Фенилуксусная кислота ( сопряженное основание фенилацетат ), также известная под различными синонимами, представляет собой органическое соединение, содержащее фенильную функциональную группу и функциональную группу карбоновой кислоты . Это белое твердое вещество с сильным медоподобным запахом . Эндогенно это катаболит фенилаланина . Как коммерческий химикат , поскольку он может использоваться в незаконном производстве фенилацетона (используемого в производстве замещенных амфетаминов ) , он подлежит контролю в таких странах, как США и Китай . [3]
Было обнаружено, что фенилуксусная кислота является активным ауксином (типом растительного гормона ), [4], встречающимся преимущественно во фруктах . Однако ее действие намного слабее, чем действие основной молекулы ауксина индол-3-уксусной кислоты . Кроме того, эта молекула естественным образом вырабатывается метаплевральной железой большинства видов муравьев и используется в качестве противомикробного средства. Она также является продуктом окисления фенэтиламина у людей после метаболизма моноаминоксидазой и последующего метаболизма промежуточного продукта, фенилацетальдегида , ферментом альдегиддегидрогеназой ; эти ферменты также встречаются во многих других организмах.
Это соединение может быть получено путем гидролиза цианистого бензила : [5] [6]
Фенилуксусная кислота подвергается кетонному декарбоксилированию с образованием кетонов . [7] Она может конденсироваться сама с собой с образованием дибензилкетона или с большим избытком другой карбоновой кислоты (в форме ангидрида кислоты ), например, с уксусным ангидридом с образованием фенилацетона .
Фенилуксусная кислота используется в некоторых духах , так как она обладает медовым запахом даже в низких концентрациях . Она также используется в производстве пенициллина G и диклофенака . Она также используется для лечения гипераммониемии II типа, чтобы помочь уменьшить количество аммиака в кровотоке пациента путем образования фенилацетил - КоА, который затем реагирует с богатым азотом глутамином, образуя фенилацетилглутамин . Это соединение затем выводится из организма пациента. Она также используется в незаконном производстве фенилацетона , который используется при изготовлении метамфетамина .
Натриевая соль фенилуксусной кислоты, фенилацетат натрия, используется в качестве фармацевтического препарата для лечения нарушений цикла мочевины , в том числе в качестве комбинированного препарата фенилацетат натрия/бензоат натрия (Аммонул). [8]
Фенилуксусная кислота используется при изготовлении и является производным от нескольких фармацевтических препаратов, включая камилофин , бендазол, триафунгин, фенацемид , лоркаинид , фениндион , фенелзин и циклопентолат . [ необходима ссылка ]
В криминальной драме « Во все тяжкие » фенилуксусная кислота дважды фигурирует в качестве прекурсора метамфетамина : сначала в эпизоде под названием « Сделка без грубости », а затем в эпизоде « Спасение ». [9]