В органической химии терминальные алкены ( альфа-олефины , α-олефины или 1-алкены ) представляют собой семейство органических соединений , которые являются алкенами (также известными как олефины) с химической формулой C x H 2 x , отличающимися наличием двойной связи в первичном, альфа (α) или 1- положении. [1] Такое расположение двойной связи повышает реакционную способность соединения и делает его полезным для ряда применений. [2]
Существует два типа альфа-олефинов: разветвленные и линейные (или нормальные). Химические свойства разветвленных альфа-олефинов с разветвлением либо на втором (винилиденовом), либо на третьем углеродном числе существенно отличаются от свойств линейных альфа-олефинов и тех, у которых разветвления находятся на четвертом углеродном числе и далее от начала цепи.
Примерами линейных альфа-олефинов являются пропен , бутен-1 и дец-1-ен . Примером разветвленного альфа-олефина является изобутилен .
Для производства альфа-олефинов используются различные методы. Один класс методов начинается с этилена, который либо димеризуется , либо олигомеризуется. Эти преобразования соответственно осуществляются альфа-бутольным процессом, дающим 1-бутен, и высшим олефиновым процессом Shell , дающим ряд альфа-олефинов. Первый основан на катализаторах на основе титана , а второй — на катализаторах на основе никеля . Совершенно другой подход к альфа-олефинам, особенно к производным с длинной цепью, включает крекинг восков : [2]
В процессе PACOL (конверсия парафинов в олефины) линейные алканы дегидрируются на катализаторе на основе платины.
Альфа-олефины являются ценными строительными блоками для других промышленных химикатов.
Большая часть производных со средней или длинной цепью преобразуется в моющие средства и пластификаторы . Обычным первым шагом в производстве таких продуктов является гидроформилирование с последующим гидрированием полученных альдегидов . Длинноцепочечные альфа-олефины также олигомеризуются с получением масел со средней молекулярной массой, которые служат смазками. Алкилирование бензола альфа-олефинами с последующим кольцевым сульфированием дает линейные алкилбензолсульфонаты (LABS), которые являются биоразлагаемыми моющими средствами. Часто конкурирующими с этими продуктами, полученными из нефти, являются производные жирных кислот , такие как жирные спирты и жирные амины . [2]
Низкомолекулярные альфа-олефины (бутены, гексены и т. д.) используются в качестве сомономеров , которые включаются в полиэтилен . Некоторые из них подвергаются метатезису олефинов в качестве пути к пропилену .
