Тритерпены представляют собой класс терпенов , состоящий из шести изопреновых единиц с молекулярной формулой C 30 H 48 ; их также можно рассматривать как состоящие из трех терпеновых единиц. Животные, растения и грибы производят тритерпены, включая сквален , предшественник всех стероидов . [1] [2]
Тритерпены существуют в самых разных структурах. Было идентифицировано около 200 различных скелетов. [3] Эти скелеты можно условно разделить по количеству присутствующих колец. В целом пентациклические структуры (5 колец) имеют тенденцию доминировать.
Сквален биосинтезируется путем прямой конденсации двух фарнезилпирофосфатных единиц. Эта муфта преобразует пару компонентов C15 в продукт C30. Сквален служит предшественником образования многих тритерпеноидов, включая бактериальные гопаноиды и эукариотические стерины .
По определению тритерпеноиды — это тритерпены, которые содержат гетероатомы , обычно кислород. Термины тритерпен и тритерпеноид часто используются как взаимозаменяемые.
Тритерпеноиды обладают богатым химическим и фармакологическим составом (например, холестерин ) с несколькими пентациклическими мотивами. Лупан, олеанан и урсан особенно перспективны в качестве противораковых средств. [5] [6]
Стероиды имеют ядро из кукурбитана , хотя на практике они биосинтезируются либо из ланостерола (животные и грибы), либо циклоартенола (растения) посредством циклизации сквалена . Стероиды выполняют две основные биологические функции: являются либо ключевыми компонентами клеточных мембран, либо сигнальными молекулами, которые активируют рецепторы стероидных гормонов . Важные подклассы включают стерины и кукурбитацины .
Тритерпеноидные сапонины представляют собой тритерпены, которые принадлежат к группе соединений сапонинов , что делает их тритерпеноидными гликозидами . Они производятся растениями в рамках механизма самозащиты [7] и включают важные подклассы, включая гинсенозиды [8] и элеутерозиды .