stringtranslate.com

Этаноламин

Этаноламин ( 2-аминоэтанол , моноэтаноламин , ЭТА или МЭА ) — это встречающееся в природе органическое химическое соединение с формулой HOCH
2Ч.
2Нью-Гэмпшир
2или С
2ЧАС
7НЕТ . [8] Молекула бифункциональна , содержит как первичный амин , так и первичный спирт . Этаноламин — бесцветная вязкая жидкость с запахом, напоминающим запах аммиака . [ 9]

Этаноламин обычно называют моноэтаноламином или МЭА, чтобы отличать его от диэтаноламина (ДЭА) и триэтаноламина (ТЭОА). Этаноламины составляют группу аминоспиртов . Класс антигистаминных препаратов идентифицируется как этаноламины, в который входят карбиноксамин , клемастин , дименгидринат , хлорфеноксамин , дифенгидрамин и доксиламин . [10]

Этаноламин в природе

Молекулы ETA являются компонентом в формировании клеточных мембран и, таким образом, являются молекулярным строительным блоком для жизни. Этаноламин является второй по распространенности головной группой для фосфолипидов , веществ, обнаруженных в биологических мембранах (особенно мембранах прокариот); например, фосфатидилэтаноламин . Он также используется в молекулах-мессенджерах, таких как пальмитоилэтаноламид , который оказывает влияние на рецепторы CB1. [11]

Считалось, что ETA существует только на Земле и на некоторых астероидах, но в 2021 году были обнаружены доказательства того, что молекулы ETA существуют в межзвездном пространстве. [12]

Этаноламин биосинтезируется путем декарбоксилирования серина : [13]

ХОЧ
2СН(СО
2Н)НГ
2→ ХОЧ
2Ч.
2Нью-Гэмпшир
2+ CO2

Производные этаноламина широко распространены в природе; например, липиды , как предшественники различных N -ацилэтаноламинов (NAE), которые модулируют несколько физиологических процессов животных и растений , таких как прорастание семян, взаимодействие растений и патогенов , развитие хлоропластов и цветение , [14], а также предшественники, в сочетании с арахидоновой кислотой C
20ЧАС
32О
220: 4 , ω-6 ), образуя эндоканнабиноид анандамид (AEA: C
22ЧАС
37НЕТ
2; 20:4, ω-6). [15]

ЭТА биодеградирует под действием этаноламинаммоний-лиазы , фермента, зависящего от B12. Он преобразуется в ацетальдегид и аммиак посредством первоначального отщепления атома H. [16]

H 2 NCH 2 CH 2 OH → NH 3 + CH 3 CHO

Промышленное производство

Моноэтаноламин получают обработкой этиленоксида водным аммиаком ; в результате реакции также образуются диэтаноламин и триэтаноламин . Соотношение продуктов можно контролировать стехиометрией реагентов . [17]

Приложения

МЭА используется в качестве сырья при производстве моющих средств , эмульгаторов , полиролей, фармацевтических препаратов, ингибиторов коррозии и химических промежуточных продуктов. [9]

Например, реакция этаноламина с аммиаком дает этилендиамин , предшественник широко используемого хелатирующего агента ЭДТА . [17]

Очистка газового потока

Моноэтаноламины могут очень эффективно очищать выбросы углекислого газа (CO 2 ) из дымовых газов, сжигаемого угля, сжигаемого метана и сжигаемого биогаза . Очистка углекислого газа с помощью МЭА также используется для регенерации воздуха на подводных лодках.

Растворы МЭА в воде используются в качестве промывочной жидкости для газового потока в аминовых очистных установках . [18] Например, водный МЭА используется для удаления диоксида углерода (CO2 ) и сероводорода ( H2S ) из различных газовых потоков, например, дымового газа и сернистого природного газа . [19] МЭА ионизирует растворенные кислотные соединения, делая их полярными и значительно более растворимыми .

Растворы для очистки МЭА могут быть повторно использованы через блок регенерации. При нагревании МЭА, будучи довольно слабым основанием, выделяет растворенный газ H 2 S или CO 2 , что приводит к чистому раствору МЭА. [17] [20]

Другие применения

В фармацевтических формулах MEA используется в основном для буферизации или приготовления эмульсий. MEA может использоваться как регулятор pH в косметике. [21]

Это инъекционный склерозант, используемый в качестве варианта лечения симптоматического геморроя. 2–5 мл олеата этаноламина можно ввести в слизистую оболочку непосредственно над геморроидальными узлами, чтобы вызвать изъязвление и фиксацию слизистой оболочки, тем самым предотвращая опущение геморроидальных узлов из анального канала.

Он также входит в состав чистящей жидкости для автомобильных стекол . [22]

амин для контроля pH

Этаноламин часто используется для подщелачивания воды в паровых циклах электростанций, включая атомные электростанции с реакторами с водой под давлением . Это подщелачивание выполняется для контроля коррозии металлических компонентов. ЭТА (или иногда аналогичный органический амин; например, морфолин ) выбран, потому что он не накапливается в парогенераторах (котлах) и щелях из-за своей летучести, а скорее распределяется относительно равномерно по всему паровому циклу. В таком применении ЭТА является ключевым ингредиентом так называемой «полностью летучей обработки» воды (AVT). [ необходима цитата ]

Реакции

При реакции с диоксидом углерода 2 эквивалента этаноламина реагируют через посредство угольной кислоты с образованием карбаматной соли [23] , которая при нагревании преобразуется в этаноламин и диоксид углерода.

Ссылки

  1. ^ ab Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 649, 717. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. Например, название «этаноламин», которое до сих пор широко используется, составлено неудачно из-за наличия двух суффиксов; оно не является альтернативой предпочтительному названию ИЮПАК «2-аминоэтан-1-ол».
  2. ^ "Ethanolamine MSDS" (PDF) . Acros Organics. Архивировано из оригинала (PDF) 2011-07-15.
  3. ^ Холл, Х. К. (1957). «Корреляция основных сил аминов». J. Am. Chem. Soc . 79 (20): 5441–4. doi :10.1021/ja01577a030.
  4. ^ Рейтмейер, RE; Сивертц, V.; Тартар, HV (1940). «Некоторые свойства моноэтаноламина и его водных растворов». Журнал Американского химического общества . 62 (8): 1943–44. doi :10.1021/ja01865a009.
  5. ^ abc Sigma-Aldrich Co. , Этаноламин. Получено 24.05.2018.
  6. ^ abc NIOSH Карманный справочник по химическим опасностям. "#0256". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  7. ^ "Этаноламин". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
  8. ^ "Национальная медицинская библиотека. PubChem. Этаноломин". NIH, Национальная медицинская библиотека . Получено 5 сентября 2021 г.
  9. ^ аб Мартин Эрнст; Иоганн-Петер Мельдер; Франц Инго Бергер; Кристиан Кох (2022). «Этаноламины и пропаноламины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a10_001.pub2. ISBN 978-3527306732.
  10. ^ Токсичность препаратов от кашля, простуды и аллергии на eMedicine
  11. ^ Calignano, A; La Rana, G; Piomelli, D (2001). «Антиноцицептивная активность эндогенного амида жирной кислоты, пальмитилэтаноламида». European Journal of Pharmacology . 419 (2–3): 191–8. doi :10.1016/S0014-2999(01)00988-8. PMID  11426841.
  12. ^ «Первые доказательства наличия молекул клеточной мембраны в космосе». Журнал Astronomy . 28 мая 2021 г. Получено 4 сентября 2021 г.
  13. ^ "Фосфатидилэтаноламин и родственные липиды". AOCS. Архивировано из оригинала 2012-08-21 . Получено 2015-08-09 .
  14. ^ Коутиньо, Бруна Г.; Меверс, Эмили; Шефер, Эми Л.; Пеллетье, Дейл А.; Харвуд, Кэролайн С .; Кларди, Джон; Гринберг, Э. Питер (2018-09-25). «Реагирующая на растения бактериальная сигнальная система обнаруживает производное этаноламина». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 115 (39): 9785–9790. Bibcode : 2018PNAS..115.9785C. doi : 10.1073/pnas.1809611115 . ISSN  0027-8424. PMC 6166808. PMID 30190434  . 
  15. ^ Marzo, V. Di; Petrocellis, L. De; Sepe, N.; Buono, A. (1996-06-15). "Биосинтез анандамида и родственных ацилэтаноламидов в макрофагах мыши J774 и клетках нейробластомы N18". Biochemical Journal . 316 (Pt 3): 977–84. doi :10.1042/bj3160977. PMC 1217444 . PMID  8670178. 
  16. ^ Сибата, Наоки; Тамагаки, Хироко; Хиеда, Наоки; Акита, Кейта; Комори, Хирофуми; Сёмура, Ясухито; Тераваки, Син-Ичи; Мори, Коичи; Ясуока, Норитаке; Хигучи, Йошики; Торая, Тецуо (2010). «Кристаллические структуры этаноламин-аммиак-лиазы в комплексе с аналогами и субстратами коэнзима B12». Журнал биологической химии . 285 (34): 26484–26493. дои : 10.1074/jbc.M110.125112 . ПМЦ 2924083 . ПМИД  20519496. 
  17. ^ abc Weissermel, Klaus; Arpe, Hans-Jürgen; Lindley, Charlet R.; Hawkins, Stephen (2003). "Глава 7. Продукты окисления этилена". Industrial Organic Chemistry . Wiley-VCH . С. 159–161. ISBN 3-527-30578-5.
  18. ^ Chremos A, et al. (Август 2015). "Моделирование фазовых и химических равновесий водных растворов алканоламинов и углекислого газа с использованием подхода SAFT-γ SW group investments". Fluid Phase Equilibria . 407 : 280. doi : 10.1016/j.fluid.2015.07.052 . hdl : 10044/1/25382 .
  19. ^ Уровни аварийного и постоянного воздействия для отдельных загрязняющих веществ на подводных лодках. 2007. doi :10.17226/11170. ISBN 978-0-309-09225-8.
  20. ^ "Этаноламин". Управление по охране труда и технике безопасности . Архивировано из оригинала 2013-05-03 . Получено 2008-05-11 .
  21. ^ Карраско, Ф. (2009). «Косметические ингредиенты». Diccionario de Ingredientes Cosméticos 4ª Ed . www.imagenpersonal.net. п. 306. ИСБН 978-84-613-4979-1.
  22. ^ Федеральные стандарты безопасности транспортных средств. Министерство транспорта США, Национальная администрация безопасности дорожного движения. 1994. стр. Часть 571; S 108—PRE 128.
  23. ^ Лу, Яньюэ; Ляо, Аньпин; Юн, Чжугэ; Лян, Яньцин; Яо, Циньмей (2014). «Абсорбция углекислого газа в растворах этаноламина». Азиатский химический журнал . 26 (1): 39–42. дои : 10.14233/ajchem.2014.15301 .

Внешние ссылки