воспринимаемые нейронами тройничного ганглия крысы». PLOS ONE . ​​8 (10): e77998. Bibcode :2013PLoSO...877998L. doi : 10.1371/journal.pone.0077998 . PMC 3804614 . PMID  24205061. 
  38. ^ "Паспорт безопасности: Диметилсульфоксид (ДМСО)" (PDF) . Gaylord Chemical Company, LLC 21 июля 2016 г. Архивировано (PDF) из оригинала 13 февраля 2019 г.
  39. ^ "Паспорт безопасности материала: Диметилсульфоксид". ScienceLab.com . 21 мая 2013 г. Архивировано из оригинала 19 сентября 2018 г.
  40. ^ "Паспорт безопасности материала: Этиловый спирт 200 Proof". ScienceLab.com . 21 мая 2013 г. Архивировано из оригинала 19 сентября 2018 г.
  41. ^ "ДМСО". Американское онкологическое общество . Архивировано из оригинала 27 июля 2010 года.
  42. ^ Таблица химической стойкости резины
  43. ^ "План химической гигиены" (PDF) . Корнелльский университет . Октябрь 1999. Получено 12 апреля 2010 г.
  44. ^ "Брисбенская фармацевтическая компания признана виновной в подделке". Содружество Австралии: Департамент здравоохранения и старения. 23 апреля 2003 г. Архивировано из оригинала 21.03.2012.
  45. ↑ Carley W (9 сентября 1965 г.). «ДМСО мог стать причиной смерти женщины, предупреждают врачей производители препарата «Чудо»». The Wall Street Journal . Нью-Йорк.
  46. ^ ab https://www.fda.gov/ForIndustry/ImportProgram/ImportAlerts/ucm162294.htm [ мертвая ссылка ]
  47. ^ Hanslick JL, Lau K, Noguchi KK, Olney JW, Zorumski CF, Mennerick S, Farber NB (апрель 2009 г.). «Диметилсульфоксид (ДМСО) вызывает широко распространенный апоптоз в развивающейся центральной нервной системе». Neurobiology of Disease . 34 (1): 1–10. doi :10.1016/j.nbd.2008.11.006. PMC 2682536. PMID  19100327 . 
  48. ^ Glindemann D, Novak J, Witherspoon J (январь 2006 г.). «Остатки отходов диметилсульфоксида (ДМСО) и запах городских сточных вод от диметилсульфида (ДМС): завод North-East WPCP в Филадельфии». Environmental Science and Technology . 40 (1): 202–207. Bibcode : 2006EnST...40..202G. doi : 10.1021/es051312a. PMID  16433352.
  49. ^ Заявка США 2009005601A1, Джордж Кваковски; Дэвид Вилларрубия II и Скотт Стивенсон и др., «Процесс приготовления слабопахнущего диметилсульфоксида», опубликовано в 2009 г., передано Gaylord Chemical Company LLC 
  50. ^ Рот, Лутц; Веллер, Урсула (август 2000 г.). Gefährliche Chemische Reaktionen [ Опасные химические реакции ]. Ecomed Sicherheit (на немецком языке). Ландсберг/Лех: Verlagsgruppe Hüthig Jehle Rehm. ISBN 3-609-73090-0.CD-ROM: ISBN 3-609-48040-8 

Внешние ссылки

На Викискладе есть медиафайлы по теме диметилсульфоксид .