Углеводород

Органическое соединение, состоящее полностью из водорода и углерода

Шаростержневая модель молекулы метана , CH _4. Метан является частью гомологичного ряда, известного как алканы , которые содержат только одинарные связи .

В органической химии углеводород — это органическое соединение, состоящее полностью из водорода и углерода . ^{[1] : 620} Углеводороды являются примерами гидридов группы 14. Углеводороды, как правило, бесцветны и гидрофобны ; их запах обычно слабый и может быть похож на запах бензина или жидкости для зажигалок . Они встречаются в разнообразном диапазоне молекулярных структур и фаз: они могут быть газами (например, метан и пропан ), жидкостями (например, гексан и бензол ), легкоплавкими твердыми веществами (например, парафин и нафталин ) или полимерами (например, полиэтилен и полистирол ).

В отраслях, связанных с ископаемым топливом , углеводород относится к встречающейся в природе нефти , природному газу и углю или их углеводородным производным и очищенным формам. Сжигание углеводородов является основным источником мировой энергии. Нефть является доминирующим источником сырья для органических товарных химикатов, таких как растворители и полимеры. Большинство антропогенных (вызванных деятельностью человека) выбросов парниковых газов представляют собой либо углекислый газ, выделяемый при сжигании ископаемого топлива , либо метан, выделяемый при обработке природного газа или в сельском хозяйстве.

Типы

Согласно номенклатуре органической химии Международного союза теоретической и прикладной химии , углеводороды классифицируются следующим образом:

1. Насыщенные углеводороды, которые являются простейшими из типов углеводородов. Они полностью состоят из одинарных связей и насыщены водородом. Формула для ациклических насыщенных углеводородов (т. е. алканов ) - C _n H _{2 n +2} . ^{[1] : 623} Наиболее общая форма насыщенных углеводородов (линейных или разветвленных, с одним или несколькими кольцами или без них) - C _n H _{2 n +2(1- r )} , где r - число колец. Те, у которых ровно одно кольцо, являются циклоалканами . Насыщенные углеводороды являются основой нефтяного топлива и могут быть как линейными, так и разветвленными. Один или несколько атомов водорода могут быть заменены другими атомами, например, хлором или другим галогеном: это называется реакцией замещения. Примером является превращение метана в хлороформ с использованием реакции хлорирования . Галогенирование углеводорода дает что-то, что не является углеводородом. Это очень распространенный и полезный процесс. Углеводороды с одинаковой молекулярной формулой , но разными структурными формулами называются структурными изомерами . ^{[1] : 625} Как показано в примере 3-метилгексана и его высших гомологов , разветвленные углеводороды могут быть хиральными . ^{[1] : 627} Хиральные насыщенные углеводороды составляют боковые цепи биомолекул, таких как хлорофилл и токоферол . ^[2]
2. Ненасыщенные углеводороды , которые имеют одну или несколько двойных или тройных связей между атомами углерода. Те, у которых есть одна или несколько двойных связей, называются алкенами . Те, у которых есть одна двойная связь, имеют формулу C _n H _{2 n} (предполагая нециклические структуры). ^{[1] : 628} Те, которые содержат тройные связи , называются алкинами . Те, у которых есть одна тройная связь, имеют формулу C _n H _{2 n −2} . ^{[1] : 631}
3. Ароматические углеводороды , также известные как арены , которые представляют собой углеводороды, имеющие по крайней мере одно ароматическое кольцо . 10% от общего объема выбросов неметанового органического углерода составляют ароматические углеводороды из выхлопных газов автомобилей, работающих на бензине. ^[3]

Термин «алифатический» относится к неароматическим углеводородам. Насыщенные алифатические углеводороды иногда называют «парафинами». Алифатические углеводороды, содержащие двойную связь между атомами углерода, иногда называют «олефинами».

Использование

Нефтеперерабатывающие заводы — один из способов переработки углеводородов для использования. Сырая нефть перерабатывается в несколько этапов для получения желаемых углеводородов, используемых в качестве топлива и в других продуктах.

Вагон-цистерна 33 80 7920 362–0 с углеводородным газом на вокзале Эннс (2018)

Преобладающее использование углеводородов — в качестве горючего источника топлива . Метан — преобладающий компонент природного газа. Алканы, алкены, циклоалканы и ароматические углеводороды от C6 до C10 являются основными компонентами ^{бензина} , ^нафты , реактивного топлива и специализированных промышленных смесей растворителей. С постепенным добавлением углеродных единиц простые некольцевые структурированные углеводороды имеют более высокие вязкости , индексы смазывания, температуры кипения, температуры затвердевания и более глубокий цвет. На противоположном полюсе от метана лежат тяжелые смолы , которые остаются в качестве самой низкой фракции в реторте переработки сырой нефти . Их собирают и широко используют в качестве кровельных составов, дорожного материала ( битума ), консервантов для древесины ( креозотовый ряд) и как чрезвычайно высоковязкие, устойчивые к сдвигу жидкости.

Некоторые крупномасштабные нетопливные применения углеводородов начинаются с этана и пропана, которые получают из нефти и природного газа. Эти два газа преобразуются либо в синтез-газ , либо в этилен и пропилен соответственно. Мировое потребление бензола в 2021 году оценивается более чем в 58 миллионов метрических тонн, и увеличится до 60 миллионов тонн в 2022 году. ^[4]

Углеводороды также распространены в природе. Некоторые эусоциальные членистоногие, такие как бразильская безжалая пчела, Schwarziana quadripunctata , используют уникальные кутикулярные углеводородные «запахи», чтобы отличать родственников от неродственников. Этот углеводородный состав варьируется в зависимости от возраста, пола, местоположения гнезда и иерархического положения. ^[5]

Также существует потенциал для сбора углеводородов из таких растений, как Euphorbia lathyris и E. tirucalli, в качестве альтернативного и возобновляемого источника энергии для транспортных средств, работающих на дизельном топливе. ^[6] Кроме того, эндофитные бактерии из растений, которые естественным образом производят углеводороды, использовались для разложения углеводородов в попытках снизить концентрацию углеводородов в загрязненных почвах. ^[7]

Реакции

Примечательной особенностью предельных углеводородов является их инертность. Непредельные углеводороды (алканы, алкены и ароматические соединения) реагируют легче, путем замещения, присоединения, полимеризации. При более высоких температурах они подвергаются дегидрированию, окислению и горению.

Замена

Из всех классов углеводородов ароматические соединения уникально (или почти уникально) подвергаются реакциям замещения. Химический процесс, практикуемый в самых крупных масштабах, — это реакция бензола и этилена с получением этилбензола :

С6Н6 + _С2Н4 → _{С6Н5СН2СН3​}​_​​_​​_​​_​​_​

Полученный этилбензол дегидрируется до стирола , а затем полимеризуется для производства полистирола — распространенного термопластичного материала.

Свободнорадикальное замещение

Реакции замещения происходят также в насыщенных углеводородах (все одинарные связи углерод-углерод). Такие реакции требуют высокореакционных реагентов, таких как хлор и фтор . В случае хлорирования один из атомов хлора заменяет атом водорода. Реакции протекают по свободнорадикальным путям , в которых галоген сначала диссоциирует на два нейтральных атома-радикала ( гомолитическое деление ).

СН4 + _{Cl2 →} СН3Cl ₊ HCl

СН3Сl + _Сl2 → _СН2Сl2 + _HCl​​

вплоть до CCl ₄ ( четыреххлористый углерод )

С2Н6 + _Cl2 → _С2Н5Cl + _HCl​​_​​

С2Н4Cl2 + _Cl2 → _С2Н3Cl3 + HCl​_​​_​​​​_​

вплоть до _C2Cl6 ( _{гексахлорэтан} )​

Добавление

Реакции присоединения применяются к алкенам и алкинам. В этой реакции различные реагенты присоединяются «через» пи-связь(и). Хлор, хлористый водород, вода и водород являются иллюстративными реагентами.

Аддитивная полимеризация

Алкены и некоторые алкины также подвергаются полимеризации путем открытия кратных связей с образованием полиэтилена , полибутилена и полистирола . Алкин ацетилен полимеризуется с образованием полиацетилена . Олигомеры (цепи из нескольких мономеров) могут быть получены, например, в процессе получения высших олефинов Shell , где α-олефины удлиняются для получения более длинных α-олефинов путем многократного добавления этилена.

Гидрогенизация

Метатеза

Некоторые углеводороды подвергаются метатезису , в котором заместители, присоединенные связями C–C, обмениваются между молекулами. Для одинарной связи C–C это метатезис алкана , для двойной связи C–C это метатезис алкена (метатезис олефина), а для тройной связи C–C это метатезис алкина .

Высокотемпературные реакции

Трещины

Дегидрирование

Пиролиз

Сгорание

Сжигание углеводородов в настоящее время является основным источником энергии в мире для производства электроэнергии , отопления (например, отопления домов) и транспорта. ^{[8] [9]} Часто эта энергия используется непосредственно в качестве тепла, например, в домашних обогревателях, которые используют либо нефть , либо природный газ . Углеводород сжигается, а тепло используется для нагрева воды, которая затем циркулирует. Похожий принцип используется для создания электроэнергии на электростанциях .

Общими свойствами углеводородов являются тот факт, что они производят пар, углекислый газ и тепло при сгорании , и что для горения необходим кислород . Простейший углеводород, метан , горит следующим образом:

${\displaystyle {\ce {{\underset {methane}{CH4}}+ 2O2 -> CO2 + 2H2O}}}$

При недостаточном поступлении воздуха образуются сажа и водяной пар :

${\displaystyle {\ce {{\underset {methane}{CH4}}+ O2 -> C + 2H2O}}}$

И наконец, для любого линейного алкана из n атомов углерода,

${\displaystyle {\ce {C}}_{n}{\ce {H}}_{2n+2}+\left({{3n+1} \over 2}\right){\ce {O2->}}n{\ce {CO2}}+(n+1){\ce {H2O}}}$

Частичное окисление характеризует реакции алкенов и кислорода. Этот процесс лежит в основе прогоркания и высыхания краски .

При нагревании на воздухе бензол горит коптящим пламенем:

${\displaystyle {\ce {{\underset {benzene}{C6H6}}+{15 \over 2}O2->6CO2{+}3H2O}}}$

Источник

Натуральный нефтяной источник в Корне , Словакия

Подавляющее большинство углеводородов, обнаруженных на Земле , встречаются в сырой нефти , нефтепродуктах, угле и природном газе. На протяжении тысяч лет они разрабатывались и использовались для самых разных целей. ^[10] Нефть ( буквально « каменное масло » ) и уголь обычно считаются продуктами разложения органического вещества. Уголь, в отличие от нефти, богаче углеродом и беднее водородом. Природный газ является продуктом метаногенеза . ^{[11] [12]} 

Нефть состоит, казалось бы, из безграничного разнообразия соединений, отсюда и необходимость в нефтеперерабатывающих заводах. Эти углеводороды состоят из насыщенных углеводородов, ароматических углеводородов или их комбинаций. В нефти отсутствуют алкены и алкины. Для их производства требуются нефтеперерабатывающие заводы. Углеводороды, полученные из нефти, в основном потребляются в качестве топлива, но они также являются источником практически всех синтетических органических соединений, включая пластмассы и фармацевтические препараты. Природный газ потребляется почти исключительно в качестве топлива. Уголь используется в качестве топлива и как восстановитель в металлургии .

Небольшая часть углеводородов, обнаруженных на Земле, и все известные в настоящее время углеводороды, обнаруженные на других планетах и ​​лунах, считаются небиологическими . ^[13]

Углеводороды, такие как этилен, изопрен и монотерпены, выделяются живой растительностью. ^[14]

Некоторые углеводороды также широко распространены и в изобилии встречаются в Солнечной системе . Озера жидкого метана и этана были обнаружены на Титане , крупнейшем спутнике Сатурна , что подтверждено космическим зондом Кассини-Гюйгенс . ^[15] Углеводороды также в изобилии присутствуют в туманностях, образующих полициклические ароматические углеводородные соединения. ^[16]

Воздействие на окружающую среду

Сжигание углеводородов в качестве топлива, которое производит углекислый газ и воду , является основным фактором антропогенного глобального потепления . Углеводороды попадают в окружающую среду в результате их широкого использования в качестве топлива и химикатов, а также в результате утечек или случайных разливов во время разведки, добычи, переработки или транспортировки ископаемого топлива. Антропогенное загрязнение почвы углеводородами является серьезной глобальной проблемой из-за стойкости загрязняющих веществ и негативного воздействия на здоровье человека. ^[17]

Механизмы, участвующие в фиторемедиации углеводородов ^[18]

Когда почва загрязнена углеводородами, это может оказать значительное влияние на ее микробиологические, химические и физические свойства. Это может служить для предотвращения, замедления или даже ускорения роста растительности в зависимости от конкретных изменений, которые происходят. Сырая нефть и природный газ являются двумя крупнейшими источниками углеводородного загрязнения почвы. ^[19]

Биоремедиация

Биоремедиация углеводородов из загрязненной почвы или воды является сложной задачей из-за химической инертности, которая характеризует углеводороды (поэтому они выжили миллионы лет в исходной породе). Тем не менее, было разработано много стратегий, среди которых биоремедиация является ведущей. Основная проблема биоремедиации заключается в нехватке ферментов, которые на них действуют. Тем не менее, эта область регулярно привлекает внимание. ^[20] Бактерии в габбровом слое океанической коры могут разлагать углеводороды; но экстремальные условия окружающей среды затрудняют исследования. ^[21] Другие бактерии, такие как Lutibacterium anuloederans, также могут разлагать углеводороды. ^[22] Возможна микоремедиация или разложение углеводородов мицелием и грибами . ^{[23] [24]}

Безопасность

Углеводороды, как правило, малотоксичны, отсюда широкое использование бензина и связанных с ним летучих продуктов. Ароматические соединения, такие как бензол и толуол, являются наркотическими и хроническими токсинами, а бензол, в частности, известен как канцерогенный . Некоторые редкие полициклические ароматические соединения являются канцерогенными. Углеводороды очень огнеопасны .

Смотрите также

• Абиогенное происхождение нефти
• Биомасса в жидкость
• Углеводы
• Хранение энергии
• Фракционная перегонка
• Функциональная группа
• Смеси углеводородов
• Органический ядерный реактор

Ссылки

1. Зильберберг, Мартин (2004). Химия: Молекулярная природа материи и изменений . Нью-Йорк: McGraw-Hill Companies. ISBN 0-07-310169-9.
2. Мейерхенрих, Уве (2008). Аминокислоты и асимметрия жизни: пойманные в акте формирования. Берлин: Springer. ISBN 978-3-540-76886-9. OCLC  288470227.
3. Барнс, И. "ТРОПОСФЕРНАЯ ХИМИЯ И СОСТАВ (Ароматические углеводороды)" . Получено 26 октября 2020 г.
4. "Объем мирового рынка бензола 2015-2026". Statista . Получено 5 декабря 2021 г.
5. Nunes, TM; Turatti, ICC; Mateus, S.; Nascimento, FS; Lopes, NP; Zucchi, R. (2009). «Кутикулярные углеводороды безжалостной пчелы Schwarziana quadripunctata (Hymenoptera, Apidae, Meliponini): различия между колониями, кастами и возрастом» (PDF) . Genetics and Molecular Research . 8 (2): 589–595. doi : 10.4238/vol8-2kerr012 . PMID  19551647. Архивировано (PDF) из оригинала 26 сентября 2015 г.
6. Кэлвин, Мелвин (1980). «Углеводороды из растений: аналитические методы и наблюдения». Naturwissenschaften . 67 (11): 525–533. Bibcode : 1980NW.....67..525C. doi : 10.1007/BF00450661. S2CID  40660980.
7. Pawlik, Malgorzata (2017). «Потенциал деградации углеводородов и стимулирующая рост растений активность культивируемых эндофитных бактерий Lotus corniculatus и Oenothera biennis из длительно загрязненного участка». Environmental Science and Pollution Research International . 24 (24): 19640–19652. Bibcode : 2017ESPR...2419640P. doi : 10.1007/s11356-017-9496-1. PMC 5570797. PMID  28681302 . 
8. "Generating Electricity". Канадская ассоциация электроэнергетики . Получено 5 декабря 2021 г.
9. Цзоу, Цайнэн; Чжао, Цюнь; Чжан, Гошен; Сюн, Бо (1 января 2016 г.). «Энергетическая революция: от эры ископаемой энергии к эре новой энергии». Natural Gas Industry B. 3 ( 1): 1–11. Bibcode : 2016NGIB....3....1Z. doi : 10.1016/j.ngib.2016.02.001 . ISSN  2352-8540.
10. van Dijk, JP (2022); Распутывая лабиринт научной письменности на протяжении веков: о происхождении терминов «углеводород», «нефть», «природный газ» и «метан». Amazon Publishers, 166 стр. Издание в мягкой обложке B0BKRZRKHW. ISBN 979-8353989172 
11. Клейден, Дж., Гривз, Н. и др. (2001) Органическая химия Оксфорд ISBN 0-19-850346-6 , стр. 21. 
12. Макмарри, Дж. (2000). Органическая химия 5-е изд. Brooks/Cole: Thomson Learning. ISBN 0-495-11837-0 . С. 75–81. 
13. Sephton, MA; Hazen, RM (2013). «О происхождении глубинных углеводородов». Обзоры по минералогии и геохимии . 75 (1): 449–465. Bibcode :2013RvMG...75..449S. doi :10.2138/rmg.2013.75.14.
14. Dewulf, Jo. "Углеводороды в атмосфере" (PDF) . Получено 26 октября 2020 г.
15. Космический аппарат НАСА «Кассини» раскрывает подсказки о спутнике Сатурна. Архивировано 2 сентября 2014 г. на Wayback Machine . НАСА (12 декабря 2013 г.).
16. Гусман-Рамирес, Л.; Лагадек, Э.; Джонс, Д.; Зейлстра, А.А.; Гесицки, К. (2014). «Образование ПАУ в богатых кислородом планетарных туманностях». Monthly Notices of the Royal Astronomical Society . 441 (1): 364–377. arXiv : 1403.1856 . Bibcode : 2014MNRAS.441..364G. doi : 10.1093/mnras/stu454 . S2CID  118540862.
17. "Микробная деградация алканов (доступна загрузка PDF)". ResearchGate . Архивировано из оригинала 24 февраля 2017 г. . Получено 23 февраля 2017 г. .
18. Рорбахер, Фанни; Сент-Арно, Марк (9 марта 2016 г.). «Корневая экссудация: экологический драйвер углеводородной ризоремедиации». Агрономия . 6 (1). MDPI AG: 19. doi : 10.3390/agronomy6010019 . ISSN  2073-4395.
19. «Добавки, влияющие на микробную деградацию нефтяных углеводородов», Биоремедиация загрязненных почв , CRC Press, стр. 353–360, 9 июня 2000 г., doi : 10.1201/9781482270235-27, ISBN 978-0-429-07804-0
20. Лим, Ми Вэй; Лау, И Вон; Пох, Файк Эонг (2016). «Всеобъемлющее руководство по технологиям рекультивации загрязненных нефтью почв — текущие работы и будущие направления». Бюллетень по загрязнению морской среды . 109 (1): 14–45. Bibcode : 2016MarPB.109...14L. doi : 10.1016/j.marpolbul.2016.04.023. PMID  27267117.
21. Mason OU, Nakagawa T, Rosner M, Van Nostrand JD, Zhou J, Maruyama A, Fisk MR, Giovannoni SJ (2010). «Первое исследование микробиологии самого глубокого слоя океанической коры». PLOS ONE . 5 (11): e15399. Bibcode : 2010PLoSO...515399M. doi : 10.1371/journal.pone.0015399 . PMC 2974637. PMID  21079766 . 
22. Якимов, ММ; Тиммис, КН; Голышин, ПН (2007). «Облигатные морские бактерии, разлагающие нефть». Curr. Opin. Biotechnol . 18 (3): 257–266. CiteSeerX 10.1.1.475.3300 . doi :10.1016/j.copbio.2007.04.006. PMID  17493798. 
23. Стаметс, Пол (2008). «6 способов, которыми грибы могут спасти мир» (видео) . Выступление на TED . Архивировано из оригинала 31 октября 2014 г.
24. Стаметс, Пол (2005). "Mycoremediation" . Mycelium Running: How Mushrooms Can Help Save the World . Ten Speed ​​Press. стр. 86. ISBN 9781580085793.