stringtranslate.com

Полибромдифениловые эфиры

Полибромированные дифениловые эфиры или ПБДЭ представляют собой класс броморганических соединений , которые используются в качестве антипиренов . Как и другие бромированные антипирены , ПБДЭ использовались в широком спектре продуктов, включая строительные материалы, электронику, мебель, автомобили, самолеты, пластмассы, пенополиуретаны [ 1] и текстиль. Они структурно родственны полихлордифениловым эфирам (ПХДЭ), полихлорированным дифенилам (ПХБ) и другим полигалогенированным соединениям , состоящим из двух галогенированных ароматических колец. ПБДЭ классифицируются по среднему числу атомов брома в молекуле. Жизненные преимущества антипиренов привели к их популяризации. Стандарты для транспортных средств общественного транспорта продолжают повышаться с 2021 года. [2]

Опасность этих химикатов для здоровья привлекла пристальное внимание, особенно в домашних условиях.

Классы ПБДЭ

Химическая структура ПБДЭ

Семейство ПБДЭ состоит из 209 возможных веществ, которые называются конгенерами (ПБДЭ = C 12 H (10− x ) Br x O ( x = 1, 2, ..., 10 = m + n )). Число изомеров моно-, ди-, три-, тетра-, пента- , гекса-, гепта-, окта- , нона- и декабромдифениловых эфиров составляет 3, 12, 24, 42, 46, 42, 24, 12, 3 и 1 соответственно. [3] В Соединенных Штатах ПБДЭ продаются под торговыми названиями DE-60F, DE-61, DE-62 и DE-71 применительно к смесям пентаБДЭ, DE-79 применительно к смесям октаБДЭ, а также DE 83R и Saytex 102E. применяется к смесям декаБДЭ. Доступные коммерческие продукты ПБДЭ представляют собой не отдельные соединения и даже не отдельные соединения, а скорее смеси соединений.

Низкобромированные ПБДЭ

Эти виды содержат в среднем 1–4 атома брома на молекулу и считаются более опасными, поскольку они более эффективно биоаккумулируются . Известно, что низкобромированные ПБДЭ влияют на уровень гормонов в щитовидной железе. Исследования связали их с репродуктивными и неврологическими рисками при определенных концентрациях или выше. [4]

Высшие бромированные ПБДЭ

Эти виды имеют в среднем 5 или более атомов брома на молекулу.

Коммерческая смесь, названная пентабромдифениловым эфиром, содержит преимущественно пентабромпроизводное (50–62%); однако смесь также содержит тетрабромиды (24–38%) и гексабромиды (4–8%), а также следы трибромидов (0–1%). Аналогично коммерческий октабромдифениловый эфир представляет собой смесь гомологов: гекса-, гепта-, окта-, нона- и декабромидов.

Проблемы здоровья и окружающей среды

С 1990-х годов возникли экологические проблемы из-за высокой гидрофобности ПБДЭ и их высокой устойчивости к процессам разложения. Люди подвергаются воздействию низких уровней ПБДЭ при приеме пищи и вдыхании. ПБДЭ биоаккумулируются в крови, грудном молоке и жировых тканях. Персонал, связанный с производством продуктов, содержащих ПБДЭ, подвергается воздействию самых высоких уровней ПБДЭ. В таких случаях биоаккумуляция вызывает особую озабоченность, особенно для персонала предприятий по переработке и ремонту, работающих с продуктами, содержащими ПБДЭ. Люди также подвергаются воздействию этих химических веществ в своей домашней среде из-за их распространенности в обычных предметах домашнего обихода. Исследования, проведенные в Канаде, обнаружили значительные концентрации ПБДЭ в обычных продуктах питания, таких как лосось , говяжий фарш , сливочное масло и сыр . [5] ПБДЭ также были обнаружены в высоких концентрациях в домашней пыли, осадке сточных вод и стоках очистных сооружений. Повышение уровня ПБДЭ было обнаружено в крови морских млекопитающих, таких как тюлени .

Растет также обеспокоенность по поводу того, что ПБДЭ обладают такими же свойствами длительного срока службы и биоаккумуляции в окружающей среде, что и полихлорированные дибензодиоксины . [6]

Неизвестно, могут ли ПБДЭ вызывать рак у людей, хотя опухоли печени развивались у крыс и мышей, которые на протяжении всей жизни потребляли чрезвычайно большое количество декаБДЭ. Низкобромированные ПБДЭ еще не тестировались на рак на животных. Международное агентство по изучению рака (МАИР) отнесло ПБДЭ к канцерогену группы 3 (не поддающемуся классификации по канцерогенности для человека) на основании недостаточных доказательств канцерогенности для человека и недостаточных или ограниченных данных для экспериментальных животных. Агентство по охране окружающей среды относит моно-, ди-, три-, тетра-, пента-, гекса-, окта- и нонаБДЭ к категории рака «Группа D» (не классифицируемой с точки зрения канцерогенности для человека) и сообщает «недостаточную информацию» для классификации конкретных родственные соединения 2,2',4,4'-тетраБДЭ, 2,2',4,4',5-пентаБДЭ и 2,2',4,4',5,5'-гексаБДЭ. Тем не менее, Агентство по охране окружающей среды присваивает декаБДЭ классификацию «подозрительных доказательств канцерогенного потенциала». Министерство здравоохранения и социальных служб не классифицировало ПБДЭ как канцерогены. Американская конференция правительственных специалистов по промышленной гигиене (ACGIH) не располагает данными о классификации рака для ПБДЭ. [7]

Тематические исследования

Было показано, что ПБДЭ оказывают разрушающее действие на гормоны, в частности на эстроген и гормоны щитовидной железы [8] , и могут влиять как на метаболические, так и на онкогенные пути. [9] Исследование на животных, проведенное Агентством по охране окружающей среды США (EPA) в 2009 году, показывает, что дейодирование, активный транспорт, сульфатирование и глюкуронидация могут быть вовлечены в нарушение гомеостаза щитовидной железы после перинатального воздействия ПБДЭ в критические моменты развития внутриутробно и в ближайшее время. после рождения. [10] Было показано, что неблагоприятное воздействие на печеночный механизм нарушения гормонов щитовидной железы во время развития сохраняется и во взрослом возрасте. [ нужна ссылка ] Агентство по охране окружающей среды отметило, что ПБДЭ особенно токсичны для развивающегося мозга животных. [10] Рецензируемые исследования показали, что даже однократная доза, введенная мышам во время развития мозга, может вызвать необратимые изменения в поведении, включая гиперактивность. [11]

Шведские ученые впервые сообщили о том, что вещества, родственные пентаБДЭ, накапливаются в грудном молоке человека. [12] Исследования Шведского общества охраны природы впервые обнаружили очень высокие уровни более бромированных ПБДЭ (БДЭ-209) в яйцах сапсанов . [13] Две формы ПБДЭ, пента- и октаБДЭ, больше не производятся в Соединенных Штатах по соображениям здоровья и безопасности. На основании комплексной оценки риска в соответствии с Регламентом о существующих веществах 793/93/EEC Европейский Союз полностью запретил использование пента- и октаБДЭ с 2004 года. [14] Однако оба химиката по-прежнему обнаруживаются в мебели и изделиях из пенопласта, изготовленных ранее. поэтапный отказ был завершен. Наиболее распространенным ПБДЭ, используемым в электронике, является декаБДЭ. Использование декаБДЭ запрещено в Европе и в некоторых штатах США. Для ПБДЭ Агентство по охране окружающей среды установило эталонную дозу в 7 микрограммов на килограмм веса тела, которая «считается, не оказывает заметного воздействия». Однако Линда Бирнбаум , доктор философии, старший токсиколог, ранее работавший в Агентстве по охране окружающей среды (сейчас в NIEHS), отмечает обеспокоенность: «То, что я вижу, — это еще одно свидетельство, подтверждающее тот факт, что уровни этих химических веществ у детей, по-видимому, выше, чем уровни в организме детей». их родителей; я думаю, что это исследование вызывает тревожный сигнал». [15] Предыдущее исследование, проведенное Рабочей группой по охране окружающей среды в 2003 году, опубликовало результаты испытаний, показавшие, что средний уровень антипиренов в грудном молоке 20 американских матерей был в 75 раз выше, чем средний уровень, измеренный в Европе. [16]

Увеличение уровня ПБДЭ в окружающей среде может быть причиной увеличения заболеваемости гипертиреозом у кошек . [17] Исследование, проведенное в 2007 году, показало, что уровни ПБДЭ у кошек в 20–100 раз превышают средние уровни у взрослых в США, хотя оно не имело достаточных оснований для установления связи между гипертиреозом кошек и уровнями ПБДЭ в сыворотке. [18] Последующие исследования действительно обнаружили такую ​​связь. [19] [20] [21]

Эксперимент, проведенный в Океанографическом институте Вудс-Хоул в 2005 году, показал, что изотопная подпись метокси-ПБДЭ, обнаруженного в китовом жире, содержит углерод-14 , природный радиоактивный изотоп углерода. Метокси-ПБДЭ производятся некоторыми морскими видами. [22] Если бы метокси-ПБДЭ в организме кита произошли из искусственных (созданных человеком) источников, они содержали бы только стабильные изотопы углерода, поскольку практически все ПБДЭ, которые производятся искусственно, используют нефть в качестве источника углерода; весь углерод-14 уже давно бы полностью распался из этого источника. [23] Изотопные характеристики самих ПБДЭ не оценивались. Вместо этого углерод-14 может находиться в метоксигруппах, которые ферментативно добавляются к искусственным ПБДЭ.

Исследование 2010 года показало, что дети с более высокими концентрациями конгенеров ПБДЭ 47, 99 и 100 в пуповинной крови при рождении набрали более низкие баллы по тестам умственного и физического развития в возрасте от одного до шести лет. Эффекты на развитие были особенно очевидны в возрасте четырех лет, когда вербальный и полный баллы IQ снизились с 5,5 до 8,0 баллов у лиц с самым высоким пренатальным воздействием после поправки на пол, этническую принадлежность, воздействие табачного дыма и IQ матери. [24]

Загрязнение осадками

Была проведена оценка увеличения концентрации в окружающей среде и изменения распределения ПБДЭ в отложениях устья реки Клайд в Шотландии, Великобритания. [25] Анализ шести кернов отложений глубиной 1 м каждый от города Глазго до Гринока показал, что общие концентрации увеличиваются по направлению к поверхности русла реки (0–10 см). Количества ПБДЭ колебались от 1 до 2645 мкг/кг (сухой осадок) при среднем значении 287 мкг/кг (сухой осадок). [25] Профили конгенеров ПБДЭ в нижней части ядра показали, что более высокие концентрации были обусловлены повышенными уровнями БДЭ-209. Большинство записей об отложениях ясно показывают переход от преимущественно низкомолекулярных БДЭ 47,99, 183, 153 на более низких глубинах к БДЭ-209 вблизи поверхности, изменение структуры групп конгенеров и гомологов, что соответствует ограничениям пента- и коммерческих смесей октаБДЭ в соответствии с законодательством ЕС в 2004–2006 годах.

Хотя биоразложение не считается основным путем ПБДЭ, фотолиз и пиролиз могут представлять интерес для изучения трансформации ПБДЭ. [26] [27]

Регламент ПБДЭ

В августе 2003 года штат Калифорния объявил вне закона продажу пента- и октаБДЭ и содержащих их продуктов с 1 января 2008 года. [28] ПБДЭ повсеместно распространены в окружающей среде, и, по данным Агентства по охране окружающей среды, их воздействие может представлять опасность для здоровья. . По данным Интегрированной системы информации о рисках Агентства по охране окружающей среды США, данные указывают на то, что ПБДЭ могут обладать токсичностью для печени, щитовидной железы и токсичностью для развития нервной системы. [29] [30] В июне 2008 года Агентство по охране окружающей среды США установило безопасный уровень ежедневного воздействия в диапазоне от 0,1 до 7 мкг на кг массы тела в день для четырех наиболее распространенных конгенеров ПБДЭ. [31] [30] [32] [29] В апреле 2007 года законодательный орган штата Вашингтон принял закон, запрещающий использование ПБДЭ. [33] Департамент охраны окружающей среды штата Мэн установил, что все ПБДЭ должны быть запрещены. [34] В мае 2007 года законодательный орган штата Мэн принял закон о поэтапном отказе от использования декаПБДЭ. [35]

Европейский Союз принял решение запретить использование двух классов антипиренов, в частности, ПБДЭ и полибромированных дифенилов (ПБД) в электрических и электронных устройствах. Этот запрет был формализован в Директиве RoHS , и был установлен верхний предел суммы ПБД и ПБДЭ в 1 г/кг. В феврале 2009 года Институт стандартных образцов и измерений выпустил два сертифицированных стандартных образца, которые помогут аналитическим лабораториям лучше обнаруживать эти два класса антипиренов. Эталонные материалы были изготовлены по индивидуальному заказу и содержали все соответствующие ПБДЭ и ПБД на уровнях, близких к установленному законом пределу.

На международном уровне в мае 2009 года стороны Стокгольмской конвенции о стойких органических загрязнителях (СОЗ) решили включить коммерческий пентаБДЭ и коммерческий октаБДЭ в список СОЗ. Включение в этот список обусловлено свойствами гексаБДЭ и гептаБДЭ, которые являются компонентами коммерческого октаБДЭ, а также свойствами тетраБДЭ и пентаБДЭ, которые являются основными компонентами коммерческого пентаБДЭ. [36] В 2017 году было решено также включить в список декаБДЭ. [37] [38]

Рекомендации

  1. ^ Стэплтон Х.М., Клостерхаус С., Келлер А., Фергюсон П.Л., ван Берген С., Купер Э., Вебстер Т.Ф., Блюм А. (2011). «Идентификация антипиренов в пенополиуретане, собранном из детских товаров». Окружающая среда. наук. Технол . 45 (12): 5323–31. Бибкод : 2011EnST...45.5323S. дои : 10.1021/es2007462. ПМК  3113369 . ПМИД  21591615.
  2. ^ Борода, Адриан; Баттенберг, Кристиан; Саткер, Бертон Дж. (2021). «Огнезащитные средства». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . стр. 1–26. дои : 10.1002/14356007.a11_123.pub2. ISBN 978-3-527-30385-4. S2CID  261178139.
  3. ^ Фрэнк Рахман; и другие. (2001). «Антипирены на основе полибромдифенилового эфира (ПБДЭ)». Наука об общей окружающей среде . 275 (1–3): 1–17. Бибкод : 2001ScTEn.275....1R. дои : 10.1016/s0048-9697(01)00852-x. ПМИД  11482396.
  4. ^ Келлин С. Беттс (7 декабря 2001 г.). «Быстро растущий уровень ПБДЭ в Северной Америке». Экологические науки и технологии . Архивировано из оригинала 7 ноября 2002 г.
  5. ^ Статья Globe and Mail. Архивировано 19 ноября 2008 г. в Wayback Machine «Обычные продукты с добавлением химикатов».
  6. ^ «ПБДЭ: новая экологическая проблема и еще одна причина для программ мониторинга грудного молока». Архивировано из оригинала 14 июня 2011 г.
  7. ^ Брейсс, Патрик Н. (март 2017 г.). «ТОКСИКОЛОГИЧЕСКИЙ ПРОФИЛЬ ПОЛИБРОМИРОВАННЫХ ДИФЕНИЛОВЫХ ЭФИРОВ (ПБДЭ)» (PDF) . Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний .
  8. ^ Коста, LG; Джордано, Г. (2011). «Является ли декабромдифениловый эфир (БДЭ-209) нейротоксикантом, связанным с развитием?». Нейротоксикология . 32 (1): 9–24. дои : 10.1016/j.neuro.2010.12.010. ПМК 3046405 . ПМИД  21182867. 
  9. ^ Ренцелли, В.; Галло, М. (2023). «Полибромированные дифениловые эфиры (ПБДЭ) и здоровье человека: влияние на обмен веществ, диабет и рак». Раки . 24 (15(17):4237): 4237. doi : 10.3390/cancers15174237 . ПМЦ 10486428 . ПМИД  37686512. 
  10. ^ аб Сабо Д.Т., Ричардсон В.М., Росс Д.Г., Дилиберто Дж.Дж., Кодаванти П.Р., Бирнбаум Л.С. (2009). «Влияние перинатального воздействия ПБДЭ на печеночную фазу I, фазу II, фазу III и экспрессию гена дейодиназы 1, участвующего в метаболизме гормонов щитовидной железы у крысят-самцов». Токсикол. Наука . 107 (1): 27–39. doi : 10.1093/toxsci/kfn230. ПМК 2638650 . ПМИД  18978342. 
  11. ^ Курияма, Серджио Н.; Талснесс, Крис Э.; Гроте, Констанца; Чахуд, Ибрагим (2005). «Воздействие низких доз ПБДЭ-99 на развитие: влияние на мужскую фертильность и нейроповедение потомства крыс». Перспективы гигиены окружающей среды . 113 (2): 149–154. дои : 10.1289/ehp.7421. ПМЦ 1277857 . ПМИД  15687051. 
  12. ^ Линд Ю., Дарнеруд П.О., Атума С. и др. (октябрь 2003 г.). «Полибромированные дифениловые эфиры в грудном молоке из округа Уппсала, Швеция». Окружающая среда. Рез. 93 (2): 186–94. Бибкод : 2003ER.....93..186L. дои : 10.1016/S0013-9351(03)00049-5. ПМИД  12963403.
  13. ^ Линдберг П., Селлстрем У., Хэггберг Л., де Вит Калифорния (январь 2004 г.). «Высшие бромированные дифениловые эфиры и гексабромциклододекан обнаружены в яйцах сапсанов (Falco peregrinus), размножающихся в Швеции». Окружающая среда. наук. Технол. 38 (1): 93–6. Бибкод : 2004EnST...38...93L. дои : 10.1021/es034614q. PMID  14740722. S2CID  13671737.
  14. ^ «ДИРЕКТИВА 2003/11/EC ЕВРОПЕЙСКОГО ПАРЛАМЕНТА И СОВЕТА» (PDF) .
  15. ^ Статья WebMD «Огнезащитные вещества обнаружены в детской крови»
  16. ^ Статья для потребителей продуктов питания. Архивировано 7 сентября 2008 г. в Wayback Machine «Токсичные соединения у малышей и дошкольников в 3 раза выше, чем у мам».
  17. ^ Антес, Эмили (16 мая 2017 г.). «Тайна пропадающих домашних кошек». Нью-Йорк Таймс . ISSN  0362-4331 . Проверено 24 мая 2017 г.
  18. ^ Дай, Дж.А.; Венье, Марта; Чжу, Линъянь; Уорд, Синтия Р.; Хайтс, Рональд А.; Бирнбаум, Линда С. (2007). «Повышенные уровни ПБДЭ у домашних кошек: сигнализаторы для людей?». Экологические науки и технологии . 41 (18): 6350–6356. Бибкод : 2007EnST...41.6350D. дои : 10.1021/es0708159. PMID  17948778. S2CID  24426988.
  19. ^ Норргран, Джессика; Джонс, Бернт; Бигнерт, Андерс; Атанассиадис, Иоаннис; Бергман, Оке (21 апреля 2015 г.). «Более высокие концентрации ПБДЭ в сыворотке могут быть связаны с кошачьим гипертиреозом у шведских кошек». Экологические науки и технологии . 49 (8): 5107–5114. Бибкод : 2015EnST...49.5107N. doi : 10.1021/acs.est.5b00234. ISSN  0013-936X. ПМИД  25807268.
  20. ^ Го, Вэйхун; Гарднер, Стивен; Йен, Саймон; Петреас, Мирто; Пак, июнь-Су (2 февраля 2016 г.). «Временные изменения уровней ПБДЭ у калифорнийских домашних кошек и связь с кошачьим гипертиреозом». Экологические науки и технологии . 50 (3): 1510–1518. Бибкод : 2016EnST...50.1510G. doi : 10.1021/acs.est.5b04252. ISSN  0013-936X. ПМИД  26699103.
  21. ^ Уолтер, Кайла М.; Линь, Ян-пин; Касс, Филип Х.; Пушнер, Биргит (2017). «Связь полибромированных дифениловых эфиров (ПБДЭ) и полихлорированных дифенилов (ПХБ) с гипертиреозом у домашних кошек, индикаторов нарушения функции гормонов щитовидной железы». Ветеринарное исследование BMC . 13 (1): 120. дои : 10.1186/s12917-017-1031-6 . ISSN  1746-6148. ПМЦ 5415813 . ПМИД  28468659. 
  22. ^ А. Мальмварн; Ю. Зебур; Л. Каутский; О. Бергман; Л. Асплунд (2008). «Гидроксилированные и метоксилированные полибромдифениловые эфиры и полибромированные дибензо-п-диоксины в красных водорослях и цианобактериях, обитающих в Балтийском море». Хемосфера . 72 (6): 910–916. Бибкод : 2008Chmsp..72..910M. doi :10.1016/j.chemSphere.2008.03.036. ПМИД  18457860.
  23. ^ Эмма Л. Тойтен; Ли Сюй; Кристофер М. Редди (2005). «Два биоаккумулируемых галогенсодержащих соединения являются натуральными продуктами». Наука . 307 (5711): 917–920. Бибкод : 2005Sci...307..917T. дои : 10.1126/science.1106882. PMID  15705850. S2CID  9377016.
  24. ^ Хербстман, Дж.Б.; Сьёдин, А.; Курзон, М.; Ледерман, SA; Джонс, РС; Раух, В.; Нидхэм, LL; Тан, Д.; Недзвецки, М.; Ван, Р.Ю.; Перера, Ф. (2010). «Пренатальное воздействие ПБДЭ и развитие нервной системы». Перспективы гигиены окружающей среды . 118 (5): 712–719. дои : 10.1289/ehp.0901340. ПМЦ 2866690 . ПМИД  20056561. 
  25. ^ аб Вейн, Кристофер Х.; Ма, Юн-Хуан; Чен, Ше-Цзюнь; Май, Би-Сянь (2009). «Увеличение загрязнения полибромдифениловым эфиром (ПБДЭ) в кернах отложений внутреннего устья Клайда, Великобритания» (PDF) . Геохимия окружающей среды и здоровье . 32 (1): 13–21. дои : 10.1007/s10653-009-9261-6. ISSN  0269-4042. PMID  19347590. S2CID  102768.
  26. ^ Хуцингер О; Тома, Х.; и другие. (1987). «Полибромированные дибензодиоксины и дибензофураны». Хемосфера . 16 (8–9): 1877–1880. Бибкод : 1987Chmsp..16.1877H. дои : 10.1016/0045-6535(87)90181-0.
  27. ^ Ватанабэ I; Касимото, Такаши; Тацукава, Ре; и другие. (1987). «Полибромированные дифениловые эфиры в морской рыбе, моллюсках и речных отложениях Японии». Хемосфера . 16 (10–12): 2389–2396. Бибкод : 1987Chmsp..16.2389W. дои : 10.1016/0045-6535(87)90297-9.
  28. ^ «НОМЕР ЗАКОНА: AB 302, Закон о добавлении главы 10 (начиная с раздела 108920) к части 3 раздела 104 Кодекса здоровья и безопасности, касающейся токсичных веществ» . www.leginfo.ca.gov .
  29. ^ ab Агентство по охране окружающей среды США. Токсикологический профиль декабромдифенилового эфира (БДЭ-209), Интегрированная система информации о рисках, июнь 2008 г.
  30. ^ ab Агентство по охране окружающей среды США. Токсикологический профиль 2,2',4,4',5-пентабромдифенилового эфира (БДЭ-99), Интегрированная система информации о рисках, июнь 2008 г.
  31. ^ Агентство по охране окружающей среды США. Токсикологический профиль 2,2',4,4'-тетрабромдифенилового эфира (БДЭ-47), Интегрированная система информации о рисках, июнь 2008 г.
  32. ^ Агентство по охране окружающей среды США. Токсикологический профиль 2,2',4,4',5,5'-гексабромдифенилового эфира (БДЭ-153), Интегрированная система информации о рисках, июнь 2008 г.
  33. ^ «Запрет на химические вещества заставляет промышленность защищаться». Штат Вашингтон запрещает использование ПБДЭ.
  34. ^ [1] [ постоянная мертвая ссылка ] «DEP призывает законодательно запретить использование антипиренов»
  35. ^ «Законодательное собрание штата Мэн голосует за запрет токсичного антипирена Deca». Архивировано 13 января 2013 г. в archive.today. В штате Мэн запрещено использование декаБДЭ.
  36. ^ Дом, Клиринг Стокгольмской конвенции. «Информация о 16 химических веществах, добавленных в Стокгольмскую конвенцию».
  37. ^ Ссылка: CN766.2017.TREATIES-XXVII.15 (Уведомление депозитария).
  38. ^ Шарки, Мартин; Харрад, Стюарт; Абу-Эльвафа Абдаллах, Мохамед; Драге, Дэниел С.; Берресхайм, Харальд (2020). «Поэтапный отказ от устаревших бромированных антипиренов: Стокгольмская конвенция ЮНЕП и другие законодательные акты во всем мире». Интернационал окружающей среды . 144 : 106041. doi : 10.1016/j.envint.2020.106041 . hdl : 10379/16242 . ПМИД  32822924.

Внешние ссылки