Бутанон , также известный как метилэтилкетон ( МЭК ) или этилметилкетон , [a] представляет собой органическое соединение с формулой CH3C (O)CH2CH3 . Этот бесцветный жидкий кетон имеет резкий, сладковатый запах, напоминающий ацетон . Он производится промышленным способом в больших масштабах, но в природе встречается только в следовых количествах. [7] Он частично растворим в воде и обычно используется в качестве промышленного растворителя. [8] Он является изомером другого растворителя, тетрагидрофурана .
Бутанон может быть получен окислением 2-бутанола . Дегидрирование 2- бутанола катализируется медью , цинком или бронзой :
Это используется для производства приблизительно 700 миллионов килограммов в год. Другие синтезы, которые были исследованы, но не реализованы, включают окисление Ваккера 2 -бутена и окисление изобутилбензола , что аналогично промышленному производству ацетона . [7] Процесс кумола можно модифицировать для получения фенола и смеси ацетона и бутанона вместо только фенола и ацетона в оригинале. [9]
Как жидкофазное окисление тяжелой нафты , так и реакция Фишера-Тропша производят смешанные потоки оксигенатов, из которых 2-бутанон извлекается путем фракционирования. [10]
Бутанон является эффективным и распространенным растворителем [8] и используется в процессах, включающих камеди , смолы , ацетат целлюлозы и нитроцеллюлозные покрытия, а также в виниловых пленках. [11] По этой причине он находит применение в производстве пластмасс, текстиля, парафинового воска и в бытовых продуктах, таких как лак , олифа , средство для удаления краски, денатурирующий агент для денатурированного спирта , клеи и как чистящее средство. Он является основным компонентом грунтовочной жидкости для сантехников, используемой для очистки материалов из ПВХ. Он имеет схожие с ацетоном свойства растворителя, но кипит при более высокой температуре и имеет значительно более медленную скорость испарения. [12] В отличие от ацетона, он образует азеотроп с водой, [13] [14] что делает его полезным для азеотропной дистилляции влаги в определенных приложениях. Бутанон также используется в маркерах сухого стирания в качестве растворителя стираемого красителя.
Гидроксиламиновое производное бутанона — оксим метилэтилкетона (МЕКО), который также находит применение в красках и лаках в качестве противопленочного средства.
Поскольку бутанон растворяет полистирол и многие другие пластики, его продают как «модельный цемент» для использования в соединении частей наборов масштабных моделей . Хотя его часто считают клеем , в этом контексте он выполняет функцию сварочного агента.
Бутанон является предшественником пероксида метилэтилкетона , который является катализатором некоторых реакций полимеризации, таких как сшивание ненасыщенных полиэфирных смол. Диметилглиоксим может быть получен из бутанона сначала путем реакции с этилнитритом , чтобы получить диацетилмоноксим с последующим преобразованием в диоксим: [15]
В пероксидном процессе получения гидразина исходный химический аммиак связывается с бутаноном, окисляется перекисью водорода, связывается с другой молекулой аммиака.
На заключительном этапе процесса гидролиз дает целевой продукт — гидразин и регенерирует бутанон.
Бутанон может реагировать с большинством окисляющих материалов и может вызывать пожары. [8] Он умеренно взрывоопасен, для бурной реакции достаточно небольшого пламени или искры. [8] Пар тяжелее воздуха, поэтому может накапливаться в низких точках. Он взрывоопасен при концентрациях от 1,4 до 11,4%. [16] Концентрации в воздухе, достаточно высокие для воспламенения, непереносимы для человека из-за раздражающего характера паров. [12] Пожары бутанона следует тушить углекислым газом , сухими агентами или спиртоустойчивой пеной . [8]
Бутанон является компонентом табачного дыма . [17] Он является раздражителем , вызывающим раздражение глаз и носа человека. [12] Серьезные последствия для здоровья животных наблюдались только при очень высоких уровнях. Нет долгосрочных исследований с животными, вдыхающими или пьющими его, [18] и нет исследований канцерогенности у животных, вдыхающих или пьющих его. [19] : 96 Есть некоторые доказательства того, что бутанон может усиливать токсичность других растворителей, в отличие от расчета воздействия смешанных растворителей путем простого сложения воздействий. [20]
В 2010 году [обновлять]Агентство по охране окружающей среды США (EPA) включило бутанон в список токсичных химикатов. Имеются сообщения о нейропсихологических эффектах. Он быстро всасывается через неповрежденную кожу и легкие. Он способствует образованию приземного озона , который токсичен в низких концентрациях . [16]
Бутанон включен в Таблицу II прекурсоров в соответствии с Конвенцией Организации Объединенных Наций о борьбе против незаконного оборота наркотических средств и психотропных веществ . [21]
Выброс бутанона регулировался в США как опасный загрязнитель воздуха , поскольку это летучее органическое соединение, способствующее образованию тропосферного (приземного) озона . В 2005 году Агентство по охране окружающей среды США исключило бутанон из списка опасных загрязнителей воздуха (ОЗВ). [22] [23] [24]