Кубок Шотландии 2005–06 был 121-м сезоном самого престижного футбольного турнира Шотландии на выбывание, также известного по причинам спонсорства как Кубок Шотландии Теннента. Кубок был выигран клубом SPL Heart of Midlothian , который победил команду второго дивизиона Gretna по пенальти после ничьей 1:1 в финале . Gretna заработала место в Кубке УЕФА , поскольку Hearts уже квалифицировались в Лигу чемпионов через SPL.
Главный шок случился в третьем раунде, когда команда Первого дивизиона Клайд победила обладателей кубка Селтик со счетом 2–1. Рейнджерс вылетели на стадии четвертого раунда, проиграв 3–0 дома Хиберниану. Спартанцы дошли до четвертого раунда, но в итоге проиграли Сент-Миррену после переигровки .
Список крупнейших побед конкурса.
