stringtranslate.com

хлорин

В органической химии хлорины — тетрапиррольные пигменты , частично гидрогенизированные порфирины . [1] Исходный хлорин представляет собой нестабильное соединение, которое подвергается окислению на воздухе до порфина . [2] Название хлорин происходит от хлорофилла . Хлорофиллы представляют собой магнийсодержащие хлорины и встречаются в виде фотосинтетических пигментов в хлоропластах . Строго говоря, термин «хлорин» относится только к соединениям с той же степенью окисления кольца, что и хлорофилл.

Хлорины являются отличными фотосенсибилизаторами. Различные синтетические аналоги хлоринов, такие как м-тетрагидроксифенилхлорин (mTHPC) и моно-L-аспартилхлорин е6, эффективно используются в экспериментальной фотодинамической терапии в качестве фотосенсибилизатора. [3]

Хлорофиллы

Наиболее распространенным хлорином является фотосинтетический пигмент хлорофилл . В отличие от хлоринов, у хлорофиллов есть пятое, кетонсодержащее кольцо. Существуют разнообразные хлорофиллы, такие как хлорофилл a , хлорофилл b , хлорофилл d , хлорофилл e , хлорофилл f и хлорофилл g . Хлорофиллы обычно содержат магний в качестве центрального атома металла, заменяющего два центра N H в родительском элементе. [4]

Вариация

Структуры, сравнивающие порфин , хлорин, бактериохлорин и изобактериохлорин.

Микробы производят два восстановленных варианта хлорина: бактериохлорины и изобактериохлорины. Бактериохлорины содержатся в некоторых бактериохлорофиллах ; кольцевая структура создается хлорофиллид-редуктазой (COR), восстанавливающей хлориновое кольцо в двойной почке C7-8. [5] Изобактериохлорины встречаются в природе главным образом в виде сирогидрохлорина , промежуточного продукта биосинтеза витамина B 12 , вырабатываемого без участия хлорина. В живых организмах оба в конечном итоге происходят из уропорфириногена III , почти универсального промежуточного продукта в биосинтезе тетрапиррола. [6]

Синтетические хлорины

Были исследованы многочисленные синтетические хлорины с различными функциональными группами и/или модификациями колец. [7]

Сжатые хлорины могут быть синтезированы восстановлением субпорфирина B(III) или окислением соответствующего суббактериохлорина B(III). [8] Субхлорины B(III) были напрямую синтезированы в виде мезо -эфира B(III)-субхлорина из мезо -диэфира трипиррометана, соединения этого класса показали очень хороший квантовый выход флуоресценции и эффективность производства синглетного кислорода [9] [10]

Смотрите также

дальнейшее чтение

Рекомендации

  1. ^ Джерард П. Мосс (1988). «Номенклатура тетрапирролов. Рекомендации 1986 г.». Европейский журнал биохимии . 178 (2): 277–328. дои : 10.1111/j.1432-1033.1988.tb14453.x . ПМИД  3208761.
  2. ^ Баттерсби, Алан Р. (2000). «Тетрапирролы: пигменты жизни». Отчеты о натуральных продуктах . 17 (6): 507–526. дои : 10.1039/b002635m. ПМИД  11152419.
  3. ^ Спайкс, Джон Д. (июль 1990 г.). «Новые тенденции в фотобиологии». Журнал фотохимии и фотобиологии B: Биология . 6 (3): 259–274. дои : 10.1016/1011-1344(90)85096-Ф. ПМИД  2120404.
  4. ^ К. Эстер, Борбас. Справочник по порфириновой науке: 181: Хлорины . всемирнонаучный. дои : 10.1142/9789813149564_0001. ISBN 9814322326.
  5. ^ Чу, Алин Гомес Макео; Брайант, Дональд А. (2007). «Биосинтез хлорофилла у бактерий: истоки структурного и функционального разнообразия». Ежегодный обзор микробиологии . 61 : 113–129. doi : 10.1146/annurev.micro.61.080706.093242. ПМИД  17506685.
  6. ^ Баттерсби, Алан Р. (2000). «Тетрапирролы: пигменты жизни: обзор тысячелетия». Отчеты о натуральных продуктах . 17 (6): 507–526. дои : 10.1039/B002635M. ПМИД  11152419.
  7. ^ Танигучи, Масахико; Линдси, Джонатан С. (2017). «Синтетические хлорины, возможные заменители хлорофиллов, полученные путем дериватизации порфиринов». Химические обзоры . 117 (2): 344–535. doi : 10.1021/acs.chemrev.5b00696. ОСТИ  1534468. ПМИД  27498781.
  8. ^ Осука, Ацухиро; Ким, Донхо (2008). «Синтез и характеристика мезо-арилзамещенных субхлоринов». Журнал Американского химического общества . 130 (2): 438–439. дои : 10.1021/ja078042b. ПМИД  18095693.
  9. ^ Чандра, Бриджеш; Соман, Рахул; Сатиш Кумар, Б.; Хосе, К.В. Йован; Панда, Прадипта К. (3 декабря 2020 г.). «Мезо-свободный субхлорин бора (III) и его μ-оксо-димер с взаимодействующими хромофорами». Органические письма . 22 (24): 9735–9739. doi : 10.1021/acs.orglett.0c03813. PMID  33270460. S2CID  227282229.
  10. ^ Соман, Рахул; Чандра, Бриджеш; Бхат, Ишфак А.; Кумар, Б. Сатиш; Хоссейн, Ск. Саддам; Нанди, Шридатри; Хосе, К.В. Йован; Панда, Прадипта К. (15 июля 2021 г.). «Субхлорины бора (III) типов A2B и A3, полученные из мезо-диэтоксикарбонилтрипиррана: синтез и фотофизические исследования». Журнал органической химии . 86 (15): 10280–10287. doi : 10.1021/acs.joc.1c01001. PMID  34264670. S2CID  235959639.