В сероорганической химии мезилат — это любая соль или эфир метансульфоновой кислоты ( CH 3 SO 3 H ) . В солях мезилат присутствует в виде CH 3 SO.−3 анион . При изменении международного непатентованного названия фармацевтической субстанции, содержащей группу или анион, иногда используется написание мезилат (как в иматинибе мезилат , мезилатная соль иматиниба ). [1]
Эфиры мезилата представляют собой группу органических соединений , которые имеют общую функциональную группу общей структуры CH 3 SO 2 O-R , сокращенно MsO-R , где R представляет собой органический заместитель . Мезилат считается уходящей группой в реакциях нуклеофильного замещения . [2]
Эфиры мезилата обычно получают обработкой спирта и метансульфонилхлорида в присутствии основания , такого как триэтиламин . [3]
С мезилатом связана мезильная (Ms) или метансульфонильная (CH 3 SO 2 ) функциональная группа. Метансульфонилхлорид часто называют мезилхлоридом. В то время как мезилаты часто гидролитически лабильны, мезильные группы при присоединении к азоту устойчивы к гидролизу. [4] Эта функциональная группа появляется в различных лекарствах, особенно в сердечных ( антиаритмических ) препаратах, в виде сульфонамидной группы. Примеры включают соталол , ибутилид , сематилид , дронедарон , дофетилид , Е-4031 и битопертин . [ нужна цитата ]
Было обнаружено, что образцы ледяного керна из одного места в Антарктиде содержат крошечные включения додекагидрата метансульфоната магния. Эта природная фаза известна как минерал эрнстбуркеит. Это крайне редко. [5] [6]