stringtranslate.com

п-Крезол

пара -крезол , также 4-метилфенол , является органическим соединением с формулой CH3C6H4 ( OH). Это бесцветное твердое вещество, которое широко используется в качестве промежуточного продукта в производстве других химикатов. Это производное фенола и изомер о -крезола им- крезола . [ 3]

Производство

Вместе со многими другими соединениями, п -крезол традиционно извлекается из каменноугольной смолы , летучих материалов, полученных при обжиге угля для производства кокса . Этот остаток содержит несколько процентов по весу фенола и крезолов . В промышленности п -крезол в настоящее время получают в основном двухступенчатым способом, начиная с сульфирования толуола : [ 4 ]

CH3C6H5 + H2SO4 → CH3C6H4SO3H + H2O​​​​​​​​​​​​​​​

Основной гидролиз сульфонатной соли дает натриевую соль крезола:

CH3C6H4SO3H + 2NaOH → CH3C6H4OH + Na2SO3 + H2O​​​​​​​​​​​​

Другие методы производства п -крезола включают хлорирование толуола с последующим гидролизом. В процессе цимол-крезол толуол алкилируется пропеном , давая п - цимол , который может быть окислительно деалкилирован способом, аналогичным кумоловому процессу . [3]

Приложения

p -Крезол потребляется в основном в производстве антиоксидантов , таких как бутилированный гидрокситолуол (BHT). Моноалкилированные производные подвергаются связыванию, давая обширное семейство дифенольных антиоксидантов. Эти антиоксиданты ценятся, поскольку они относительно малотоксичны и не окрашивают. [3] [5] [6]

Природные явления

У людей

p -Крезол образуется в результате бактериальной ферментации белка в толстом кишечнике человека . Он выделяется с калом и мочой, [7] и является компонентом человеческого пота , который привлекает самок комаров . [ 8 ] [9]

p -Крезол является компонентом табачного дыма . [10]

У других видов

p -Крезол является основным компонентом запаха свиньи . [11] Исследование секреции височных желез показало наличие фенола и p -крезола во время муста у самцов слонов . [12] [13] Это одно из немногих соединений, привлекающих орхидейную пчелу Euglossa cyanura , и оно использовалось для поимки и изучения этого вида. [14] p -Крезол является компонентом, обнаруженным в моче лошадей во время течки , который может вызывать реакцию Флемена . [15]

Ссылки

  1. ^ abcde Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0156". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ "Крезол (o, m, p изомеры)". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
  3. ^ abc Fiege H (2000). "Крезолы и ксиленолы". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a08_025. ISBN 3-527-30673-0.
  4. ^ WW Hartman (1923). " p -Крезол". Органические синтезы . 3 : 37. doi :10.15227/orgsyn.003.0037.
  5. ^ "мета- и пара-крезолы" (PDF) . Международная программа по химической безопасности (IPCS INCHEM) . Апрель 2005 г. Архивировано из оригинала (PDF) 8 декабря 2017 г. Получено 4 ноября 2022 г.
  6. ^ "p-Cresol - Hazardous Agents". Haz-Map: Информация об опасных химических веществах и профессиональных заболеваниях . Получено 4 ноября 2022 г.
  7. ^ Хамер ХМ, Де Претер В, Винди К, Вербеке К (январь 2012 г.). «Функциональный анализ метаболизма бактерий толстой кишки: имеет ли значение для здоровья?». Американский журнал физиологии. Физиология желудочно-кишечного тракта и печени . 302 (1): G1-9. doi :10.1152/ajpgi.00048.2011. PMC 3345969. PMID  22016433 . 
  8. ^ Hallem EA, Nicole Fox A, Zwiebel LJ, Carlson JR (январь 2004 г.). «Обоняние: рецептор комара для запаха человеческого пота». Nature . 427 (6971): 212–213. Bibcode :2004Natur.427..212H. doi :10.1038/427212a. PMID  14724626. S2CID  4419658.
  9. ^ Linley JR (октябрь 1989 г.). «Лабораторные испытания эффектов п -крезола и 4-метилциклогексанола на откладку яиц тремя видами комаров Toxorhynchites ». Медицинская и ветеринарная энтомология . 3 (4): 347–52. doi :10.1111/j.1365-2915.1989.tb00241.x. PMID  2577519. S2CID  1641506.
  10. ^ Talhout R, Schulz T, Florek E, van Benthem J, Wester P, Opperhuizen A (февраль 2011 г.). «Опасные соединения в табачном дыме». Международный журнал исследований окружающей среды и общественного здравоохранения . 8 (2): 613–28. doi : 10.3390/ijerph8020613 . PMC 3084482. PMID  21556207 . 
  11. ^ Боррелл, Брендан (5 марта 2009 г.). «Зачем изучать запах свиньи?». Scientific American . Архивировано из оригинала 20 марта 2021 г. Получено 9 марта 2009 г.
  12. ^ Rasmussen LE, Perrin TE (октябрь 1999). «Физиологические корреляты сусла: липидные метаболиты и химический состав экссудатов». Physiology & Behavior . 67 (4): 539–49. doi :10.1016/S0031-9384(99)00114-6. PMID  10549891. S2CID  21368454.
  13. ^ Анант Д. (май 2000 г.). «Сусло в слонах». Печатный журнал зоопарков . 15 (5): 259–62. дои : 10.11609/jott.zpj.14.4.259-62 .
  14. ^ Williams NH, Whitten WM (июнь 1983 г.). «Цветочные ароматы орхидей и самцы пчел Euglossine: методы и достижения в последней сесквидекаде». Biological Bulletin . 164 (3): 355–95. doi :10.2307/1541248. JSTOR  1541248. Архивировано из оригинала 5 июня 2020 г. Получено 10 ноября 2021 г.
  15. ^ Būda V, Mozūraitis R, Kutra J, Borg-Karlson AK (июль 2012 г.). " p -Крезол: компонент полового феромона, идентифицированный из эстральной мочи кобыл". Журнал химической экологии . 38 (7): 811–3. doi :10.1007/s10886-012-0138-2. PMID  22592336. S2CID  14558317.