Кубок Англии 1908–09 был 38-м розыгрышем старейшего в мире футбольного турнира, Кубка вызова Футбольной ассоциации (более известного как Кубок Англии ). «Манчестер Юнайтед» впервые выиграл соревнование, обыграв «Бристоль Сити» со счетом 1:0 в финале на стадионе «Кристал Пэлас» благодаря голу Сэнди Тернбулла .
Матчи должны были проходить на стадионе команды, названной первой, в указанную для каждого раунда дату, которая всегда приходилась на субботу. Если счет был равным после 90 минут игры, переигровка проводилась на стадионе второй названной команды позже на той же неделе. Если переигранный матч заканчивался вничью, то дальнейшие переигровки проводились на нейтральных площадках до тех пор, пока не определялся победитель. Если счет был равным после 90 минут игры в переигровке, то игралось 30-минутное дополнительное время .
Формат Кубка Англии в этом сезоне включал два предварительных раунда, пять квалификационных раундов, четыре основных раунда, а также полуфиналы и финал.
Дополнительный предварительный раунд из семи матчей с участием 14 клубов с северо-запада Англии был необходим в начале турнира этого года, чтобы удовлетворить растущую популярность футбола в этом регионе. В раунде участвовали бывшая команда Футбольной лиги Darwen и будущие члены лиги Southport , Nelson и Macclesfield Town, но Colne был самым успешным клубом на этом этапе, пройдя в третий квалификационный раунд, прежде чем проиграть Accrington Stanley .
12 команд, победивших в соревновании с пятого квалификационного раунда, были Gainsborough Trinity и Chesterfield из Второго дивизиона Футбольной лиги , а также команды, не входящие в лигу: Carlisle United , Wrexham , Luton Town , Workington , Croydon Common , Hastings & St Leonards United , Lincoln City , Exeter City , Watford и Kettering . Exeter City и Croydon Common впервые появлялись в основной сетке, в то время как Wrexham не проходили успешно квалификационные раунды с 1888-89 годов , а Workington не участвовал в первом раунде с 1887-88 годов . Успех Workington также означал, что впервые два клуба из Камберленда приняли участие в главном соревновании Кубка Англии.
37 из 40 клубов из Первого и Второго дивизионов присоединились к 12 клубам, прошедшим отборочные раунды. Из команд Лиги, не получивших путевку на этот этап, Bradford Park Avenue был заявлен в четвертом отборочном раунде, но проиграл Croydon Common в пятом отборочном раунде, в то время как Chesterfield и Gainsborough Trinity были заявлены в пятом отборочном раунде.
Пятнадцать других команд, не входящих в лигу, были исключены из первого раунда, в результате чего общее число команд достигло 64. Это:
«Сток», вышедший из Футбольной лиги, выступал в Бирмингемской и окружной лиге, в то время как остальные клубы были членами Первого дивизиона Южной лиги .
32 матча были запланированы на субботу, 16 января 1909 года, за исключением одной игры, которая была сыграна три дня спустя. Десять матчей были сыграны вничью и переиграны в следующем матче в середине недели, из которых один переигрался во второй раз.
Шестнадцать матчей второго тура были сыграны в субботу, 6 февраля 1909 года. Шесть матчей закончились вничью, а переигровки состоялись в следующем матче в середине недели.
Восемь матчей третьего раунда были запланированы на субботу, 20 февраля 1909 года. Было сыграно две переигровки в следующем матче в середине недели.
Четыре четвертьфинальных матча были запланированы на субботу, 6 марта 1909 года, хотя в этот день было сыграно только две игры. Матчи Бернли–Манчестер Юнайтед (игра состоялась 5 марта и была прервана из-за плохих погодных условий через 72 минуты при счете 1-0 в пользу Бернли) и Дерби Каунти–Ноттингем Форест были сыграны вместо этого через четыре и семь дней соответственно. Другие две игры закончились вничью и были переиграны 10 марта.
Полуфинальные матчи прошли в субботу, 27 марта 1909 года. Bristol City и Derby County сыграли вничью и переиграли матч четыре дня спустя. Bristol City выиграл этот матч и, таким образом, встретился в финале с другим победителем полуфинала, Manchester United.
Финал состоялся 24 апреля 1909 года в Crystal Palace , и в нем играли Manchester United и Bristol City , оба из Первого дивизиона . Manchester United выиграл с разницей в один гол, забитый Сэнди Тернбуллом в середине первого тайма. Это был первый из двенадцати титулов United в Кубке Англии на тот момент.
