stringtranslate.com

Лигнин

Идеализированная структура лигнина из хвойной древесины

Лигнин — это класс сложных органических полимеров , которые образуют ключевые структурные материалы в опорных тканях большинства растений. [1] Лигнины особенно важны для формирования клеточных стенок , особенно в древесине и коре , поскольку они придают жесткость и не подвержены гниению . С химической точки зрения лигнины — это полимеры, полученные путем сшивания фенольных предшественников. [2]

История

Лигнин был впервые упомянут в 1813 году швейцарским ботаником А. П. де Кандоллем , который описал его как волокнистый, безвкусный материал, нерастворимый в воде и спирте, но растворимый в слабых щелочных растворах, и который может быть осажден из раствора с помощью кислоты. [3] Он назвал вещество «лигнин», которое происходит от латинского слова lignum , [4] означающего дерево. Это один из самых распространенных органических полимеров на Земле , уступающий только целлюлозе и хитину . Лигнин составляет 30% наземного неископаемого органического углерода [ 5] на Земле и от 20 до 35% сухой массы древесины. [6]

Лигнин присутствует в красных водорослях , что предполагает, что общий предок растений и красных водорослей также синтезировал лигнин. Это открытие также предполагает, что первоначальная функция лигнина была структурной, поскольку он играет эту роль в красной водоросли Calliarthron , где он поддерживает соединения между кальцинированными сегментами. [7]

Состав и структура

Состав лигнина варьируется от вида к виду. Пример состава образца осины [8] : 63,4% углерода, 5,9% водорода, 0,7% золы (минеральные компоненты) и 30% кислорода (по разнице), [9] что приблизительно соответствует формуле (C 31 H 34 O 11 ) n .

Лигнин представляет собой набор высокогетерогенных полимеров , полученных из нескольких исходных лигнолов. Гетерогенность возникает из-за разнообразия и степени сшивания между этими лигнолами. Лигнолы , которые сшиваются, бывают трех основных типов, все они получены из фенилпропана: конифериловый спирт (3-метокси-4-гидроксифенилпропан; его радикал G иногда называют гваяцилом), синапиловый спирт (3,5-диметокси-4-гидроксифенилпропан; его радикал S иногда называют сирингилом) и паракумариловый спирт (4-гидроксифенилпропан; его радикал H иногда называют 4-гидроксифенилом). [ необходима цитата ]

Относительные количества предшественников «мономеров» (лигнолов или монолигнолов) варьируются в зависимости от растительного источника. [5] Лигнины обычно классифицируются в соответствии с их соотношением сирингил/гваяцил (S/G). Лигнин из голосеменных растений образуется из хвойного спирта , который дает G при пиролизе. В покрытосеменных растениях часть хвойного спирта преобразуется в S. Таким образом, лигнин в покрытосеменных растениях имеет как компоненты G, так и S. [10] [11]

Молекулярные массы лигнина превышают 10 000 а.е.м. Он гидрофобен , так как богат ароматическими субъединицами. Степень полимеризации трудно измерить, так как материал неоднороден. Были описаны различные типы лигнина в зависимости от способа выделения. [12]

Три распространенных монолигнола:
  1. паракумариловый спирт , H
  2. конифериловый спирт , G
  3. синапиловый спирт , S

Многие злаки в основном содержат G, в то время как некоторые пальмы в основном содержат S. [13] Все лигнины содержат небольшое количество неполных или модифицированных монолигнолов, а другие мономеры преобладают в недревесных растениях. [14]

Биологическая функция

Лигнин заполняет пространство в клеточной стенке между целлюлозой , гемицеллюлозой и пектиновыми компонентами, особенно в сосудистых и опорных тканях: трахеидах ксилемы , сосудистых элементах и ​​склереидных клетках. [ необходима цитата ]

Лигнин играет важную роль в проведении воды и водных питательных веществ в стеблях растений . Полисахаридные компоненты клеточных стенок растений являются высокогидрофильными и, таким образом, проницаемыми для воды, тогда как лигнин более гидрофобен . Сшивание полисахаридов лигнином является препятствием для поглощения воды клеточной стенкой. Таким образом, лигнин позволяет сосудистой ткани растения эффективно проводить воду. [15] Лигнин присутствует во всех сосудистых растениях , но не в бриофитах , что подтверждает идею о том, что изначальная функция лигнина была ограничена транспортом воды.

Он ковалентно связан с гемицеллюлозой и, следовательно, образует поперечные связи между различными растительными полисахаридами , придавая механическую прочность клеточной стенке и, следовательно, всему растению в целом. [16] Его наиболее часто упоминаемая функция — поддержка посредством укрепления древесины (в основном состоящей из клеток ксилемы и одревесневших волокон склеренхимы ) в сосудистых растениях. [17] [18] [19]

Наконец, лигнин также придает устойчивость к болезням, накапливаясь в месте проникновения патогена, делая растительную клетку менее подверженной деградации клеточной стенки. [20]

Экономическое значение

Целлюлозный завод в Бланкенштайне , Германия. На таких заводах, использующих крафт-процесс или сульфитный процесс , лигнин удаляется из лигноцеллюлозы для получения целлюлозы для производства бумаги.

Глобальное коммерческое производство лигнина является следствием производства бумаги. В 1988 году во всем мире было произведено более 220 миллионов тонн бумаги. [21] Большая часть этой бумаги была делигнифицирована; лигнин составляет около 1/3 массы лигноцеллюлозы, предшественника бумаги. Лигнин является препятствием для производства бумаги, поскольку он окрашен, желтеет на воздухе, и его присутствие ослабляет бумагу. После отделения от целлюлозы он сжигается как топливо. Только часть используется в широком диапазоне малообъемных применений, где важна форма, а не качество. [22]

Механическая или высокопродуктивная целлюлоза , которая используется для производства газетной бумаги , все еще содержит большую часть лигнина, изначально присутствующего в древесине. Этот лигнин отвечает за пожелтение газетной бумаги со временем. [4] Высококачественная бумага требует удаления лигнина из целлюлозы. Эти процессы делигнификации являются основными технологиями бумажной промышленности, а также источником значительных экологических проблем. [ необходима цитата ]

При сульфитной варке лигнин удаляется из древесной массы в виде лигносульфонатов , для которых было предложено множество применений. [23] Они используются в качестве диспергаторов , увлажнителей , стабилизаторов эмульсий и секвестрантов ( очистка воды ). [24] Лигносульфонат также был первым семейством водоредуцирующих веществ или суперпластификаторов, которые добавлялись в 1930-х годах в качестве добавки к свежему бетону для уменьшения соотношения воды к цементу ( в/ц ), основного параметра, контролирующего пористость бетона и, следовательно, его механическую прочность , его диффузионную способность и его гидравлическую проводимость , все параметры, необходимые для его долговечности. Он применяется в экологически устойчивом пылеподавляющем средстве для дорог. Кроме того, лигнин может использоваться при изготовлении биоразлагаемого пластика вместе с целлюлозой в качестве альтернативы пластику, полученному из углеводородов, если извлечение лигнина достигается с помощью более экологически жизнеспособного процесса, чем обычное производство пластика. [25]

Лигнин, удаляемый в процессе крафт-процесса , обычно сжигается из-за его топливной ценности, обеспечивая энергией бумажную фабрику. Существуют два коммерческих процесса удаления лигнина из черного щелока для более ценных применений: LignoBoost (Швеция) и LignoForce (Канада). Лигнин более высокого качества представляет потенциал стать возобновляемым источником ароматических соединений для химической промышленности с целевым рынком более 130 млрд долларов. [26]

Учитывая, что лигнин является наиболее распространенным биополимером после целлюлозы , его исследовали в качестве сырья для производства биотоплива, и он может стать важнейшим растительным экстрактом при разработке нового класса биотоплива. [27] [28]

Биосинтез

Биосинтез лигнина начинается в цитозоле с синтеза гликозилированных монолигнолов из аминокислоты фенилаланина . Эти первые реакции являются общими с фенилпропаноидным путем. Присоединенная глюкоза делает их водорастворимыми и менее токсичными . После транспортировки через клеточную мембрану в апопласт глюкоза удаляется, и начинается полимеризация. [29] Многое в его анаболизме не изучено даже после более чем столетия изучения. [5]

Полимеризация кониферилового спирта в лигнин. Реакция имеет два альтернативных пути, катализируемых двумя различными окислительными ферментами, пероксидазами или оксидазами .

Этап полимеризации , то есть радикально-радикальное соединение, катализируется окислительными ферментами . Ферменты пероксидазы и лакказы присутствуют в стенках растительных клеток , и неизвестно, участвует ли одна или обе эти группы в полимеризации. Низкомолекулярные окислители также могут быть вовлечены. Окислительный фермент катализирует образование радикалов монолигнола . Часто говорят, что эти радикалы подвергаются некатализируемому соединению для образования лигнинового полимера . [30] Альтернативная теория подразумевает неопределенный биологический контроль. [1]

Биодеградация

В отличие от других биополимеров (например, белков, ДНК и даже целлюлозы), лигнин устойчив к деградации. Он невосприимчив как к кислотно-, так и к щелочно-катализируемому гидролизу. Способность к деградации зависит от вида и типа растительной ткани. Например, сирингил (S) лигнин более восприимчив к деградации грибковым распадом, поскольку имеет меньше арильных связей и более низкий окислительно-восстановительный потенциал, чем гваяцильные единицы. [31] [32] Поскольку он сшит с другими компонентами клеточной стенки, лигнин минимизирует доступность целлюлозы и гемицеллюлозы для микробных ферментов, что приводит к снижению усвояемости биомассы. [15]

Некоторые лигнолитические ферменты включают гем-пероксидазы, такие как лигнинпероксидазы , марганцевые пероксидазы , универсальные пероксидазы и красители-обесцвечивающие пероксидазы , а также лакказы на основе меди . Лигнинпероксидазы окисляют нефенольный лигнин, тогда как марганцевые пероксидазы окисляют только фенольные структуры. Красители-обесцвечивающие пероксидазы, или DyPs, проявляют каталитическую активность в широком спектре модельных соединений лигнина, но их субстрат in vivo неизвестен. В целом, лакказы окисляют фенольные субстраты, но было показано, что некоторые грибковые лакказы окисляют нефенольные субстраты в присутствии синтетических окислительно-восстановительных медиаторов. [33] [34]

Разложение лигнина грибами

Хорошо изученные лигнолитические ферменты обнаружены в Phanerochaete chrysosporium [35] и других грибах белой гнили . Некоторые грибы белой гнили, такие как Ceriporiopsis subvermispora , могут разрушать лигнин в лигноцеллюлозе , но другие лишены этой способности. Большая часть деградации грибкового лигнина включает секретируемые пероксидазы . Также секретируются многие грибковые лакказы , которые облегчают деградацию соединений, полученных из фенольного лигнина, хотя также было описано несколько внутриклеточных грибковых лакказ. Важным аспектом деградации грибкового лигнина является активность вспомогательных ферментов для производства H 2 O 2 , необходимого для функционирования лигнинпероксидазы и других гемпероксидаз . [33]

Разложение лигнина бактериями

Бактерии лишены большинства ферментов, используемых грибами для разложения лигнина, а производные лигнина (алифатические кислоты, фураны и солюбилизированные фенолы) подавляют рост бактерий. [36] Тем не менее, бактериальная деградация может быть довольно обширной, [37] особенно в водных системах, таких как озера, реки и ручьи, где в водные пути могут попадать материалы с суши (например, опавшие листья ). Лигнолитическая активность бактерий не была широко изучена, хотя она была впервые описана в 1930 году. Было охарактеризовано множество бактериальных DyP. Бактерии не экспрессируют ни одну из пероксидаз растительного типа (лигнинпероксидазу, Mn пероксидазу или универсальные пероксидазы), но три из четырех классов DyP встречаются только у бактерий. В отличие от грибов, большинство бактериальных ферментов, участвующих в разложении лигнина, являются внутриклеточными, включая два класса DyP и большинство бактериальных лакказ. [34]

В окружающей среде лигнин может разлагаться либо биотически с помощью бактерий, либо абиотически с помощью фотохимического изменения, и часто последнее способствует первому. [38] Помимо наличия или отсутствия света, на биоразлагаемость лигнина влияют несколько факторов окружающей среды, включая состав бактериального сообщества, минеральные ассоциации и окислительно-восстановительное состояние. [39] [40]

У корабельных червей лигнин, который они поглощают, переваривается бактериями- симбионтами « подгруппы Alteromonas » в тифлозольном суборгане слепой кишки . [41]

Пиролиз

Пиролиз лигнина во время сжигания древесины или производства древесного угля дает ряд продуктов, из которых наиболее характерными являются метоксизамещенные фенолы . Из них наиболее важными являются гваякол и сирингол и их производные. Их присутствие может быть использовано для отслеживания источника дыма в дровяном огне. В кулинарии лигнин в форме твердой древесины является важным источником этих двух соединений, которые придают характерный аромат и вкус копченым продуктам , таким как барбекю . Основными вкусовыми соединениями копченой ветчины являются гваякол и его 4-, 5- и 6-метилпроизводные, а также 2,6-диметилфенол. Эти соединения производятся путем термического разложения лигнина в древесине, используемой в коптильне. [42]

Химический анализ

Обычным методом количественного определения лигнина в целлюлозной промышленности является тест на лигнин Класона и кислоторастворимый лигнин, который представляет собой стандартизированные процедуры. Целлюлоза подвергается термическому расщеплению в присутствии кислоты. Остаток называется лигнином Класона. Кислоторастворимый лигнин (ASL) количественно определяется по интенсивности его ультрафиолетовой спектроскопии . Состав углеводов также может быть проанализирован из щелоков Класона, хотя могут быть продукты распада сахара (фурфурол и 5-гидроксиметилфурфурол ). [43]

Раствор соляной кислоты и флороглюцина используется для обнаружения лигнина (тест Визнера). Образуется ярко-красный цвет, обусловленный наличием в лигнине кониферальдегидных групп. [44]

Тиогликолиз — это аналитический метод количественного определения лигнина . [45] Структуру лигнина также можно изучать с помощью компьютерного моделирования. [46]

Термохемолиз (химическое расщепление вещества в вакууме и при высокой температуре) с тетраметиламмонийгидроксидом (TMAH) или оксидом меди [47] также использовался для характеристики лигнинов. Соотношение сирингиллигнола (S) к ванилиллигнолу (V) и циннамиллигнола (C) к ванилиллигнолу (V) варьируется в зависимости от типа растения и, следовательно, может использоваться для отслеживания источников растений в водных системах (древесные против недревесных и покрытосеменные против голосеменных). [48] Соотношения форм карбоновой кислоты (Ad) к альдегиду (Al) лигнолов (Ad/Al) раскрывают диагенетическую информацию, причем более высокие соотношения указывают на более сильно деградированный материал. [31] [32] Увеличение значения (Ad/Al) указывает на то, что произошла реакция окислительного расщепления боковой цепи алкиллигнина, которая, как было показано, является этапом в разложении древесины многими грибами белой гнили и некоторыми грибами мягкой гнили . [31] [32] [49] [50] [51]

Лигнин и его модели были хорошо изучены с помощью спектроскопии ЯМР 1 H и 13 C. Из-за структурной сложности лигнинов спектры плохо разрешены, а количественная оценка затруднена. [52]

Ссылки

  1. ^ аб Сааке, Бодо; Ленен, Ральф (2007). «Лигнин». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a15_305.pub3. ISBN 978-3527306732.
  2. ^ Лебо, Стюарт Э. младший; Гаргулак, Джерри Д.; Макналли, Тимоти Дж. (2001). "Лигнин". Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . John Wiley & Sons, Inc. doi :10.1002/0471238961.12090714120914.a01.pub2. ISBN 978-0-471-23896-6. Получено 14 октября 2007 г. .
  3. ^ де Кандоль, MAP (1813). Theorie Elementaire de la Botanique или Exposition des Principes de la Classification Naturelle et de l'Art de Decrire et d'Etudier les Vegetaux. Париж: Детервиль.См. стр. 417.
  4. ^ ab E. Sjöström (1993). Древесная химия: основы и применение . Academic Press . ISBN 978-0-12-647480-0.
  5. ^ abc W. Boerjan; J. Ralph; M. Baucher (июнь 2003 г.). «Биосинтез лигнина». Annu. Rev. Plant Biol . 54 (1): 519–549. doi :10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938. PMID  14503002.
  6. ^ "Лигнин". Encyclopedia Brittanica . 2023-10-05 . Получено 2023-10-26 .
  7. ^ Martone, Pt; Estevez, Jm; Lu, F; Ruel, K; Denny, Mw; Somerville, C; Ralph, J (январь 2009 г.). «Открытие лигнина в морских водорослях раскрывает конвергентную эволюцию архитектуры клеточной стенки». Current Biology . 19 (2): 169–75. Bibcode : 2009CBio...19..169M. doi : 10.1016/j.cub.2008.12.031 . ISSN  0960-9822. PMID  19167225. S2CID  17409200.
  8. ^ В указанной статье вид осины не указан, указано только, что она из Канады.
  9. ^ Hsiang-Hui King; Peter R. Solomon; Eitan Avni; Robert W. Coughlin (осень 1983 г.). "Моделирование состава смолы при пиролизе лигнина" (PDF) . Симпозиум по математическому моделированию явлений пиролиза биомассы, Вашингтон, округ Колумбия, 1983 г. стр. 1. Архивировано из оригинала (PDF) 2017-08-08 . Получено 2024-01-29 .
  10. ^ Летурно, Дейн Р.; Фольмер, Дитрих А. (2021-07-22). «Методы на основе масс-спектрометрии для расширенной характеристики и структурного анализа лигнина: обзор». Обзоры масс-спектрометрии . 42 (1): 144–188. doi : 10.1002/mas.21716 . ISSN  0277-7037. PMID  34293221. S2CID  236200196.
  11. ^ Ли, Лайгенг; Чэн, Сяо Фэй; Лешкевич, Жаклин; Умезава, Тошиаки; Хардинг, Скотт А.; Чианг, Винсент Л. (2001). «Последний этап биосинтеза сирингилмонолигнола у покрытосеменных регулируется новым геном, кодирующим дегидрогеназу синапилалкоголя». The Plant Cell . 13 (7): 1567–1586. doi :10.1105/tpc.010111. PMC 139549 . PMID  11449052. 
  12. ^ "Лигнин и его свойства: глоссарий номенклатуры лигнина". Диалог/Информационные бюллетени, том 9, номер 1. Институт лигнина. Июль 2001 г. Архивировано из оригинала 2007-10-09 . Получено 2007-10-14 .
  13. ^ Курода К, Озава Т, Уэно Т (апрель 2001 г.). «Характеристика лигнина саговой пальмы (Metroxylon sagu) методом аналитического пиролиза». J Agric Food Chem . 49 (4): 1840–7. doi :10.1021/jf001126i. PMID  11308334. S2CID  27962271.
  14. ^ J. Ralph; et al. (2001). «Выявление новых структур в лигнинах растений с дефицитом CAD и COMT методом ЯМР». Фитохимия . 57 (6): 993–1003. Bibcode : 2001PChem..57..993R. doi : 10.1016/S0031-9422(01)00109-1. PMID  11423146. Архивировано из оригинала 28.04.2021 . Получено 29.12.2018 .
  15. ^ ab KV Sarkanen & CH Ludwig, ред. (1971). Лигнины: возникновение, образование, структура и реакции . Нью-Йорк: Wiley Intersci.
  16. ^ Chabannes, M.; et al. (2001). «Анализ лигнинов in situ в трансгенном табаке выявляет дифференцированное влияние индивидуальных преобразований на пространственные закономерности отложения лигнина на клеточном и субклеточном уровнях». Plant J . 28 (3): 271–282. doi : 10.1046/j.1365-313X.2001.01159.x . PMID  11722770.
  17. ^ Arms, Karen; Camp, Pamela S. (1995). Биология . Saunders College Pub. ISBN 978-0030500039.
  18. ^ Исау, Кэтрин (1977). Анатомия семенных растений . Wiley. ISBN 978-0471245209.
  19. ^ Wardrop; The (1969). " Eryngium sp.;". Aust. J. Bot . 17 (2): 229–240. doi :10.1071/bt9690229.
  20. ^ Bhuiyan, Nazmul H; Selvaraj, Gopalan; Wei, Yangdou; King, John (февраль 2009). «Роль лигнификации в защите растений». Plant Signaling & Behavior . 4 (2): 158–159. Bibcode : 2009PlSiB...4..158B. doi : 10.4161/psb.4.2.7688. ISSN  1559-2316. PMC 2637510. PMID  19649200 . 
  21. ^ Рудольф Патт и др . (2005). "Целлюлоза". Бумага и целлюлоза . Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. стр. 1–92. doi :10.1002/14356007.a18_545.pub4. ISBN  978-3527306732.
  22. ^ Хигсон, А.; Смит, К. (25 мая 2011 г.). "Информационный листок NNFCC Renewable Chemicals: Лигнин". Архивировано из оригинала 20 июля 2011 г.
  23. ^ "Использование лигнина из сульфитной варки целлюлозы". Архивировано из оригинала 2007-10-09 . Получено 2007-09-10 .
  24. ^ Барбара А. Токай (2000). «Химикаты биомассы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . doi :10.1002/14356007.a04_099. ISBN 978-3527306732.
  25. ^ Патт, Рудольф; Кордсачия, Отар; Зюттингер, Ричард; Отани, Ёсито; Хеш, Йохен Ф.; Эрлер, Питер; Эйхингер, Рудольф; Холик, Герберт; Хамм, Удо; Романн, Майкл Э.; Мумменхофф, Питер; Петерманн, Эрих; Миллер, Ричард Ф.; Франк, Дитер; Вилкен, Ренке; Баумгартен, Генрих Л.; Рентроп, Герт-Хайнц (2000). «Бумага и целлюлоза». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a18_545. ISBN 3527306730.
  26. ^ «Frost & Sullivan: Полный вперед на рынок лигнина с перспективами высокой стоимости уже в 2017 году».
  27. ^ Folkedahl, Bruce (2016), «Целлюлозный этанол: что делать с лигнином», Biomass , получено 10 августа 2016 г.
  28. ^ Abengoa (21.04.2016), Значение лигнина для производства этанола , получено 10.08.2016 .
  29. ^ Сэмюэлс А.Л., Ренсинг К.Х., Дуглас С.Дж., Мэнсфилд С.Д., Дхармавардхана Д.П., Эллис Б.Е. (ноябрь 2002 г.). «Клеточный механизм производства древесины: дифференциация вторичной ксилемы у Pinus contorta var. latifolia». Планта . 216 (1): 72–82. Бибкод : 2002Завод.216...72А. дои : 10.1007/s00425-002-0884-4. PMID  12430016. S2CID  20529001.
  30. ^ Davin, LB; Lewis, NG (2005). «Первичные структуры лигнина и диригентные сайты». Current Opinion in Biotechnology . 16 (4): 407–415. doi :10.1016/j.copbio.2005.06.011. PMID  16023847.
  31. ^ abc Vane, CH; et al. (2003). «Биодеградация древесины дуба (Quercus alba) во время роста гриба шиитаке (Lentinula edodes): молекулярный подход». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (4): 947–956. doi :10.1021/jf020932h. PMID  12568554.
  32. ^ abc Vane, CH; et al. (2006). «Разложение коры грибом белой гнили Lentinula edodes: потеря полисахарида, устойчивость к лигнину и раскрытие суберина». International Biodegraderation & Biodegradation . 57 (1): 14–23. Bibcode :2006IBiBi..57...14V. doi :10.1016/j.ibiod.2005.10.004.
  33. ^ ab Gadd, Geoffrey M ; Sariaslani, Sima (2013). Достижения в прикладной микробиологии. Т. 82. Oxford: Academic. С. 1–28. ISBN 978-0124076792. OCLC  841913543.
  34. ^ ab de Gonzalo, Gonzalo; Colpa, Dana I.; Habib, Mohamed HM; Fraaije, Marco W. (2016). «Бактериальные ферменты, участвующие в деградации лигнина». Журнал биотехнологии . 236 : 110–119. doi : 10.1016/j.jbiotec.2016.08.011 . PMID  27544286.
  35. ^ Tien, M (1983). «Лигнин-разрушающий фермент из гименомицета Phanerochaete chrysosporium Burds». Science . 221 (4611): 661–3. Bibcode :1983Sci...221..661T. doi :10.1126/science.221.4611.661. PMID  17787736. S2CID  8767248.
  36. ^ Серизи, Тристан (май 2017 г.). «Эволюция ферментирующей биомассу бактерии для устойчивости к лигнин-фенолам». Прикладная и экологическая микробиология . 83 (11). Bibcode : 2017ApEnM..83E.289C. doi : 10.1128 /AEM.00289-17 . PMC 5440714. PMID  28363966. 
  37. ^ Пеллерин, Брайан А.; Хернес, Питер Дж.; Сарасено, ДжонФранко; Спенсер, Роберт ГМ; Бергамаски, Брайан А. (май 2010 г.). «Микробная деградация растительного фильтрата изменяет лигновые фенолы и прекурсоры тригалометана». Журнал качества окружающей среды . 39 (3): 946–954. Bibcode : 2010JEnvQ..39..946P. doi : 10.2134/jeq2009.0487. ISSN  0047-2425. PMID  20400590.
  38. ^ Hernes, Peter J. (2003). "Фотохимическая и микробная деградация растворенных лигниновых фенолов: последствия для судьбы терригенного растворенного органического вещества в морской среде". Journal of Geophysical Research . 108 (C9): 3291. Bibcode : 2003JGRC..108.3291H. doi : 10.1029/2002JC001421 . Получено 27.11.2018 .
  39. ^ "Сохранение органического вещества почвы как свойство экосистемы". ResearchGate . Получено 27.11.2018 .
  40. ^ Диттмар, Торстен (2015-01-01). «Причины долгосрочной стабильности растворенного органического вещества». Биогеохимия морского растворенного органического вещества . С. 369–388. doi :10.1016/B978-0-12-405940-5.00007-8. ISBN 978-0124059405.
  41. ^ Гуделл, Барри; Чемберс, Джеймс; Уорд, Дойл В.; Мерфи, Сесилия; Блэк, Эйлин; Мансилио, Лукка Бонджи Кикути; Перес-Гонсалес, Габриэль; Шипвей, Дж. Рубен (2024). «Первый отчет о микробных симбионтах в пищеварительной системе корабельных червей; моллюсков, сверлящих древесину». International Biodegraderation & Biodegradation . 192 : 105816. Bibcode : 2024IBiBi.19205816G. doi : 10.1016/j.ibiod.2024.105816 .
  42. ^ Виттковски, Райнер; Рутер, Иоахим; Дринда, Хайке; Рафии-Тагханаки, Фороозан (1992). Формирование соединений с ароматом дыма путем термической деградации лигнина . Серия симпозиумов ACS (Предшественники ароматизаторов). Том 490. С. 232–243. ISBN 978-0-8412-1346-3.
  43. ^ "TAPPI. T 222 om-02 – Кислотонерастворимый лигнин в древесине и целлюлозе" (PDF) .
  44. ^ Харкин, Джон М. (ноябрь 1966 г.). «Производство и обнаружение лигнина в древесине» (PDF) . Исследования Лесной службы США. Примечание FPL-0148. Архивировано из оригинала (PDF) 2020-03-05 . Получено 2012-12-30 .
  45. ^ Ланге, Б. М.; Лапьер, К.; Сандерманн, младший (1995). «Стрессовый лигнин ели, вызванный элиситорами (структурное сходство с лигнинами раннего развития)». Физиология растений . 108 (3): 1277–1287. doi :10.1104/pp.108.3.1277. PMC 157483. PMID  12228544 . 
  46. ^ Глассер, Вольфганг Г.; Глассер, Хайдемари Р. (1974). «Моделирование реакций с лигнином с помощью компьютера (Simrel). II. Модель лигнина хвойных пород». Хольцфоршунг . 28 (1): 5–11, 1974. doi :10.1515/hfsg.1974.28.1.5. S2CID  95157574.
  47. ^ Хеджес, Джон И.; Эртель, Джон Р. (февраль 1982 г.). «Характеристика лигнина методом газовой капиллярной хроматографии продуктов окисления оксида меди». Аналитическая химия . 54 (2): 174–178. doi :10.1021/ac00239a007. ISSN  0003-2700.
  48. ^ Хеджес, Джон И.; Манн, Дейл К. (1979-11-01). «Характеристика растительных тканей по продуктам окисления лигнина». Geochimica et Cosmochimica Acta . 43 (11): 1803–1807. Bibcode : 1979GeCoA..43.1803H. doi : 10.1016/0016-7037(79)90028-0. ISSN  0016-7037.
  49. ^ Vane, CH; et al. (2001). «Влияние грибкового распада (Agaricus bisporus) на лигнин пшеничной соломы с использованием пиролиза–ГХ–МС в присутствии гидроксида тетраметиламмония (TMAH)». Журнал аналитического и прикладного пиролиза . 60 (1): 69–78. Bibcode : 2001JAAP...60...69V. doi : 10.1016/s0165-2370(00)00156-x.
  50. ^ Vane, CH; et al. (2001). «Деградация лигнина в пшеничной соломе во время роста вешенки ( Pleurotus ostreatus ) с использованием автономного термохемолиза с гидроксидом тетраметиламмония и твердотельным 13 C ЯМР». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 49 (6): 2709–2716. doi :10.1021/jf001409a. PMID  11409955.
  51. ^ Vane, CH; et al. (2005). «Разложение древесины культивируемого абрикоса ( Prunus armeniaca ) аскомицетом Hypocrea sulphurea с использованием твердотельного 13 C ЯМР и автономного термохимолиза TMAH с ГХ–МС». International Biodegraderation & Biodegradation . 55 (3): 175–185. doi :10.1016/j.ibiod.2004.11.004.
  52. ^ Ральф, Джон; Ландуччи, Ларри Л. (2010). «ЯМР лигнина и лигнанов». Лигнин и лигнаны: достижения в химии . Бока-Ратон, Флорида: Тейлор и Фрэнсис. стр. 137–244. ISBN 978-1574444865.

Дальнейшее чтение

Внешние ссылки