stringtranslate.com

Салициловая кислота

Салициловая кислота – органическое соединение формулы HOC 6 H 4 COOH. [3] Бесцветное (или белое) твердое вещество с горьким вкусом, предшественник и метаболит аспирина ( ацетилсалициловая кислота ). [3] Это растительный гормон , [8] и он внесен в Перечень химических веществ Закона о контроле за токсичными веществами Агентства по охране окружающей среды (TSCA) как экспериментальный тератоген . [9] Название происходит от латинского salix , обозначающего иву , от которой оно первоначально было идентифицировано и получено. Он входит в состав некоторых средств против прыщей . Соли и эфиры салициловой кислоты известны как салицилаты . [3]

Использование

Лекарство

Ватные диски, пропитанные салициловой кислотой, можно использовать для химического отшелушивания кожи.

Салициловая кислота в качестве лекарства обычно используется для удаления внешнего слоя кожи . Таким образом, его используют для лечения бородавок , псориаза , обыкновенных угрей , стригущего лишая , перхоти и ихтиоза . [3] [10] [11]

Подобно другим оксикислотам, салициловая кислота входит в состав многих продуктов по уходу за кожей для лечения себорейного дерматита , угревой сыпи , псориаза , мозолей , мозолей , волосяного кератоза , черного акантоза , ихтиоза и бородавок. [12]

Использование в производстве

Салициловая кислота используется как пищевой консервант , бактерицидное и антисептическое средство . [13] [14]

Салициловая кислота используется в производстве других фармацевтических препаратов, включая 4-аминосалициловую кислоту , сандульпирид и ландетимид (через салетамид). [15]

Салициловая кислота уже давно является ключевым исходным материалом для производства ацетилсалициловой кислоты (АСК или аспирина). [8] АСК получают этерификацией фенольной гидроксильной группы салициловой кислоты ацетильной группой из уксусного ангидрида или ацетилхлорида . [16] АСК является стандартом, с которым сравнивают все другие нестероидные противовоспалительные препараты ( НПВП ). В ветеринарии эту группу препаратов в основном используют для лечения воспалительных заболеваний опорно-двигательного аппарата. [17]

Субсалицилат висмута , соль висмута и салициловой кислоты, «проявляет противовоспалительное действие (за счет салициловой кислоты), а также действует как антацид и мягкий антибиотик» . [3] Это активный ингредиент средств для облегчения состояния желудка, таких как пепто-бисмол и некоторые составы каопектата .

Другие производные включают метилсалицилат , используемый в качестве линимента для облегчения боли в суставах и мышцах, и холинсалицилат, используемый местно для облегчения боли при язвах во рту . [3] [18] [19] Аминосалициловая кислота используется для индукции ремиссии при язвенном колите и используется в качестве противотуберкулезного средства, часто назначаемого в сочетании с изониазидом . [20]

Салицилат натрия является полезным люминофором в вакуумном ультрафиолетовом спектральном диапазоне с почти постоянной квантовой эффективностью для длин волн от 10 до 100 нм. [21] Он флуоресцирует синим цветом при длине волны 420 нм. Его легко приготовить на чистой поверхности распылением насыщенного раствора соли в метаноле с последующим выпариванием. [ нужна цитата ]

Механизм действия

Салициловая кислота модулирует ферментативную активность ЦОГ-1 , уменьшая образование провоспалительных простагландинов. Салицилат может конкурентно ингибировать образование простагландинов. Противоревматическое (нестероидное противовоспалительное) действие салицилата является результатом его обезболивающего и противовоспалительного механизмов. [ нужна цитата ]

Салициловая кислота при нанесении на поверхность кожи способствует более быстрому отшелушиванию клеток эпидермиса, предотвращая закупорку пор и предоставляя место для роста новых клеток. Салициловая кислота ингибирует окисление уридин-5-дифосфоглюкозы (УДФГ) конкурентно с НАДН и неконкурентно с УДФГ. Он также конкурентно ингибирует перенос глюкуронильной группы уридин-5-фосфоглюкуроновой кислоты к фенольному акцептору. [22]

Замедляющее заживление ран действие салицилатов, вероятно, обусловлено главным образом их ингибирующим действием на синтез мукополисахаридов. [5]

Безопасность

При местном применении высоких концентраций салициловой мази в кровь может попасть высокая концентрация салициловой кислоты, что требует проведения гемодиализа во избежание дальнейших осложнений. [23]

Несмотря на потенциальный тератогенный риск салициловой кислоты, косметическое применение препарата не представляет значительного риска. [24] Даже в наихудшем сценарии использования, при котором использовалось несколько продуктов для местного применения, содержащих салициловую кислоту, совокупная концентрация салициловой кислоты в плазме была значительно ниже допустимой для ацетилсалициловой кислоты (аспирина). [24] Поскольку пероральный аспирин (который производит гораздо более высокие концентрации салициловой кислоты в плазме, чем дермальное применение салициловой кислоты) не вызывает серьезных неблагоприятных исходов беременности с точки зрения частоты мертворождения, врожденных дефектов или задержки развития, использование косметических средств, содержащих салициловую кислоту, безопасно для беременных. женщины. [24]

Производство и химические реакции

Биосинтез

Салициловая кислота биосинтезируется из аминокислоты фенилаланина . У Arabidopsis thaliana он может синтезироваться фенилаланин-независимым путем.

Химический синтез

Коммерческие продавцы готовят салицилат натрия путем обработки фенолята натрия (натриевой соли фенола ) диоксидом углерода при высоком давлении (100  атм) и высокой температуре (115  °C) — метод, известный как реакция Кольбе-Шмитта . Подкисление продукта серной кислотой дает салициловую кислоту:

В лабораторных масштабах его также можно получить гидролизом аспирина ( ацетилсалициловой кислоты) [25] или метилсалицилата (масла грушанки ) сильной кислотой или основанием; эти реакции обращают вспять коммерческий синтез этих химикатов.

Реакции

При нагревании салициловая кислота превращается в фенилсалицилат : [26] [8]

2  HOC 6 H 4 CO 2 H → C 6 H 5 O 2 C 6 H 4 OH + CO 2 + H 2 O

Дальнейшее нагревание дает ксантон . [8]

Салициловая кислота в качестве сопряженного основания является хелатирующим агентом, имеющим сродство к железу (III). [27]

Салициловая кислота медленно разлагается до фенола и углекислого газа при 200–230 °C: [28]

C 6 H 4 OH(CO 2 H) → C 6 H 5 OH + CO 2

История

Ива белая ( Salix alba ) является природным источником салициловой кислоты.

Иву издавна использовали в лечебных целях. Диоскорид , чьи сочинения пользовались большим влиянием на протяжении более 1500 лет, [29] использовал «Итею» (которая, возможно, была разновидностью ивы) для лечения «болезненной кишечной непроходимости», контроля над рождаемостью, для «тех, кто харкает кровью», для удаления мозолей и мозолей, а также наружно в качестве «теплого компресса при подагре». Уильям Тернер в 1597 году повторил это, заявив, что кора ивы, «сожженная дотла и пропитанная уксусом, удаляет мозоли и другие подобные образования на ступнях и пальцах ног». [30] Некоторые из этих лекарств могут описывать действие салициловой кислоты, которую можно получить из салицина , присутствующего в иве. Однако современный миф гласит, что Гиппократ использовал иву как болеутоляющее средство. [31]

Гиппократ , Гален , Плиний Старший и другие знали, что отвары, содержащие салицилат, могут облегчить боль и снизить температуру. [32] [33]

Его использовали в Европе и Китае для лечения этих заболеваний. [34] Это средство упоминается в текстах Древнего Египта , Шумера и Ассирии . [35]

Чероки и другие коренные американцы используют настой коры от лихорадки и в других лечебных целях . [36] В 2014 году археологи обнаружили следы салициловой кислоты на фрагментах керамики седьмого века, найденных в восточно-центральном Колорадо. [37]

Преподобный Эдвард Стоун , викарий из Чиппинг-Нортона, Оксфордшир , Англия, сообщил в 1763 году, что кора ивы эффективно снижает температуру. [38]

Экстракт коры ивы, названный салицином , по латинскому названию белой ивы ( Salix alba ), был выделен и назван немецким химиком Иоганном Андреасом Бюхнером в 1828 году . [39] Большее количество вещества было выделено в 1829 году Анри. Леру, французский фармацевт. [40] Раффаэле Пириа , итальянский химик, смог превратить это вещество в сахар и второй компонент, который при окислении становится салициловой кислотой. [41] [42] Салициловая кислота была также выделена из травы лабазника ( Filipendula ulmaria , ранее классифицированного как Spiraea ulmaria ) немецкими исследователями в 1839 году. [43] Их экстракт вызывал проблемы с пищеварением, такие как раздражение желудка , кровотечение , диарея и даже смерть при употреблении в больших дозах.

В 1874 году шотландский врач Томас Маклаган экспериментировал с салицином для лечения острого ревматизма , и со значительным успехом, как он сообщил в The Lancet в 1876 году . [44] Тем временем немецкие ученые пробовали салицилат натрия с меньшим успехом и с более серьезными побочными эффектами. [45] [46]

В 1979 году было обнаружено, что салицилаты участвуют в индуцированной защите табака от вируса табачной мозаики . [47] В 1987 году салициловая кислота была идентифицирована как долгожданный сигнал, который заставляет термогенные растения , такие как лилия вуду, Sauromatum Guttatum , выделять тепло. [48]

Диетические источники

Салициловая кислота встречается в растениях в виде свободной салициловой кислоты и ее карбоксилированных эфиров и фенольных гликозидов. Некоторые исследования показывают, что люди метаболизируют салициловую кислоту в измеримых количествах из этих растений. [49] К напиткам и продуктам с высоким содержанием салицилатов относятся пиво , кофе , чай , многочисленные фрукты и овощи, сладкий картофель , орехи и оливковое масло . [18] Мясо, птица, рыба, яйца, молочные продукты, сахар, хлеб и крупы имеют низкое содержание салицилатов. [18] [50]

У некоторых людей с чувствительностью к пищевым салицилатам могут наблюдаться симптомы аллергической реакции , такие как бронхиальная астма , ринит , желудочно-кишечные расстройства или диарея , поэтому им может потребоваться диета с низким содержанием салицилатов. [18]

Растительный гормон

Салициловая кислота является фенольным фитогормоном и содержится в растениях, участвующих в росте и развитии растений, фотосинтезе , транспирации , поглощении и транспорте ионов . [51] Салициловая кислота участвует в эндогенной передаче сигналов, опосредуя защиту растений от патогенов . [52] Он играет роль в устойчивости к патогенам (т.е. системной приобретенной устойчивости ), индуцируя выработку белков, связанных с патогенезом, и других защитных метаболитов. [53] Защитная сигнальная роль СА наиболее четко продемонстрирована в экспериментах, которые ее опровергают: Delaney et al. 1994, Гаффни и др. 1993, Лоутон и др. 1995, и Верноой и др. 1994 г. использовали Nicotiana tabacum или Arabidopsis , экспрессирующие nahG , для салицилатгидроксилазы . Инокуляция патогена не приводила к обычно высоким уровням SA, SAR не вырабатывалась, и гены PR не экспрессировались в системных листьях. Действительно, испытуемые были более восприимчивы к вирулентным – и даже обычно авирулентным – патогенам. [51]

Экзогенно салициловая кислота может способствовать развитию растений за счет ускорения прорастания семян, цветения почек и созревания плодов, хотя слишком высокая концентрация салициловой кислоты может отрицательно регулировать эти процессы развития. [54]

Летучий метиловый эфир салициловой кислоты, метилсалицилат , также может диффундировать по воздуху, облегчая общение между растениями . [55] Метилсалицилат поглощается устьицами близлежащего растения, где он может вызвать иммунный ответ после преобразования обратно в салициловую кислоту. [56]

Преобразование сигнала

Идентифицирован ряд белков, которые взаимодействуют с СК в растениях, особенно белки, связывающие салициловую кислоту (SABP) и гены NPR (неэкспрессоры генов, связанных с патогенезом), которые являются предполагаемыми рецепторами. [57]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ "Передняя часть". Номенклатура органической химии: рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 г. (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 64. дои : 10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ abc Haynes WM, изд. (2011). Справочник CRC по химии и физике (92-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press . п. 3.306. ISBN 1-4398-5511-0.
  3. ^ abcdefghijklmnopqrs «Салициловая кислота». PubChem, Национальная медицинская библиотека США. 19 ноября 2023 г. Проверено 19 ноября 2023 г.
  4. ^ abc Атертон Зейделл, Уильям Ф. Линке (1952). Растворимость неорганических и органических соединений: подборка данных о растворимости из периодической литературы. Дополнение к третьему изданию, содержащее данные, опубликованные в 1939-1949 годах. Ван Ностранд .
  5. ^ ab Wishart DS , Джомбу Феунанг Й, Го AC, Ло EJ, Марку А, Грант JR, Саджед Т, Джонсон Д, Ли С, Сайида З, Ассемпур Н, Инккаран I, Лю Ю, Мациевски А, Гейл Н, Уилсон А , Чин Л., Каммингс Р., Ле Д., Пон А., Нокс С., Уилсон М. «Салициловая кислота | DrugBank Online». Наркобанк . 5.0.
  6. ^ «Салициловая кислота». Архивировано из оригинала 15 февраля 2017 г. Проверено 17 августа 2014 г.
  7. ^ Sigma-Aldrich Co. , Салициловая кислота.
  8. ^ abcd Буллар О, Леблан Х, Бессон Б (2000). "Салициловая кислота". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a23_477. ISBN 3527306730.
  9. ^ Льюис-старший RJ (2008). Справочник по опасным химическим веществам. Джон Уайли и сыновья. п. 1217. ИСБН 9780470334454.
  10. ^ «Салициловая кислота». Наркотики.com. Архивировано из оригинала 18 января 2017 года . Проверено 15 января 2017 г.
  11. ^ Всемирная организация здравоохранения (2009). Стюарт М.К., Куимци М., Хилл С.Р. (ред.). Типовой формуляр ВОЗ 2008 г. Всемирная организация здравоохранения. п. 310. HDL : 10665/44053 . ISBN 9789241547659.
  12. ^ Мадан РК, Левитт Дж (апрель 2014 г.). «Обзор токсичности препаратов салициловой кислоты для местного применения». Журнал Американской академии дерматологии . 70 (4): 788–792. дои : 10.1016/j.jaad.2013.12.005. ПМИД  24472429.
  13. ^ «Определение салициловой кислоты». MedicineNet.com . Архивировано из оригинала 9 декабря 2011 г. Проверено 12 октября 2010 г.
  14. ^ Грин С.А. (2013). Справочник Ситтига по пестицидам и сельскохозяйственным химикатам. Уильям Эндрю. ISBN 9780815519034.
  15. ^ «Лекарства, содержащие активный ингредиент салициловую кислоту - (emc)» . www.medicines.org.uk . Проверено 23 октября 2022 г.
  16. ^ Уотсон Д.Г. (2011). Фармацевтическая химия. Эдинбург: Черчилль Ливингстон. п. 273. ИСБН 9780702048500. Проверено 21 мая 2022 г.
  17. ^ «АЦЕТИЛСАЛИЦИЛИРОВАЯ КИСЛОТА, АЦЕТИЛСАЛИЦИЛАТ НАТРИЯ, АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА DL-ЛИЗИН И КАРБАЗАЛАТ КАЛЬЦИЯ КРАТКИЙ ОТЧЕТ» (PDF) . № EMEA/MRL/695/99–FINAL. КОМИТЕТ ПО ВЕТЕРИНАРНЫМ ЛЕКАРСТВЕННЫМ ПРЕПАРАТАМ. Европейское агентство по оценке лекарственных средств, ветеринарным препаратам и инспекциям. Ноябрь 1999 года.
  18. ^ abcd «Диета с низким содержанием салицилатов». Наркотики.com. 19 февраля 2019 года. Архивировано из оригинала 16 декабря 2019 года . Проверено 16 декабря 2019 г.
  19. ^ Врублевская КБ, Плева С, Дерезинский П, Мусальска-Колос I (22 декабря 2019 г.). «Анализ холина салицилата: химическая стабильность и идентификация продуктов разложения». Молекулы . 25 (1): 51. дои : 10,3390/молекулы25010051 . ПМК 6983192 . ПМИД  31877863. 
  20. ^ «Аминосалициловая кислота». Аптечный банк онлайн .
  21. ^ Самсон, Джеймс (1976). Методы вакуумной ультрафиолетовой спектроскопии . Уайли, .
  22. ^ Санчес-Домингес CN, Галлардо-Бланко HL, Салинас-Сантандер MA, Ортис-Лопес Р. (июль 2018 г.). «Уридин-5'-дифосфо-глюкронозилтрасфераза: ее роль в фармакогеномике и заболеваниях человека». Экспериментальная и терапевтическая медицина . 16 (1): 3–11. дои : 10.3892/etm.2018.6184. ISSN  1792-0981. ПМЦ 5995049 . ПМИД  29896223. 
  23. ^ Печ Дж, Стрменова М, Паленчарова Е, Пулманн Р, Фунякова С, Вишновский П, Буханец Дж, Лазарова З (октябрь 1992 г.). «Салицилатная интоксикация после местного применения мази с салициловой кислотой больным псориазом». Кутис . 50 (4): 307–309. ПМИД  1424799.
  24. ^ abc Лабиб Р., Бери Д., Буалеве Ф., Эйхенбаум Г., Жирар С., Насифф Дж., Лил М., Вонг Дж. (апрель 2018 г.). «Кинетическая оценка безопасности воздействия на потребителей салициловой кислоты из косметических продуктов не демонстрирует никаких доказательств риска для здоровья, связанного с токсичностью для развития». Нормативная токсикология и фармакология . 94 : 245–251. дои : 10.1016/j.yrtph.2018.01.026 . PMID  29410076. S2CID  46877699.
  25. ^ «Гидролиз АСК до СА». Архивировано из оригинала 8 августа 2007 года . Проверено 31 июля 2007 г.
  26. ^ Куриакосе Г., Нагараджу Н. (2004). «Селективный синтез фенилсалицилата (салола) реакцией этерификации на твердых кислотных катализаторах». Журнал молекулярного катализа A: Химический . 223 (1–2): 155–159. doi :10.1016/j.molcata.2004.03.057.
  27. ^ Джордан РБ (1983). «Металло(III)-салицилатные комплексы: протонированные формы и этапы формирования, контролирующие скорость». Неорганическая химия . 22 (26): 4160–4161. дои : 10.1021/ic00168a070.
  28. ^ Каединг WW (1 сентября 1964 г.). «Окисление ароматических кислот. IV. Декарбоксилирование салициловых кислот». Журнал органической химии . 29 (9): 2556–2559. дои : 10.1021/jo01032a016.
  29. ^ Диоскорид П. «Де Материя Медика» (PDF) .
  30. ^ Тернер В. «Травник, или Общая история растений» . Проверено 8 января 2022 г.
  31. ^ Мученик П. (18 октября 2020 г.). «Гиппократ и кора ивы? То, что вы знаете об истории аспирина, вероятно, неверно» . Проверено 9 января 2022 г.
  32. ^ Норн С., Пермин Х., Крузе П.Р., Крузе Э. (2009). «От коры ивы до ацетилсалициловой кислоты». Dansk Medicinhistorisk Årbog (на датском языке). 37 : 79–98. PMID  20509453. S2CID  10053542.
  33. ^ Вейн-младший (2000). «Борьба с ревматизмом: от коры ивы до ЦОГ-1-сберегающих препаратов». Дж Физиол Фармакол . 51 (4 ч. 1) (4 ч. 1): 573–86. ПМИД  11192932.
  34. ^ "Кора ивы". Медицинский центр Университета Мэриленда . Университет Мэриленда . Архивировано из оригинала 24 декабря 2011 года . Проверено 19 декабря 2011 г.
  35. ^ Гольдберг ДР (лето 2009 г.). «Аспирин: чудодейственное лекарство начала века». Журнал «Химическое наследие» . 27 (2): 26–30. Архивировано из оригинала 20 марта 2018 года . Проверено 24 марта 2018 г.
  36. ^ Хемель П.Б., Чилтоски М.Ю. (1975). Растения чероки и их использование – 400-летняя история . Сильва, Северная Каролина: Herald Publishing Co.; цитируется в Моермане Д. «База данных о пищевых продуктах, лекарствах, красителях и волокнах коренных американцев, полученных из растений». Архивировано из оригинала 6 декабря 2007 г.Поиск в этой базе данных по запросу «саликс И лекарство» обнаружил 63 записи.
  37. ^ «1300-летняя керамика, найденная в Колорадо, содержит древний« натуральный аспирин »» . 12 августа 2014 г. Архивировано из оригинала 13 августа 2014 г. Проверено 13 августа 2014 г.
  38. ^ Стоун, Эдмунд (1763). «Описание успеха коры ивы в лечении лихорадки». Философские труды Лондонского королевского общества . 53 : 195–200. дои : 10.1098/rstl.1763.0033 .
  39. ^ Бюхнер А (1828). «Ueber das Rigatellische Fiebermittel und über eine in der Weidenrinde entdeckte alcaloidische Substanz» [О жаропонижающем средстве Ригателли [то есть жаропонижающем препарате] и об алкалоидном веществе, обнаруженном в коре ивы]. Реперториум для аптеки . Бэй Дж. Л. Шраг. стр. 405–. Noch ist es mir aber nicht geglückt, den bitn Bestandtheil der Weide, den ich Salicin nennen will, ganz frei von allem Färbestoff darzustellen. [Мне до сих пор не удалось приготовить горький компонент ивы, который я назову салицином , совершенно свободный от цветных веществ]
  40. ^ См.:
    • Леру Х (1830). «Mémoire relatif à l'analyse de l'écorce de saule et à la découverte d'un principe immédiat propre à remplacer le сульфат де хинина» [Мемуары об анализе коры ивы и открытии вещества, которое сразу же может заменить сульфат хинина» ]. Журнал Chimie Médicale, Pharmacie et de Toxicologie . 6 : 340–342.
    • Отчет о презентации Леру Французской академии наук также появился в: Mémoires de l'Académie des Sciences de l'Institut de France. Институт Франции. 1838. стр. 20–.
  41. ^ Пирия (1838). «Sur de neuveaux produits extraits de la salicine» [О новых продуктах, извлеченных из салицина]. Comptes rendus . 6 : 620–624. Архивировано из оригинала 27 июля 2017 г. п. 622: Пирия упоминает «Hydrure de salicyle» (салицилат водорода, т. е. салициловую кислоту).
  42. ^ Джеффрис Д. (2005). Аспирин: замечательная история чудо-лекарства. Нью-Йорк: Блумсбери. стр. 38–40. ISBN 978-1-58234-600-7.
  43. ^ Лёвиг С., Вайдман С. (1839). «III. Untersuchungen mit dem destillierten Wasser der Blüthen von Spiraea Ulmaria» [III. Исследования воды, дистиллированной из цветков Spiraea ulmaria . Аннален дер Физик и Химия; Beiträge zur Organischen Chemie (Вклад в органическую химию) (46): 57–83.Лёвиг и Вейдман назвали салициловую кислоту Spiräasaure (спиреевая кислота).
  44. ^ Маклаган TJ (28 октября 1876 г.). «Лечение острого ревматизма салицином». Ланцет . 108 (2774): 383. doi :10.1016/S0140-6736(02)49509-8.
  45. ^ Маклаган Т (1900). «Лечение острого ревматизма». Ланцет . 155 (3998): 1904. doi :10.1016/S0140-6736(01)70583-1. S2CID  58103130.
  46. ^ Бьюкенен WW, Кин WF (июнь 2002 г.). «Лечение острого ревматизма салицином, Т. Дж. Маклаган - The Lancet, 1876». Журнал ревматологии . 29 (6): 1321–1323. ПМИД  12064852.
  47. ^ Раскин I (июль 1992 г.). «Салицилат, новый растительный гормон». Физиология растений . 99 (3): 799–803. дои : 10.1104/стр.99.3.799. ПМЦ 1080546 . ПМИД  16669002. 
  48. ^ Раскин I, Эманн А, Меландер В.Р., Меез Б.Дж. (сентябрь 1987 г.). «Салициловая кислота: природный стимулятор теплопродукции у арумовых лилий». Наука . 237 (4822): 1601–2. Бибкод : 1987Sci...237.1601R. дои : 10.1126/science.237.4822.1601. PMID  17834449. S2CID  3108513.
  49. ^ Малакар С., Гибсон П.Р., Барретт Дж.С., Мьюир Дж.Г. (1 апреля 2017 г.). «Природные пищевые салицилаты: более пристальный взгляд на распространенные австралийские продукты». Журнал пищевого состава и анализа . 57 : 31–39. дои : 10.1016/j.jfca.2016.12.008.
  50. ^ Суэйн А.Р., Даттон С.П., Трусвелл А.С. (август 1985 г.). «Салицилаты в продуктах питания» (PDF) . Журнал Американской диетической ассоциации . 85 (8): 950–960. дои : 10.1016/S0002-8223(21)03743-3. PMID  4019987. S2CID  42796737. Архивировано (PDF) из оригинала 5 апреля 2019 г. Проверено 16 декабря 2019 г.
  51. ^ ab Vlot AC, Демпси Д.А., Клессиг Д.Ф. (2009). «Салициловая кислота, многогранный гормон для борьбы с болезнями». Ежегодный обзор фитопатологии . 47 : 177–206. doi : 10.1146/annurev.phyto.050908.135202. ПМИД  19400653.
  52. ^ Хаят С., Ахмад А. (2007). Салициловая кислота – растительный гормон . Спрингер . ISBN 978-1-4020-5183-8.
  53. ^ Хоофт Ван Хуйсдуйнен Р.А., Алблас С.В., Де Рейк Р.Х., Бол Дж.Ф. (1986). «Индукция салициловой кислотой белков, связанных с патогенезом, или устойчивость к заражению вирусом мозаики люцерны у различных видов растений». Журнал общей вирусологии . 67 (10): 2135–2143. дои : 10.1099/0022-1317-67-10-2135 .
  54. ^ Ку Ю.М., Хо А.Ю., Чхве Х.В. (февраль 2020 г.). «Салициловая кислота как безопасный защитник растений и регулятор роста». Журнал патологии растений . 36 (1): 1–10. doi :10.5423/PPJ.RW.12.2019.0295. ПМК 7012573 . ПМИД  32089657. 
  55. ^ Тайз Л., Зейгер Э. (2002). Физиология растений. Сандерленд, Массачусетс: Sinauer Associates. п. 306. ИСБН 0-87893-823-0. OCLC  50002466. Архивировано из оригинала 05 марта 2014 г.
  56. ^ Чамовиц Д. (2012). Что знает растение – Путеводитель по ощущениям вашего сада и не только . Оксфорд, Англия: Oneworld. ISBN 978-1-85168-910-1. ОСЛК  775030365.
  57. ^ Кумар, Д. 2014. Передача сигналов салициловой кислоты в устойчивости к болезням. Наука о растениях 228:127–134.

дальнейшее чтение

Внешние ссылки

Викискладе есть медиафайлы по теме салициловой кислоты .