Диэтиловый эфир , или просто эфир , — органическое соединение с химической формулой (CH3CH2 ) 2O , иногда сокращенно Et2O . [a] Это бесцветная, очень летучая , сладко пахнущая («эфирный запах»), чрезвычайно легковоспламеняющаяся жидкость . Он относится к классу эфирных органических соединений. Это распространённый растворитель . Ранее он использовался в качестве общего анестетика . [8]
Большая часть диэтилового эфира производится как побочный продукт парофазной гидратации этилена для получения этанола . Этот процесс использует катализаторы на основе фосфорной кислоты на твердом носителе и может быть скорректирован для получения большего количества эфира, если возникнет такая необходимость: [9] Парофазная дегидратация этанола над некоторыми катализаторами на основе оксида алюминия может давать выход диэтилового эфира до 95%. [10]
Диэтиловый эфир может быть получен как в лабораторных условиях, так и в промышленных масштабах путем кислотно-эфирного синтеза. [11]
Доминирующее применение диэтилового эфира — в качестве растворителя. Одно из его конкретных применений — производство целлюлозных пластиков, таких как ацетат целлюлозы . [9]
Это обычный растворитель для реакции Гриньяра в дополнение к другим реакциям с участием металлоорганических реагентов. [12] Эти применения используют его основность. Диэтиловый эфир является популярным неполярным растворителем в экстракции жидкость-жидкость . Как экстрагент, он не смешивается с водой и менее плотный, чем вода.
Хотя он и не смешивается, он обладает значительной растворимостью в воде (6,05 г/(100 мл) при 25 °C [2] ) и растворяет 1,5 г/(100 г) (1,0 г/(100 мл)) воды при 25 °C. [13]
Диэтиловый эфир имеет высокое цетановое число 85–96 и в сочетании с нефтяными дистиллятами для бензиновых и дизельных двигателей [14] используется в качестве пусковой жидкости из-за его высокой летучести и низкой температуры вспышки . Эфирная пусковая жидкость продается и используется в странах с холодным климатом, так как она может помочь при холодном запуске двигателя при минусовых температурах. По той же причине он также используется в качестве компонента топливной смеси для карбюраторных двигателей с воспламенением от сжатия .
Тетрафторборат триэтилоксония получают из трифторида бора , диэтилового эфира и эпихлоргидрина : [15]
Диэтиловый эфир является распространённым лабораторным апротонным растворителем .
Диэтиловый эфир склонен к образованию гидропероксидов .
Предполагается, что фермент цитохром P450 метаболизирует диэтиловый эфир. [ 16 ]
Диэтиловый эфир ингибирует алкогольдегидрогеназу и, таким образом, замедляет метаболизм этанола . [17] Он также ингибирует метаболизм других препаратов, требующих окислительного метаболизма . Например, диазепам требует печеночного окисления, тогда как его окисленный метаболит оксазепам не требует. [18]
Диэтиловый эфир чрезвычайно огнеопасен и может образовывать взрывоопасные смеси паров с воздухом. [19]
Так как эфир тяжелее воздуха, он может собираться низко у земли, а пары могут перемещаться на значительные расстояния к источникам возгорания. Эфир воспламеняется при воздействии открытого пламени, хотя из-за его высокой воспламеняемости для возгорания открытое пламя не требуется. Другие возможные источники возгорания включают в себя, но не ограничиваются ими, горячие плиты, паровые трубы, нагреватели и электрические дуги, создаваемые переключателями или розетками. [19] Пары также могут воспламеняться от статического электричества, которое может накапливаться, когда эфир переливается из одного сосуда в другой. Температура самовоспламенения диэтилового эфира составляет 160 °C (320 °F). Диффузия диэтилового эфира в воздухе составляет 9,18 × 10−6 м2 / с ( 298 K, 101,325 кПа). [ необходима цитата ]
Эфир чувствителен к свету и воздуху, склонен образовывать взрывоопасные пероксиды . [19] Пероксиды эфира имеют более высокую температуру кипения, чем эфир, и являются контактными взрывчатыми веществами в сухом виде. [19] Коммерческий диэтиловый эфир обычно поставляется со следовыми количествами антиоксиданта бутилированного гидрокситолуола (BHT), который снижает образование пероксидов. Хранение над гидроксидом натрия осаждает промежуточные гидропероксиды эфира. Воду и пероксиды можно удалить либо перегонкой из натрия и бензофенона , либо пропусканием через колонку с активированным оксидом алюминия . [20]
В связи с его применением в производстве незаконных веществ, он включен в Таблицу II прекурсоров в соответствии с Конвенцией Организации Объединенных Наций о борьбе против незаконного оборота наркотических средств и психотропных веществ, а также в такие вещества, как ацетон , толуол и серная кислота . [21]
Соединение, возможно, было синтезировано либо Джабиром ибн Хайяном в VIII веке [22], либо Рамоном Луллием в 1275 году. [22] [23] Оно было синтезировано в 1540 году Валерием Кордусом , который назвал его «сладким маслом купороса» ( oleum dulce vitrioli ) — название отражает тот факт, что оно получается путем перегонки смеси этанола и серной кислоты (тогда известной как масло купороса) — и отметил некоторые из его лечебных свойств . [22] Примерно в то же время Парацельс открыл анальгетические свойства молекулы у собак. [22] Название эфир было дано веществу в 1729 году Августом Зигмундом Фробениусом . [24]
Считалось, что это соединение серы, пока эта идея не была опровергнута примерно в 1800 году. [25]
Синтез диэтилового эфира путем реакции этанола с серной кислотой известен с 13 века. [25]
Уильям Т. Г. Мортон принял участие в публичной демонстрации анестезии эфиром 16 октября 1846 года в Ether Dome в Бостоне, штат Массачусетс . Мортон назвал свой препарат эфира, с ароматическими маслами, скрывающими его запах, « Летеон » в честь реки Лета (Λήθη, что означает «забвение, забывчивость»). [26] Однако теперь известно, что Кроуфорд Уильямсон Лонг продемонстрировал его использование в частном порядке в качестве общего наркоза в хирургии должностным лицам в Джорджии еще 30 марта 1842 года, а Лонг публично продемонстрировал использование эфира в качестве хирургического анестетика шесть раз до демонстрации в Бостоне. [27] [28] [29] Британские врачи знали об анестезирующих свойствах эфира еще в 1840 году, где его широко прописывали вместе с опиумом. [30] Некоторые врачи предпочитали диэтиловый эфир хлороформу в качестве общего анестетика из-за более благоприятного терапевтического индекса эфира , то есть большей разницы между эффективной дозой и потенциально токсичной дозой. [31]
Диэтиловый эфир не угнетает миокард , а скорее стимулирует симпатическую нервную систему, что приводит к гипертонии и тахикардии. Он безопасно используется у пациентов с шоком, поскольку сохраняет барорецепторный рефлекс . [32] Его минимальное воздействие на миокардиальную депрессию и дыхательный двигатель, а также его низкая стоимость и высокий терапевтический индекс позволяют ему продолжать использоваться в развивающихся странах. [33] Диэтиловый эфир также можно смешивать с другими анестетиками, такими как хлороформ , для приготовления смеси CE или хлороформа и спирта для приготовления смеси ACE . В 21 веке эфир используется редко. Использование легковоспламеняющегося эфира было вытеснено негорючими фторированными углеводородными анестетиками. Галотан был первым таким разработанным анестетиком, а другие используемые в настоящее время ингаляционные анестетики, такие как изофлуран , десфлуран и севофлуран , являются галогенированными эфирами. [34] Было обнаружено, что диэтиловый эфир имеет нежелательные побочные эффекты, такие как тошнота и рвота после анестезии. Современные анестетики уменьшают эти побочные эффекты. [27]
До 2005 года он входил в список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения для использования в качестве анестетика. [35] [36]
Эфир когда-то использовался в фармацевтических формулах. Смесь спирта и эфира, одна часть диэтилового эфира и три части этанола, была известна как «Дух эфира» , болеутоляющее средство Хоффмана или капли Хоффмана. В Соединенных Штатах эта смесь была удалена из Фармакопеи в какой-то момент до июня 1917 года, [37] поскольку исследование, опубликованное Уильямом Проктером-младшим в Американском журнале фармацевтики еще в 1852 году, показало, что существуют различия в формуле, которые можно найти между коммерческими производителями, между международной фармакопеей и от оригинального рецепта Хоффмана. [38] Он также используется для лечения икоты путем закапывания в носовую полость. [39]
Рекреационное использование эфира также имело место на организованных вечеринках в 19 веке, называемых эфирными шалостями , где гостям предлагалось вдыхать терапевтические дозы диэтилового эфира или закиси азота , вызывая состояние возбуждения. Лонг, а также его коллеги-стоматологи Хорас Уэллс , Уильям Эдвард Кларк и Уильям Т. Г. Мортон наблюдали, что во время этих собраний люди часто получали незначительные травмы, но, по-видимому, не реагировали на травму и не помнили, что она произошла, что демонстрировало анестезирующее действие эфира. [40]
В XIX веке и начале XX века употребление эфира было популярно среди польских крестьян. [41] Это традиционный и до сих пор относительно популярный рекреационный наркотик среди лемков . [42] Его обычно употребляют в небольшом количестве ( кропка , или «точка»), наливая в рюмку молоко , сахарную воду или апельсиновый сок . Известно, что как наркотик он вызывает психологическую зависимость , иногда называемую эфироманией . [43] [ необходима медицинская ссылка ]
структура этилового спирта Коэн Юлиус диэтиловый эфир.
{{cite journal}}: Отсутствует или пусто |title=( помощь ){{cite web}}: CS1 maint: архивная копия как заголовок ( ссылка )Когда вы уже начали лечиться от наркотиков, вы можете столкнуться с галлюциногенными явлениями, и даже несколько кропелей вдыхают вдыхание сильного вреда для пациентов. Jednak eter, jak każda ciecz, может быть теоретическим явлением. Используйте теоретическую практику. Мимо то, название скроплонего этеру – «кропки» – ich «napojem narodowym» byłoby przesadą. Chociaż stanowi to pewną część mitu "bycia Łemkiem".
