stringtranslate.com

Фипронил

Фипронил — инсектицид широкого спектра действия , относящийся к химическому семейству фенилпиразолов . Фипронил нарушает работу центральной нервной системы насекомых, блокируя лиганд-управляемый ионный канал рецептора ГАМК А и глутамат - управляемые хлоридные (GluCl) каналы . Это вызывает гипервозбуждение нервов и мышц зараженных насекомых. Считается, что специфичность фипронила по отношению к насекомым обусловлена ​​его большей связывающей способностью с рецепторами ГАМК А насекомых, чем с рецепторами млекопитающих , а также его действием на каналы GluCl, которые не существуют у млекопитающих. [3] По состоянию на 2017 год , по-видимому, не наблюдается значительной устойчивости среди блох к фипронилу. [4]

Благодаря своей эффективности против различных вредителей фипронил используется в качестве активного ингредиента в средствах для борьбы с блохами у домашних животных и приманках для тараканов , а также в полевых средствах для борьбы с вредителями кукурузы, полей для гольфа и коммерческого газона. Его широкое применение делает его специфические эффекты предметом значительного внимания. Продолжаются наблюдения за возможным вредом для людей или экосистем, а также мониторинг развития устойчивости к пестицидам . [5]

Физические свойства

Фипронил ( название ИЮПАК 5-амино-1-[2,6-дихлор-4-(трифторметил)фенил]-4-(трифторметилсульфинил)пиразол-3-карбонитрил [1] ) представляет собой белый твердый порошок с запахом плесени . Он слегка разлагается под воздействием солнечного света, стабилен при нормальной температуре в течение одного года и нестабилен в присутствии ионов металлов . [6]

Использовать

Фипронил используется/использовался против многих различных вредителей на различных культурах, он используется против основных чешуекрылых (моль, бабочка и т. д.) и прямокрылых (кузнечик, саранча и т. д.) вредителей на ряде полевых и садовых культур, а также против личинок жесткокрылых (жуков) в почве . Он используется для борьбы с тараканами и муравьями , а также саранчой и термитами. В Соединенных Штатах Америки фипронил был одобрен для использования против сумасшедшего муравья Rasberry до 2022 года [7] [ требуется обновление ] в округах Техаса , где положительная идентификация была сделана энтомологами из Департамента сельского хозяйства Техаса и Агентства по охране окружающей среды . В Новой Зеландии фипронил использовался в испытаниях для борьбы с осами ( Vespula spp. ), которые представляют угрозу для местного биоразнообразия . [8] В настоящее время он используется Департаментом охраны природы для попытки локального уничтожения ос, [9] [10] [11] и рекомендуется для борьбы с инвазивными аргентинскими муравьями . [12] Фипронил также является активным ингредиентом во многих коммерческих средствах от клещей и блох для домашних животных . [13]

Эффекты

Токсичность

Фипронил классифицируется как умеренно опасный пестицид II класса по классификации ВОЗ , его острая пероральная летальная доза для крыс составляет 97 мг/кг.

Он имеет умеренную острую токсичность при пероральном и ингаляционном пути у крыс. Кожная абсорбция у крыс составляет менее 1% после 24 часов воздействия, и токсичность считается низкой. Было обнаружено, что он очень токсичен для кроликов . [14]

Фотодеградируемый MB46513 или десульфинилфипронил, по-видимому, имеет более высокую острую токсичность для млекопитающих, чем сам фипронил , примерно в 10 раз. [15]

Симптомы острой токсичности при приеме внутрь включают потоотделение, тошноту, рвоту, головную боль, боль в животе, головокружение, возбуждение, слабость и тонико-клонические судороги . Клинические признаки воздействия фипронила, как правило, обратимы и проходят спонтанно. По состоянию на 2011 год не было данных относительно хронического воздействия фипронила на людей. Агентство по охране окружающей среды США классифицировало фипронил как канцероген группы C (возможный для человека) на основе увеличения опухолей фолликулярных клеток щитовидной железы у обоих полов крыс. Однако по состоянию на 2011 год не было данных относительно канцерогенного воздействия фипронила на людей. [16]

Два продукта Frontline TopSpot были определены Департаментом охраны окружающей среды штата Нью-Йорк как не представляющие существенного риска воздействия на рабочих, применяющих продукт. Однако в 1996 году были высказаны опасения относительно воздействия на человека обработки распылением Frontline, что привело к отказу в регистрации продукта в виде спрея. Коммерческие грумеры для домашних животных и ветеринары считались подверженными риску хронического воздействия через вдыхание и дермальную абсорбцию во время нанесения спрея, предполагая, что им, возможно, придется обрабатывать до 20 крупных собак в день. [17] Фипронил не летуч , поэтому вероятность воздействия этого соединения на людей в воздухе низкая. [16]

В отличие от неоникотиноидов, таких как ацетамиприд , клотианидин , имидаклоприд и тиаметоксам , которые в некоторой степени всасываются через кожу, фипронил не всасывается в значительной степени через кожу. [18]

Загрязнение питьевой воды

В 2021 году Агентство по охране окружающей среды США включило фипронил в проект пятого списка кандидатов на загрязняющие вещества (CCL 5), что может привести к будущему регулированию в соответствии с Законом о безопасной питьевой воде . [19]

Обнаружение в жидкостях организма

Фипронил можно количественно определить в плазме с помощью газовой хроматографии-масс-спектрометрии или жидкостной хроматографии-масс-спектрометрии для подтверждения диагноза отравления у госпитализированных пациентов или для предоставления доказательств при судебно-медицинском расследовании смерти. [20]

Экологическая токсичность

Фипронил высокотоксичен для ракообразных , насекомых (включая пчел и термитов ) и зоопланктона , а также кроликов , ящериц с бахромой и некоторых групп куриных птиц . По-видимому, он снижает продолжительность жизни и плодовитость самок браконидных паразитоидов . Он также высокотоксичен для многих рыб , хотя его токсичность варьируется в зависимости от вида. Напротив, это вещество относительно безвредно для воробьиных , диких птиц и дождевых червей .

Период его полураспада в почве составляет от четырех месяцев до одного года, но на поверхности почвы он намного меньше, поскольку он более чувствителен к свету ( фотолиз ), чем к воде ( гидролиз ). [21]

Было проведено мало исследований воздействия на диких животных , но исследования нецелевого воздействия экстренного применения фипронила в качестве барьерного спрея для борьбы с саранчой на Мадагаскаре показали неблагоприятное воздействие фипронила на термитов, которое, по-видимому, является очень серьезным и долгосрочным. [22] Кроме того, неблагоприятные эффекты были отмечены в краткосрочной перспективе на нескольких других группах беспозвоночных, одном виде ящериц ( Trachylepis elegans ) и нескольких видах птиц (включая мадагаскарскую щурку ).

Нецелевые эффекты на некоторых насекомых (хищных и детритоядных жуков , некоторых паразитических ос и пчел) были также обнаружены в полевых испытаниях фипронила для борьбы с пустынной саранчой в Мавритании , а очень низкие дозы (0,6-2,0 г д.в./га), используемые против кузнечиков в Нигере, оказали воздействие на нецелевых насекомых, сопоставимое с воздействием других инсектицидов, используемых для борьбы с кузнечиками. Последствия этого для других диких животных и экологии среды обитания остаются неизвестными, но вряд ли будут серьезными. [17] К сожалению, это отсутствие серьезности не наблюдалось у видов пчел в Южной Америке. Фипронил также используется в Бразилии, и исследования на безжалой пчеле Scaptotrigona postica показали неблагоприятные реакции на пестицид, включая судороги, паралич и смерть при смертельной дозе 0,54 нг д.в./пчелу и смертельной концентрации 0,24 нг д.в./мкл рациона. Эти значения являются высокотоксичными для Scaptotrigona postica и пчел в целом. [23] Токсичные приманки с фипронилом показали свою эффективность в локальном уничтожении немецких ос . Все колонии в пределах кормового диапазона были уничтожены в течение одной недели. [24] [25]

В мае 2003 года Генеральный директорат продовольствия при Министерстве сельского хозяйства Франции определил, что случай массовой гибели пчел, наблюдавшийся на юге Франции, был связан с острой токсичностью фипронила. Токсичность была связана с дефектной обработкой семян , в результате которой образовалась пыль. В феврале 2003 года министерство приняло решение временно приостановить продажу средств защиты растений BASF, содержащих фипронил, во Франции. [26] С тех пор данная обработка семян была запрещена. [ требуется ссылка ]

Известные результаты исследований дикой природы включают в себя:

Синдром коллапса колонии

Фипронил является одной из основных химических причин, обвиняемых в распространении синдрома коллапса колоний среди пчел [ требуется ссылка ] . Было обнаружено Ассоциацией протоколов Технического координационного фонда во Франции, что даже при очень низких нелетальных дозах для пчел пестицид все еще ухудшает их способность определять местонахождение улья , что приводит к потере большого количества пчел- сборщиц с каждой экспедицией по поиску пыльцы. [28] Недавно было сообщено о синергическом токсическом эффекте фипронила с грибковым патогеном Nosema ceranae . [29] Функциональная основа этого токсического эффекта теперь понятна: синергия между фипронилом и патогенным грибком вызывает изменения в физиологии самцов пчел, что приводит к бесплодию. [30] В отчете Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов за 2013 год фипронил был определен как «высокий острый риск для медоносных пчел при использовании в качестве обработки семян кукурузы», и 16 июля 2013 года ЕС проголосовал за запрет использования фипронила на кукурузе и подсолнечнике в ЕС. Запрет вступил в силу в конце 2013 года. [31] [32]

Фармакодинамика

Фипронил действует, связываясь с аллостерическими участками рецепторов ГАМК А и рецепторов GluCl (насекомых) как антагонист (форма неконкурентного ингибирования ). Это предотвращает открытие каналов ионов хлора, обычно стимулируемое ГАМК, снижая способность ионов хлора снижать мембранный потенциал нейрона . Это приводит к переизбытку нейронов, достигающих потенциала действия , а также к токсичности ЦНС через чрезмерную стимуляцию. [ 33] [34] [35]

Острая пероральная ЛД 50 (крыса) 97 мг/кг
Острая дермальная LD 50 (крыса) >2000 мг/кг

У млекопитающих (включая людей) передозировка фипронила характеризуется рвотой, возбуждением и судорогами. Внутривенные или внутримышечные бензодиазепины являются полезным антидотом. [36] [37]

История

Разработка

Фипронил был открыт и разработан компанией Rhône-Poulenc в период с 1985 по 1987 год и выпущен на рынок в 1993 году по патенту США B2 5,232,940 B2 . В период с 1987 по 1996 год фипронил был оценен на более чем 250 насекомых-вредителей на 60 культурах по всему миру, и защита растений составила около 39% от общего объема производства фипронила в 1997 году. С 2003 года BASF владеет патентными правами на производство и продажу продуктов на основе фипронила во многих странах.

2017 фипронил яйца загрязнение

Загрязнение яиц фипронилом в 2017 году — инцидент в Европе и Южной Корее, связанный с распространением зараженных инсектицидом яиц и яичных продуктов. Было обнаружено, что куриные яйца содержат фипронил, и они были распространены в 15 странах Европейского союза , Швейцарии и Гонконге . [38] [39] Предполагается, что около 700 000 яиц попали на полки только в Великобритании. [40] Яйца на 44 фермах в Тайване также были обнаружены с чрезмерным содержанием фипронила. [41]

Ссылки

  1. ^ ab "Обзор соединений | 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-(трифторметил)фенил)-1H-пиразол-3-карбонитрил". PubChem . Бетесда, Мэриленд: Национальная медицинская библиотека. nd
  2. ^ "Паспорт безопасности" (PDF) . Santa Cruz Biotechnology, Inc. 23 апреля 2019 г. SC-201546 - Фипронил . Получено 30 октября 2023 г. .
  3. ^ Раймон-Дельпеч, Валери; Мацуда, Казухико; Саттель, Бенедикт М.; Раух, Джеймс Дж.; Саттель, Дэвид Б. (2005). «Ионные каналы: молекулярные мишени нейроактивных инсектицидов». Нейронаука беспозвоночных . 5 (3–4): 119–133. дои : 10.1007/s10158-005-0004-9. ISSN  1354-2516. PMID  16172884. S2CID  12654353.
  4. ^ Тодд-Дженкинс, Карен (18 июня 2017 г.). «Восприятие против реальности: устойчивость блох к инсектицидам». American Veterinarian . 2 (3). Архивировано из оригинала 11 апреля 2020 г.{{cite journal}}: CS1 maint: неподходящий URL ( ссылка )
  5. ^ Мэддисон, Джилл Э.; Пейдж, Стивен В. (2008). Клиническая фармакология мелких животных (2-е изд.). Elsevier Health Sciences. стр. 229. ISBN 978-0-7020-2858-8.
  6. ^ abcdefgh «Информационный листок о новых пестицидах». Управление программ по пестицидам; Управление по профилактике, пестицидам и токсичным веществам; Агентство по охране окружающей среды США. Май 1996 г. EPA-737-F-96-005 . Получено 30 октября 2023 г. – через nepis.epa.gov.
  7. ^ Кигвин, Ричард С. младший (6 мая 2019 г.). «Освобождение от карантина в соответствии с положениями раздела 18 Федерального закона об инсектицидах, фунгицидах и родентицидах» (PDF) . Письмо в Департамент сельского хозяйства Техаса. Агентство по охране окружающей среды США . Получено 30 октября 2023 г. – через Texasagriculture.gov.
  8. ^ "Wasp Warfare" (PDF) . Возродим Ротоити . № 24. Сент-Арно: Департамент охраны природы; Правительство Новой Зеландии. Осень 2011 г. стр. 2. Получено 30 октября 2011 г.
  9. ↑ Нил, Трейси (10 февраля 2016 г.). «Война с осами в Абеле-Тасмане». RNZ . Радио Новой Зеландии . Получено 30 октября 2023 г. .
  10. ^ "Vespex: Making Wide-area Wasp Control a Reality - Премия WWF за инновации в области охраны природы". wwf-nz.crowdicity.com . Архивировано из оригинала 2 августа 2017 года . Получено 5 марта 2016 года .
  11. ^ "Контроль ос с помощью Vespex". Департамент охраны природы; Правительство Новой Зеландии. nd . Получено 30 октября 2023 г.
  12. ^ "Аргентинские муравьи". Департамент охраны природы; Правительство Новой Зеландии. nd . Получено 30 октября 2023 г.
  13. ^ "Vet Strength Flea & Tick Treatments for Cats & Dogs | FRONTLINE". uk.frontline.com . Получено 26 июня 2023 г. .
  14. ^ "Токсичность фипронила: держите средства от блох подальше от кроликов". Ветеринарная медицина в Иллинойсе . Получено 20 ноября 2023 г.
  15. ^ Hainzl, D.; Casida, JE (1996). «Инсектицид фипронил: новое фотохимическое десульфинилирование с сохранением нейротоксичности». Труды Национальной академии наук . 93 (23): 12764–12767. Bibcode : 1996PNAS...9312764H. doi : 10.1073/pnas.93.23.12764 . PMC 23994. PMID  8917493 . 
  16. ^ ab Джексон, Д.; Корнелл, К.Б.; Лукинен, Б.; Буль, К.; Стоун, Д. (2009). «Технический информационный листок о фипрониле». Национальный центр информации о пестицидах, Служба распространения знаний Университета штата Орегон . Получено 30 октября 2023 г.
  17. ^ ab "Фипронил". Pesticides News . Vol. 48. London: Pesticides Trust. 2000. p. 20. ISSN  0967-6597.[ нужен лучший источник ]
  18. ^ "Cockroach Control". Pesticideresearch.com . 31 марта 2013 г. Архивировано из оригинала 12 августа 2017 г. Получено 10 августа 2016 г.[ нужен лучший источник ]
  19. ^ "Contaminant Candidate List 5 – CCL 5". Агентство по охране окружающей среды США. nd . Получено 30 октября 2023 г.
  20. ^ Базелт, Рэндалл С. (2017). Распределение токсичных лекарств и химикатов в организме человека (одиннадцатое издание). Seal Beach, Калифорния: Biomedical Publications. стр. 894–895. ISBN 978-0-692-77499-1.
  21. ^ Gunasekara, Amrith S.; Truong, Tresca; Goh, Kean S.; Spurlock, Frank; Tjeerdema, Ronald S. (2007). "Environmental fate and toxicology of fipronil" (PDF) . Journal of Pesticide Science . 32 (3): 189–199. doi : 10.1584/jpestics.R07-02 . ISSN  1349-0923 . Получено 30 октября 2023 г. .
  22. ^ Кирби, Алекс (27 июня 2000 г.). «Меры по борьбе с саранчой „создали хаос“». Наука/Технологии. BBC News . Получено 30 октября 2023 г. .
  23. ^ Джейкоб, Синтия Рената Оливейра; Соареш, Хеллен Мария; Карвалью, Стефан Мальфитано; Ночелли, Роберта Корнелио Феррейра; Маласпина, Осмар (2013). «Острая токсичность фипронила для безжалостной пчелы Scaptotrigona postica Latreille». Бюллетень загрязнения окружающей среды и токсикологии . 90 (1): 69–72. Бибкод : 2013BuECT..90...69J. дои : 10.1007/s00128-012-0892-4. ISSN  1432-0800. PMID  23179165. S2CID  35297535.
  24. ^ Сакманн, Паула; Рабинович, Маурисио; Корли, Хуан Карлос (2001). «Успешное уничтожение немецких желтохвостых жуков (Hymenoptera: Vespidae) с помощью токсичных приманок». Журнал экономической энтомологии . 94 (4): 811–816. doi :10.1603/0022-0493-94.4.811. ISSN  1938-291X. PMID  11561837.
  25. ^ Ханна, Коуз; Фут, Дэвид; Кремен, Клэр (2012). «Краткосрочный и долгосрочный контроль Vespula pensylvanica на Гавайях с помощью фипрониловой приманки». Pest Management Science . 68 (7): 1026–1033. doi :10.1002/ps.3262. PMID  22392920.
  26. ^ Кисслинг, Элиз; BASF SE (2003). «Заявление BASF относительно временного приостановления продаж средств защиты растений, содержащих фипронил, во Франции» (пресс-релиз).[ мертвая ссылка ]
  27. ^ ab "Фипронил" (PDF) . Национальная сеть телекоммуникаций по пестицидам; Университет штата Орегон. ndp 3. Получено 30 октября 2023 г. – через Livingwithbugs.com.
  28. ^ Лима, Педро (nd). «Микрочип Abelhas com». Globo Rural (на португальском языке). Архивировано из оригинала 12 января 2010 года.
  29. ^ Офовр, Жюли; Бирон, Дэвид Г.; Видо, Сирил; и др. (2012). «Взаимодействие паразитов и инсектицидов: исследование синергии Nosema ceranae и фипронила на медоносных пчелах». Scientific Reports . 2 : 326. Bibcode :2012NatSR...2E.326A. doi : 10.1038/srep00326 . PMC 3310228 . PMID  22442753. Номер статьи: 326. 
  30. ^ Кайро, Гийом; Бирон, Дэвид Г.; Бен Абделькадер, Фатен; и др. (2017). «Nosema ceranae, фипронил и их комбинация нарушают воспроизводство медоносных пчел из-за изменений в физиологии самцов». Научные отчеты . 7 (1): 8556. Бибкод : 2017НацСР...7.8556К. дои : 10.1038/s41598-017-08380-5 . ПМК 5561069 . ПМИД  28819220. Артикул: 8556. 
  31. ^ "EFSA оценивает риски для пчел от фипронила" (пресс-релиз). Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов. 27 мая 2013 г. Получено 30 октября 2023 г.
  32. ^ Кэррингтон, Дамиан (16 июля 2013 г.). «ЕС запретит фипронил для защиты медоносных пчел». The Guardian . Лондон.
  33. ^ Коул, Л. М.; Николсон, Р. А.; Касида, Дж. Э. (1993). «Действие инсектицидов на основе фенилпиразола на ГАМК-управляемый хлоридный канал». Биохимия и физиология пестицидов . 46 (1): 47–54. Bibcode : 1993PBioP..46...47C. doi : 10.1006/pest.1993.1035.
  34. ^ "4.15 Фипронил (Т)*". Остатки пестицидов в пищевых продуктах – 1997: Отчет о совместном заседании Группы экспертов ФАО по остаткам пестицидов в пищевых продуктах и ​​окружающей среде и Основной группы ВОЗ по оценке остатков пестицидов: Лион, Франция: 22 сентября - 1 октября 1997 г., Часть 1. ФАО Plant Production and Protection Paper 145. Рим: Продовольственная и сельскохозяйственная организация Объединенных Наций; Всемирная организация здравоохранения. 1998. ISBN 978-92-5-104116-1. ISSN  0259-2517. М-84.
  35. ^ Ван, Сюй; Мартинес, Мария Арансасу; У, Цинхуа; Арес, Ирма; Мартинес-Ларраньяга, Мария Роза; Анадон, Артуро; Юань, Цзунхуэй (2016). «Токсикология инсектицида фипронила: окислительный стресс и метаболизм» (PDF) . Критические обзоры по токсикологии . 46 (10): 876–899. дои : 10.1080/10408444.2016.1223014. ПМИД  27643517.
  36. ^ Гупта, Рамеш С. (2007). Ветеринарная токсикология: основные и клинические принципы . Нью-Йорк: Academic Press. С. 502–503. ISBN 978-0-12-370467-2.
  37. ^ Мохамед, Фахим; Сенаратна, Лалит; Перси, Адриан; и др. (2004). «Острое самоотравление человека инсектицидом N-фенилпиразолом фипронилом — блокатором ГАМК-А-зависимых хлоридных каналов». Журнал токсикологии: клиническая токсикология . 42 (7): 955–963. doi :10.1081/clt-200041784. PMC 1351141. PMID  15641641 . 
  38. ^ «Яйца, содержащие фипронил, обнаружены в 15 странах ЕС и Гонконге». BBC News . 11 августа 2017 г. Получено 30 октября 2023 г.
  39. ^ "ЕС: 17 стран получают испорченные яйца, продукты в растущем скандале". ABC News . Associated Press. Архивировано из оригинала 11 августа 2017 г.
  40. ^ Боффи, Дэниел (11 августа 2017 г.). «Скандал с загрязнением яиц расширяется, поскольку затронуты 15 государств ЕС, Швейцария и Гонконг». The Guardian . Получено 11 августа 2017 г.
  41. ^ «На 44 фермах Тайваня обнаружены яйца с чрезмерным содержанием инсектицидов». Новости Тайваня . 26 августа 2017 г. Архивировано из оригинала 26 августа 2017 г. Получено 26 августа 2017 г.

Дальнейшее чтение

Внешние ссылки

Викискладе есть медиафайлы по теме фипронила .