Аденин

Химическое соединение в ДНК и РНК

Химическое соединение

Аденин ( / ˈæ d ɪ n ɪ n / ) ( символ A или Ade ) представляет собой пуриновое нуклеиновое основание . Это одно из четырех нуклеиновых оснований в нуклеиновых кислотах ДНК , остальные три — гуанин (G), цитозин ( C ) и тимин (T). Производные аденина играют различную роль в биохимии , включая клеточное дыхание , в форме богатого энергией аденозинтрифосфата (АТФ) и кофакторов никотинамидадениндинуклеотида (НАД), флавинадениндинуклеотида (ФАД) и кофермента А. Он также участвует в синтезе белка и является химическим компонентом ДНК и РНК . ^[2] Форма аденина комплементарна либо тимину в ДНК , либо урацилу в РНК .

На соседнем изображении показан чистый аденин как независимая молекула. При соединении с ДНК между сахаром дезоксирибозы и нижним левым азотом образуется ковалентная связь (тем самым удаляя существующий атом водорода). Оставшаяся структура называется остатком аденина , как часть более крупной молекулы. Аденозин — это аденин, прореагировавший с рибозой , который используется в РНК и АТФ; дезоксиаденозин — это аденин, присоединенный к дезоксирибозе , который используется для образования ДНК.

Состав

Структура аденина, стандартная нумерация позиций выделена красным.

Аденин образует несколько таутомеров — соединений, которые могут быстро превращаться друг в друга и часто считаются эквивалентными. Однако в изолированных условиях, т. е. в матрице инертного газа и в газовой фазе, обнаруживается преимущественно таутомер 9Н-аденина. ^{[3] [4]}

Биосинтез

Пуриновый обмен включает образование аденина и гуанина . И аденин, и гуанин происходят из нуклеотида инозинмонофосфата (ИМФ), который, в свою очередь, синтезируется из ранее существовавшего рибозофосфата сложным путем с использованием атомов аминокислот глицина , глутамина и аспарагиновой кислоты , а также кофермента. тетрагидрофолат .

Метод изготовления

Запатентованный 20 августа 1968 года признанный в настоящее время метод производства аденина в промышленных масштабах представляет собой модифицированную форму формамидного метода. В этом методе формамид нагревается при температуре 120 градусов Цельсия в закрытой колбе в течение 5 часов с образованием аденина. Количество реакции значительно увеличивается при использовании оксихлорида фосфора ( фосфорилхлорида ) или пентахлорида фосфора в качестве кислотного катализатора и солнечного или ультрафиолетового излучения. По прошествии 5 часов и остывании раствора формамид-оксихлорид фосфора-аденин в колбу, содержащую формамид и образовавшийся теперь аденин, наливают воду. Затем водно-формамид-адениновый раствор пропускают через фильтрующую колонку с активированным углем. Молекулы воды и формамида, будучи небольшими молекулами, пройдут через уголь и попадут в колбу для отходов; однако большие молекулы аденина прикрепляются к древесному углю или «адсорбируются» из-за сил Ван-дер-Ваальса , которые взаимодействуют между аденином и углеродом в древесном угле. Поскольку древесный уголь имеет большую площадь поверхности, он способен захватывать большинство молекул, которые проходят через него определенного размера (больше, чем вода и формамид). Чтобы извлечь аденин из аденина, адсорбированного на угле, газообразный аммиак, растворенный в воде ( водный аммиак ), выливают на структуру активированного угля и аденина, чтобы высвободить аденин в водный раствор аммиака. Затем раствор, содержащий воду, аммиак и аденин, оставляют сушиться на воздухе, при этом аденин теряет растворимость из-за потери газообразного аммиака, который ранее делал раствор основным и способным растворять аденин, что приводит к его кристаллизации в чистый белый порошок. что можно хранить. ^[5]

Функция

Аденин — одно из двух пуриновых нуклеиновых оснований (второе — гуанин ), используемых при образовании нуклеотидов нуклеиновых кислот . В ДНК аденин связывается с тимином посредством двух водородных связей , помогая стабилизировать структуры нуклеиновой кислоты. В РНК, которая используется для синтеза белка , аденин связывается с урацилом .

Аденин образует аденозин , нуклеозид , когда присоединяется к рибозе , и дезоксиаденозин, когда присоединяется к дезоксирибозе . Он образует аденозинтрифосфат (АТФ), нуклеозидтрифосфат , когда к аденозину присоединяются три фосфатные группы . Аденозинтрифосфат используется в клеточном метаболизме как один из основных способов передачи химической энергии между химическими реакциями . Таким образом, АТФ является производным аденина, аденозина , циклического аденозинмонофосфата и аденозиндифосфата .

История

Аденин на молекулярной модели ДНК Крика и Уотсона, 1953 год. Изображение показано перевернутым по сравнению с большинством современных рисунков аденина, например тех, которые используются в этой статье.

В старой литературе аденин иногда называли витамином B ₄ . ^[6] Поскольку он синтезируется организмом и его не обязательно получать с пищей, он не соответствует определению витамина и больше не является частью комплекса витаминов B. Однако два витамина B, ниацин и рибофлавин , связываются с аденином, образуя незаменимые кофакторы никотинамидадениндинуклеотид (НАД) и флавинадениндинуклеотид (ФАД) соответственно. Герман Эмиль Фишер был одним из первых ученых, изучавших аденин.

Он был назван в 1885 году Альбрехтом Косселем в честь греческого ἀδήν aden «железа» в отношении поджелудочной железы, из которой был извлечен образец Косселя. ^{[7] [8]}

Эксперименты, проведенные в 1961 году Джоаном Оро, показали , что большое количество аденина можно синтезировать путем полимеризации аммиака с пятью молекулами цианида водорода (HCN) в водном растворе; ^[9] Вопрос о том, имеет ли это значение для происхождения жизни на Земле, остается предметом споров. ^[10]

8 августа 2011 года был опубликован отчет, основанный на исследованиях НАСА с метеоритами , найденными на Земле , предполагающий, что строительные блоки ДНК и РНК (аденин, гуанин и родственные им органические молекулы ) могли образоваться внеземным путем в космическом пространстве . ^{[11] [12] [13]} В 2011 году физики сообщили, что аденин имеет «неожиданно переменный диапазон энергий ионизации вдоль путей его реакции», что предположило, что «понимание экспериментальных данных о том, как аденин выдерживает воздействие ультрафиолетового света , гораздо сложнее, чем ранее думал»; Согласно одному отчету, эти результаты имеют значение для спектроскопических измерений гетероциклических соединений. ^[14]

Рекомендации

1. Доусон, RMC и др., Данные для биохимических исследований , Оксфорд, Clarendon Press, 1959.
2. «MedlinePlus: Генетика». medlineplus.gov . Проверено 23 декабря 2022 г.
3. Плюцер, Хр.; Кляйнерманнс, К. (2002). «Таутомеры и электронные состояния аденина, охлажденного струей, исследованные методом двойной резонансной спектроскопии». Физ. хим. хим. Физ . 4 (20): 4877–4882. Бибкод : 2002PCCP....4.4877P. дои : 10.1039/b204595h.
4. М. Дж. Новак; Х. Ростковска; Л. Лапински; Дж. С. Квятковский; Ю. Лещинский (1994). «Экспериментальное матричное выделение и теоретические ab initio HF/6-31G(d, p) исследования инфракрасных спектров пурина, аденина и 2-хлораденина». Spectrochimica Acta Часть A: Молекулярная спектроскопия . 50 (6): 1081–1094. Бибкод : 1994AcSpA..50.1081N. дои : 10.1016/0584-8539(94)80030-8. ISSN  0584-8539.
5. [1], «Процесс получения аденина», выпущено 10 ноября 1966 г. 
6. Читатель V (1930). «Опыт витамина В(4)». Биохимический журнал . 24 (6): 1827–31. дои : 10.1042/bj0241827. ПМЦ 1254803 . ПМИД  16744538. 
7. текст, Deutsche Chemische Gesellschaft Auteur du (1 января 1885 г.). «Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin». Галлика . Проверено 23 декабря 2022 г.
8. «аденин | Этимология, происхождение и значение аденина по этимонлину» . www.etymonline.com . Проверено 23 декабря 2022 г.
9. Оро Дж, Кимбалл AP (август 1961 г.). «Синтез пуринов в возможных примитивных земных условиях. I. Аденин из циановодорода». Архив биохимии и биофизики . 94 (2): 217–27. дои : 10.1016/0003-9861(61)90033-9. ПМИД  13731263.
10. Шапиро, Роберт (июнь 1995 г.). «Пребиотическая роль аденина: критический анализ». Происхождение жизни и эволюция биосфер . 25 (1–3): 83–98. Бибкод : 1995OLEB...25...83S. дои : 10.1007/BF01581575. PMID  11536683. S2CID  21941930.
11. Каллахан, член парламента, Смит К.Э., Кливс Х.Дж., Ружичка Дж., Стерн Дж.К., Главин Д.П., Дом CH, Дворкин Дж.П. (август 2011 г.). «Углеродистые метеориты содержат широкий спектр внеземных азотистых оснований». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 108 (34): 13995–8. Бибкод : 2011PNAS..10813995C. дои : 10.1073/pnas.1106493108 . ПМК 3161613 . ПМИД  21836052. 
12. Штайгервальд, Джон (8 августа 2011 г.). «Исследователи НАСА: строительные блоки ДНК можно создавать в космосе». НАСА . Проверено 10 августа 2011 г.
13. Сотрудники ScienceDaily (9 августа 2011 г.). «Строительные блоки ДНК можно создавать в космосе, свидетельствуют данные НАСА». ScienceDaily . Проверено 9 августа 2011 г.
14. Уильямс П. (18 августа 2011 г.). «Физики открывают новые данные об аденине, важнейшем строительном блоке жизни». Наука Дейли . Проверено 1 сентября 2011 г.
    • Барбатти М. , Ульрих С. ​​(2011). «Потенциалы ионизации аденина по путям внутренней конверсии». Физическая химия Химическая физика . 13 (34): 15492–15900. Бибкод : 2011PCCP...1315492B. дои : 10.1039/C1CP21350D. ПМИД  21804965.

Внешние ссылки

• Витамин B4 MS Спектр