Полиэтоксилированный жировой амин (также полиоксиэтиленовый жировой амин, POE-таллоамин ) относится к ряду неионных поверхностно-активных веществ, полученных из животных жиров ( таллоу ). Они представляют собой класс полиэтоксилированных аминов (POEA). Аббревиатура «POEA» часто ошибочно используется для обозначения POE-таллоамина. Они используются в основном в качестве эмульгаторов и смачивающих агентов для агрохимических составов , таких как пестициды и гербициды (например, глифосат ).
Животный жир гидролизуется с образованием смеси свободных жирных кислот , обычно олеиновой (37–43%), пальмитиновой (24–32%), стеариновой (20–25%), миристиновой (3–6%) и линолевой (2–3%). Затем они преобразуются в жирные амины с помощью нитрильного процесса перед этоксилированием этиленоксидом ; это делает их водорастворимыми и амфифильными . Длина жирного хвоста и степень экзотилирования будут определять общие свойства поверхностно-активного вещества . Поскольку он синтезируется из неочищенного материала, POEA сам по себе является смесью соединений .
Полиэтоксилированный амин таллового жира , используемый в качестве поверхностно-активного вещества, в литературе упоминается как MON 0139 или полиоксиэтиленамин (POEA). Он содержится в гербициде Roundup . Этоксилированный амин таллового жира (CAS No. 61791-26-2) находится в списке 3 Агентства по охране окружающей среды США «Инертные ингредиенты пестицидов». [1] : 14
Roundup Pro — это формула глифосата , которая содержит поверхностно-активное вещество «полиэтоксилированный жировой амин, нейтрализованный фосфатным эфиром»; по состоянию на 1997 год не было опубликовано никакой информации о химических различиях между поверхностно-активным веществом в Roundup и Roundup Pro. [1] : 14
Концентрации POEA варьируются от <1% в готовых к использованию составах глифосата до 21% в концентратах. [2] POEA составляет 15% составов Roundup, а поверхностно-активное вещество на основе полиэтоксилированного таллоамина, нейтрализованного фосфатным эфиром, составляет 14,5% Roundup Pro. [1] : 14
Поверхностно-активные вещества добавляются к глифосату, чтобы обеспечить эффективное поглощение водорастворимого глифосата через кутикулы растений, которые являются гидрофобными , и уменьшить количество глифосата, смываемого с растений дождем. [3] : 96
Химическая сложность POEA затрудняет его изучение в окружающей среде. [3] : 96
POEA токсичен для водных видов, таких как рыбы и амфибии. Как и другие поверхностно-активные вещества, он может влиять на мембранный транспорт и часто может действовать как общий наркотик . [3]
В лабораторных экспериментах период полураспада POEA в почвах составляет менее 7 дней. Вымывание из почвы предполагается минимальным, а предполагаемый период полураспада в водоемах составит около 2 недель. Полевые эксперименты показали, что период полураспада POEA в мелководье составляет около 13 часов, «еще раз подтверждая концепцию о том, что любые потенциальные прямые эффекты сформулированных продуктов на организмы в природных водах, скорее всего, возникнут вскоре после обработки, а не в результате хронической или отсроченной токсичности». [3] : 96
Обзор литературы, предоставленной Агентству по охране окружающей среды в 1997 году, показал, что POEA, как правило, более эффективен в плане токсичности для водных организмов, чем глифосат, и что POEA становится более эффективным в более щелочной среде. (Эффективность измеряется средней летальной дозой (LD50); низкая LD50 означает, что летальной является лишь небольшая часть вещества; высокая LD50 означает, что для уничтожения требуется большая доза.) Глифосат имеет LD50 в диапазоне от 4,2 раз больше, чем POEA для личинок мошек при pH 6,5, до 369 раз больше, чем POEA для радужной форели при pH 9,5 (для сравнения, при pH 6,5 LC50 глифосата была в 70 раз больше, чем POEA для радужной форели). [1] : 18 Значение pH большинства пресноводных ручьев и озер составляет от 6,0 до 9,0; Виды рыб страдают от воды, имеющей значение pH за пределами этого диапазона. [4]
Обзор, опубликованный в 2000 году, в котором изучалась токсичность POEA и других компонентов в формулах глифосата , не обнаружил «убедительных доказательств прямого повреждения ДНК in vitro или in vivo, и был сделан вывод, что Roundup и его компоненты не представляют риска для возникновения наследственных/соматических мутаций у людей. ...Глифосат, AMPA и POEA не были тератогенными или токсичными для развития. …Точно так же не было никаких неблагоприятных эффектов в репродуктивных тканях у животных, обработанных глифосатом, AMPA или POEA в хронических и/или субхронических исследованиях». [5]
В другом обзоре, опубликованном в 2004 году [2] , говорится, что в отношении формул глифосата «экспериментальные исследования показывают, что токсичность поверхностно-активного вещества, полиоксиэтиленамина (POEA), выше, чем токсичность одного глифосата и только коммерческих формул. Нет достаточных доказательств, чтобы сделать вывод о том, что препараты глифосата, содержащие POEA, более токсичны, чем те, которые содержат альтернативные поверхностно-активные вещества. Хотя поверхностно-активные вещества, вероятно, способствуют острой токсичности формул глифосата, весомость доказательств против того, что поверхностно-активные вещества усиливают токсичность глифосата».