Метилпентинол

Химическое соединение

Метилпентинол ( метилпарафинол , Дормисон , Атеморин , Обливон ) — третичный пентинол с гипнотическим / седативным и противосудорожным действием и исключительно низким терапевтическим индексом . Он был открыт компанией Bayer в 1913 году ^[2] и вскоре после этого использовался для лечения бессонницы , но его использование было быстро прекращено в ответ на появление новых препаратов с гораздо более благоприятными профилями безопасности. ^{[3] [4] [5]}

Препарат снова появился на рынке в Соединенных Штатах, Европе и других странах с 1956 года и вплоть до 1960-х годов как быстродействующее седативное средство. ^[6] В тот момент препарат был быстро вытеснен бензодиазепинами и больше нигде не продается. ^[7]

Синтез

Метилпентинол получают реакцией бутанона (МЭК) с ацетиленидом натрия в жидком аммиаке . Эту реакцию необходимо проводить в безводных условиях и в инертной атмосфере.

Приложения

В качестве строительного блока в синтезе:

1. Фталофин (1,2-бензолдикарбоновая кислота, моно(1-этил-1-метил-2-пропинил) эфир) [131-67-9]
2. Анансиол (1-этил-1-метилпроп-2-инилкарбамат) [302-66-9]
3. Базон (2-Бромэтинил-2-бутанол) [2028-52-6]

Смотрите также

• Клоценталь ^[8]
• Этхлорвинол

Ссылки

1. Анвиса (31 марта 2023 г.). «RDC № 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial» [Постановление Коллегиального совета № 784 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Diário Oficial da União (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 3 августа 2023 г. Проверено 16 августа 2023 г.
2. Патент DE 289800, «Verfahren zur Darstellung der Oxyалкилderivate von Kohlenwassersstoffen», выдан 30 ноября 1913 г., передан компании Bayer, Леверкузен. 
3. Hirsh HL, Orsinger WH (январь 1952 г.). «Метилпарафинол — новый тип снотворного. Предварительный отчет о его терапевтической эффективности и токсичности». American Practitioner and Digest of Treatment . 3 (1): 23–6. PMID  14903452.
4. Schaffarzick RW, Brown BJ (декабрь 1952 г.). «Противосудорожная активность и токсичность метилпарафинола (дормисона) и некоторых других спиртов». Science . 116 (3024): 663–5. Bibcode :1952Sci...116..663S. doi :10.1126/science.116.3024.663. PMID  13028241.
5. Herz A (март 1954). "[Новый тип снотворного; ненасыщенные третичные карбинолы; экспериментальные исследования терапевтического использования 3-метилпентинола-3 (метилпарафинола)]". Arzneimittel-Forschung . 4 (3): 198–9. PMID  13159700.
6. Weaver LC, Alexander WM, Abreu BE (апрель 1961 г.). «Противосудорожная активность соединений, родственных метилпарафинолу». Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie . 131 : 116–22. PMID  13783544.
7. Хайнс Р.Д. (2002). В погоне за забвением . стр. 327.
8. DE 959485, Гримен В., Эмде Х, выпущено в 1957 г.