stringtranslate.com

Алициклическое соединение

Циклопропан — наименьшее алициклическое соединение.

В органической химии алициклическое соединение содержит одно или несколько колец, состоящих из одного углерода , которые могут быть насыщенными или ненасыщенными , но не иметь ароматического характера. [1] Алициклические соединения могут иметь одну или несколько присоединенных алифатических боковых цепей .

Простейшими алициклическими соединениями являются моноциклические циклоалканы : циклопропан , циклобутан , циклопентан , циклогексан , циклогептан , циклооктан и т. д. Бициклические алканы включают бициклоундекан , декалин и хаусан . Полициклические алканы включают кубан , баскетбол и тетраэдран .

Спиросоединения имеют два или более колец, соединенных только одним атомом углерода.

Способ замыкания кольца при образовании многих алициклических соединений можно предсказать с помощью правил Болдуина .

Отто Валлах , немецкий химик, получил Нобелевскую премию по химии 1910 года за свою работу по алициклическим соединениям. [2] [3]

Циклоалкены

Циклогексен — алициклическое соединение с двойной связью.

Моноциклические циклоалкены — это циклопропен , циклобутен , циклопентен , циклогексен , циклогептен , циклооктен и т. д. Бициклические алкены включают норборнен и норборнадиен .

Ниже показаны еще два примера: метиленциклогексан слева и 1-метилциклогексен справа:

Слева: экзоциклическая двойная связь
Справа: обычная двойная связь

Экзоциклическая группа всегда показана вне кольцевой структуры, например, экзоциклическая двойная связь первой молекулы. Изотолуолы являются заметным классом соединений с экзоциклическими двойными связями.

Расположение двойных связей во многих алициклических соединениях можно предсказать с помощью правила Бредта .

Ссылки

  1. ^ IUPAC , Compendium of Chemical Terminology , 2nd ed. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (1995) «Алициклические соединения». doi :10.1351/goldbook.A00216
  2. ^ Леопольд Ружичка (1932). «Третья лекция Педлера. Жизнь и работа Отто Валлаха». J. Chem. Soc. : 1582. doi :10.1039/JR9320001582.
  3. ^ Кристманн, М (2010). «Отто Валлах: основатель терпеновой химии и лауреат Нобелевской премии 1910 года». Angewandte Chemie, международное издание . 49 (50): 9580–9586. дои : 10.1002/anie.201003155. ПМИД  21110354.