stringtranslate.com

Линолевая кислота

Линолевая кислота ( LA ) представляет собой органическое соединение формулы HOOC(CH 2 ) 7 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 4 CH 3 . Обе алкеновые группы ( -CH=CH- ) являются цис-цисами . Это жирная кислота , которую иногда обозначают 18:2 (n-6) или 18:2 цис -9,12. Линолеат представляет собой соль или эфир этой кислоты . [5]

Линолевая кислота — это полиненасыщенная жирная кислота омега- 6 . Это бесцветная жидкость, практически нерастворимая в воде, но растворимая во многих органических растворителях . [2] Обычно он встречается в природе в виде триглицерида (эфира глицерина ), а не в виде свободной жирной кислоты . [6] Это одна из двух незаменимых жирных кислот для человека, которые должны получать ее с пищей, [7] и самая незаменимая, поскольку организм использует ее в качестве основы для производства остальных.

Слово «линолевая» происходит от латинского linum  « лен » и oleum  «масло», что отражает тот факт, что оно было впервые выделено из льняного масла .

История

В 1844 году Ф. Сакк, работая в лаборатории Юстуса фон Либиха , выделил линолевую кислоту из льняного масла. [8] [9] В 1886 году К. Петерс определил существование двух двойных связей. [10] Его существенная роль в питании человека была обнаружена Г.О. Берром и другими в 1930 году. [11] Его химическая структура была определена Т.П. Хилдичем и другими в 1939 году, а также синтезирована Р.А. Рафаэлем и Ф. Сондхаймером в 1950 году . 12]

В физиологии

Потребление линолевой кислоты жизненно важно для здоровья, поскольку это незаменимая жирная кислота. [13]

Метаболизм и эйкозаноиды

Линолевая кислота (LA: C
18ЧАС
32О
2; 18: 2 , ω-6 ) — предшественник арахидоновой кислоты (АА: С
20ЧАС
32О
2; 20: 4 , ω-6) с удлинением и ненасыщенностью. [13] АК является предшественником некоторых простагландинов , [14] лейкотриенов (LTA, LTB, LTC), тромбоксана (TXA) [15] и N-ацилэтаноламина (NAE) арахидоноилэтаноламина (AEA: C).
22ЧАС
37НЕТ
2; 20:4, ω-6 ), [16] и другие эндоканнабиноиды и эйкозаноиды . [17]

Метаболизм ЛК в АК начинается с превращения ЛК в гамма-линоленовую кислоту (ГЛК) под действием Δ6-десатуразы . [18] ГЛК превращается в дигомо-γ-линоленовую кислоту (ДГЛК), непосредственный предшественник АК.

LA также преобразуется различными липоксигеназами , циклооксигеназами , ферментами цитохрома P450 ( монооксигеназы CYP ) и неферментативными механизмами автоокисления в моногидроксильные продукты , а именно, 13-гидроксиоктадекадиеновую кислоту и 9-гидроксиоктадекадиеновую кислоту ; эти два гидрокси-метаболита ферментативно окисляются до своих кето-метаболитов, 13-оксооктадекадиеновой кислоты и 9-оксооктадекадиеновой кислоты. Определенные ферменты цитохрома P450, эпоксигеназы CYP , катализируют окисление LA до эпоксидных продуктов, а именно, его 12,13-эпоксида, верноловой кислоты , и его 9,10-эпоксида, коронаровой кислоты . Эти продукты линолевой кислоты участвуют в физиологии и патологии человека. [19]

Гидропероксиды , полученные в результате метаболизма анандамида (AEA: C
22ЧАС
37НЕТ
2; 20:4,n-6) или его линолеоиловые аналоги, благодаря действию липоксигеназы , оказались конкурентными ингибиторами FAAH головного мозга и иммунных клеток , фермента , который расщепляет AEA и другие эндоканнабиноиды, а также соединения линолеоил-этаноламида ( С
20ЧАС
37НЕТ
2; 18:2,n-6), N-ацилэтаноламин , [ нужны пояснения ] - этаноламид линолевой кислоты (LA: C
18ЧАС
32О
2; 18: 2 , n-6 ) и его метаболизированный инкорпорированный этаноламин (МЭА: C
2ЧАС
7NO ), [20] является первым обнаруженным природным ингибитором FAAH. [21] [22]

Использование и реакции

Линолевая кислота — компонент быстросохнущих масел , которые используются в масляных красках и лаках . В этих приложениях используется лабильность двуаллильных групп C-H ( -CH=CH-CH 2 -CH =CH- ) по отношению к кислороду воздуха ( автоокисление ). Добавление кислорода приводит к сшиванию и образованию стабильной пленки. [23]

Восстановление карбоновой группы линолевой кислоты дает линолеиловый спирт . [24]

Линолевая кислота представляет собой поверхностно-активное вещество с критической концентрацией мицелл 1,5 x 10 -4 М при pH 7,5. [ нужна цитата ]

Линолевая кислота становится все более популярной в индустрии красоты из-за ее полезных свойств для кожи. Исследования указывают на противовоспалительные, уменьшающие прыщи, осветляющие кожу и удерживающие влагу свойства линолевой кислоты при местном применении на коже . [25] [26] [27] [28]

Линолевая кислота также используется в некоторых мыльных продуктах.

Диетические источники

Он богат сафлоровым и кукурузным маслом и составляет более половины их состава по весу. В средних количествах он присутствует в соевом масле , кунжуте и миндале . [29] [30]

Другие случаи

После смерти тараканы выделяют олеиновую и линолевую кислоту, что препятствует проникновению других тараканов на территорию. Это похоже на механизм, обнаруженный у муравьев и пчел, которые после смерти выделяют олеиновую кислоту. [44]

Влияние на здоровье

Потребление линолевой кислоты связано со снижением риска сердечно-сосудистых заболеваний , диабета и преждевременной смерти. [45] [46] [47] Имеются убедительные доказательства того, что повышенное потребление линолевой кислоты снижает общий уровень холестерина в крови и липопротеинов низкой плотности . [48]

Американская кардиологическая ассоциация советует людям заменять насыщенные жиры линолевой кислотой, чтобы снизить риск сердечно-сосудистых заболеваний. [49]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ abc Индекс Merck , 11-е издание, 5382
  2. ^ abc Уильям М. Хейнс (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). Бока-Ратон: CRC Press. стр. 3–338. ISBN 978-1-4987-5429-3.
  3. ^ abcd Запись CAS RN 60-33-3 в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда.
  4. ^ Национальный центр биотехнологической информации (2024 г.). Краткое описание соединений PubChem для CID 5280450, линолевая кислота. Получено 20 января 2024 г. с https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Linoleic-Acid.
  5. ^ «Жирные кислоты». Кибер-липид. Архивировано из оригинала 28 октября 2018 года . Проверено 31 июля 2017 г.
  6. ^ Мэттс, Ричард Д. (2009). «Есть ли привкус жирной кислоты?». Ежегодный обзор питания . 29 : 305–327. doi : 10.1146/annurev-nutr-080508-141108. ПМЦ 2843518 . ПМИД  19400700. 
  7. ^ Симопулос, Артемида П. (2008). «Важность соотношения жирных кислот омега-6/омега-3 при сердечно-сосудистых заболеваниях и других хронических заболеваниях». Экспериментальная биология и медицина . 233 (6): 674–688. дои : 10.3181/0711-мр-311. PMID  18408140. S2CID  9044197.
  8. ^ Ф. Сакк (1844) «Ueber das Leinöl, seinephysicalischen und chemischen Eigenscharften und seine Oxydationsproducte». Либих Аннален , том 51, страницы 213-230.
  9. ^ Ф. Сакк (1845): «Опыт владения телом и химиками де l'huile de Lin». Швейцер. Гезелл. Н. Декшр. , том 7
  10. ^ (1886), Monatsch ., том 7, страницы 522-
  11. ^ (1930: J Biol Chem , том 86, страницы 587-
  12. ^ Р. А. Рафаэль и Франц Зондхаймер (1950): «Синтез длинноцепочечных алифатических кислот из ацетиленовых соединений. Часть III. Синтез линолевой кислоты». Журнал Химического общества ( возобновлен ), статья 432, номер документа : 10.1039/jr9500002100.
  13. ^ Аб Уилан, Джей; Фриче, Кевин (май 2013 г.). "Линолевая кислота". Достижения в области питания . 4 (3): 311–312. дои : 10.3945/ан.113.003772. ПМК 3650500 . ПМИД  23674797. 
  14. ^ Влодавер, Паулина; Самуэльссон, Бенгт (25 августа 1973 г.). «Об организации и механизме действия простагландинсинтетазы». Журнал биологической химии . 248 (16): 5673–5678. дои : 10.1016/S0021-9258(19)43558-8 . ПМИД  4723909.
  15. ^ Терано, Такаши; Салмон, Джон А.; Монкада, Сальвадор (февраль 1984 г.). «Биосинтез и биологическая активность лейкотриена В5». Простагландины . 27 (2): 217–232. дои : 10.1016/0090-6980(84)90075-3. ПМИД  6326200.
  16. ^ Мурру, Элизабетта; Лопес, Паула А.; Карта, Джанфранка; Манка, Клаудия; Аболгасеми, Армита; Гиль-Герреро, Хосе Л.; Пратес, Хосе AM; Банни, Себастьяно (15 февраля 2021 г.). «Различные составы пищевых полиненасыщенных жирных кислот N-3 заметно изменяют профили жирных кислот в тканях и N-ацилэтаноламина». Питательные вещества . 13 (2): 625. дои : 10.3390/nu13020625 . ISSN  2072-6643. ПМЦ 7919039 . ПМИД  33671938. 
  17. ^ Салем, Норман; Ван Даэль, Питер (27 февраля 2020 г.). «Арахидоновая кислота в грудном молоке». Питательные вещества . 12 (3): 626. дои : 10.3390/nu12030626 . ISSN  2072-6643. ПМЦ 7146261 . ПМИД  32121018. 
  18. ^ Данные свидетельствуют о том, что младенцы должны получать грудное молоко с Δ6-десатуразой. У детей, вскармливаемых грудным молоком, концентрация ГЛК выше, чем у детей, находящихся на искусственном вскармливании, а у детей, находящихся на искусственном вскармливании, повышены концентрации ЛА. Дэвид Ф. Хорробин (1993). «Метаболизм жирных кислот в организме и при заболеваниях: роль Δ-6-десатуразы». Американский журнал клинического питания . 57 (5 доп.): 732S–737S. дои : 10.1093/ajcn/57.5.732S . ПМИД  8386433.
  19. ↑ Яндачек, Рональд Дж. (20 мая 2017 г.). «Линолевая кислота: проблема питания». Здравоохранение . 5 (2): 25. doi : 10.3390/healthcare5020025 . ISSN  2227-9032. ПМК 5492028 . ПМИД  28531128. 
  20. ^ ПабХим. «Линолеоилэтаноламид». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 29 октября 2022 г.
  21. ^ Маккарроне, Мауро; Стелт, Марселис ван дер; Росси, Антонелло; Велдинк, Геррит А.; Влигентхарт, Йоханнес ФГ; Агро, Алессандро Финацци (27 ноября 1998 г.). «Гидролиз анандамида клетками человека в культуре и мозге *». Журнал биологической химии . 273 (48): 32332–32339. дои : 10.1074/jbc.273.48.32332 . hdl : 1887/50863 . ISSN  0021-9258. ПМИД  9822713.
  22. ^ Скала, Корали Ди; Фантини, Жак; Яхи, Нуара; Баррантес, Франсиско Дж.; Чаинян, Анри (22 мая 2018 г.). «Возвращение к анандамиду: как холестерин и церамиды контролируют рецептор-зависимые и рецептор-независимые пути передачи сигналов липидного нейротрансмиттера». Биомолекулы . 8 (2): 31. дои : 10.3390/biom8020031 . ISSN  2218-273X. ПМК 6022874 . ПМИД  29789479. 
  23. ^ Ульрих Пот (2002). «Олифа и сопутствующие товары». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a09_055. ISBN 978-3527306732.
  24. ^ Адкинс, Гомер; Гиллеспи, Р.Х. (1949). «Олейловый спирт». Органические синтезы . 29 : 80. дои : 10.15227/orgsyn.029.0080.
  25. ^ Дизель, МЫ; Шульц, Э.; Сканкс, М.; Хейзе, Х. (1993). «Растительные масла: местное применение и противовоспалительное действие (тест кротонового масла)». Дерматологический монацшрифт . 179 : 173.
  26. ^ Летаве, К.; Бун, М.; Пьерар, GE (март 1998 г.). «Анализ цифровых изображений влияния линолевой кислоты местного применения на микрокомедоны прыщей». Клиническая и экспериментальная дерматология . 23 (2): 56–58. дои : 10.1046/j.1365-2230.1998.00315.x. PMID  9692305. S2CID  28594076.
  27. ^ Андо, Хидэя; Рю, Ацуко; Хасимото, Акира; Ока, Масахиро; Ичихаси, Масамицу (март 1998 г.). «Линолевая кислота и α-линоленовая кислота осветляют гиперпигментацию кожи, вызванную ультрафиолетом». Архив дерматологических исследований . 290 (7): 375–381. дои : 10.1007/s004030050320. PMID  9749992. S2CID  23036319.
  28. ^ Дармштадт, Гэри Л.; Мао-Цян, М.; Чи, Э.; Саха, Словакия; Зибо, Вирджиния; Черный, РЕ; Сантошам, М.; Элиас, премьер-министр (2002). «Воздействие масел местного применения на кожный барьер: возможные последствия для здоровья новорожденных в развивающихся странах». Акта Педиатрика . 91 (5): 546–554. CiteSeerX 10.1.1.475.1064 . дои : 10.1080/080352502753711678. ПМИД  12113324. 
  29. ^ "Домашняя страница лаборатории данных о питательных веществах" . Национальная база данных по питательным веществам Министерства сельского хозяйства США для стандартных справок, выпуск 20 . Министерство сельского хозяйства США, Служба сельскохозяйственных исследований. 2007. Архивировано 14 апреля 2016 года.
  30. ^ Каур, Нариндер; Чу, Вишал; Гупта, Анил К. (октябрь 2014 г.). «Незаменимые жирные кислоты как функциональные компоненты пищевых продуктов – обзор». Журнал пищевой науки и технологий . 51 (10): 2289–2303. дои : 10.1007/s13197-012-0677-0. ПМК 4190204 . ПМИД  25328170. 
  31. ^ Зал III, К. (2015). Ригли, Колин В.; Корк, Гарольд; Ситхараман, Кошик; Фаубион, Джонатан (ред.). Энциклопедия продовольственного зерна. Академическая пресса. ISBN 978-0-12-394786-4.
  32. ^ «Масло вечерней примулы при менопаузе помогает» . 26 января 2018 г.
  33. ^ Оома, Б. Дэйв; Бюссон, Мюриэль; Годфри, Дэвид В.; Дровер, Джон К.Г. (1 января 2002 г.). «Характеристика масла семян конопли (Cannabis sativa L.)». Пищевая химия . 76 (1): 33–43. дои : 10.1016/S0308-8146(01)00245-X.
  34. ^ "Центральный FoodData". fdc.nal.usda.gov .
  35. ^ "Центральный FoodData". fdc.nal.usda.gov .
  36. ^ Навирска-Ольшаньска А, Кита А, Бесяда А, Сокул-Лентовска А, Кухарска А.З. (2013). «Характеристика антиоксидантной активности и состав масел семян тыквы у 12 сортов». Пищевая химия . 139 (1–4): 155–161. doi :10.1016/j.foodchem.2013.02.009. ПМИД  23561092.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  37. ^ Ву, Хао; Ши, Джон; Сюэ, София; Какуда, Юкио; Ван, Дунфэн; Цзян, Юэмин; Йе, Синцянь; Ли, Яньцзюнь; Субраманиан, Джаясанкар (2011). «Эфирное масло, экстрагированное из ядра персика (Prunus persica), и его физико-химические и антиоксидантные свойства». LWT – Пищевая наука и технология . 44 (10): 2032–2039. дои : 10.1016/j.lwt.2011.05.012.
  38. ^ "Центральный FoodData". fdc.nal.usda.gov .
  39. ^ "Центральный FoodData". fdc.nal.usda.gov .
  40. ^ МК Наттер, Э. Э. Локхарт и Р. С. Харрис (1943). «Химический состав депо-жиров кур и индеек». Журнал Американского общества нефтехимиков . 20 (11): 231–234. дои : 10.1007/BF02630880. S2CID  84893770.
  41. ^ "Центральный FoodData". fdc.nal.usda.gov .
  42. ^ "Центральный FoodData". fdc.nal.usda.gov .
  43. ^ "Центральный FoodData". fdc.nal.usda.gov .
  44. ^ «Новости Земли: обнаружен древний «запах смерти»» . Би-би-си. 9 сентября 2009 г.
  45. ^ Ли, Джун; Гуаш-Ферре, Марта; Ли, Яньпин; Ху, Фрэнк Б. (2020). «Пищевое потребление и биомаркеры линолевой кислоты и смертности: систематический обзор и метаанализ проспективных когортных исследований». Американский журнал клинического питания . 112 (1): 150–167. doi : 10.1093/ajcn/nqz349. ПМЦ 7326588 . ПМИД  32020162. 
  46. ^ Марангони, Франка; Агостони, Карло; Борги, Клаудио; Катапано, Альберико Л.; Сена, Эллада; Гизелли, Андреа; Ла Веккья, Карло; Леркер, Джованни; Манзато, Энцо; Пирилло, Анжела; Риккарди, Габриэле; Рисе, Патриция; Визиоли, Франческо; Поли, Андреа (2020). «Диетическая линолевая кислота и здоровье человека: внимание к сердечно-сосудистым и кардиометаболическим эффектам». Атеросклероз . 292 : 90–98. doi :10.1016/j.atherosclerosis.2019.11.018. PMID  31785494. S2CID  208516015.
  47. ^ Мусави, Сейед Мохаммед; Джалилпиран, Яхья; Карими, Эльмира; Ауне, Дагфинн; Лариджани, Багер; Мозаффарян, Дариуш; Уиллетт, Уолтер К.; Эсмаилзаде, Ахмад (2021). «Диетическое потребление линолевой кислоты, ее концентрации и риск диабета 2 типа: систематический обзор и метаанализ зависимости доза-эффект проспективных когортных исследований». Уход при диабете . 44 (9): 2173–2181. дои : 10.2337/dc21-0438 . PMID  34417277. S2CID  237255109.
  48. ^ «Систематический обзор доказательств взаимосвязи между насыщенными, цис-мононенасыщенными, цис-полиненасыщенными жирными кислотами и отдельными отдельными жирными кислотами и концентрацией холестерина в крови». Foodstandards.gov.au. Проверено 10 января 2023 г.
  49. ^ Сакс Ф.М., Лихтенштейн А.Х., Ву Дж.Х., Аппель Л.Дж., Крегер М.А., Крис-Этертон П.М., Миллер М., Римм Э.Б., Рудель Л.Л., Робинсон Дж.Г., Стоун Нью-Джерси, Ван Хорн Л.В. (июль 2017 г.). «Диетические жиры и сердечно-сосудистые заболевания: президентские рекомендации Американской кардиологической ассоциации». Тираж . 136 (3): е1–е23. doi : 10.1161/CIR.0000000000000510 . PMID  28620111. S2CID  367602.

дальнейшее чтение

Внешние ссылки