stringtranslate.com

Стерол

Стерол представляет собой органическое соединение [1] формулы C.
17ЧАС
28O , молекула которого получена из молекулы гонана путем замены атома водорода в положении C3 на гидроксильную группу. Следовательно, это гонановый спирт . В более общем смысле любые соединения, которые содержат гонановую структуру, дополнительные функциональные группы и/или модифицированные кольцевые системы, полученные из гонана, называются стероидами . Следовательно, стерины представляют собой подгруппу стероидов. Они встречаются в природе у большинства эукариот, включая растения , животных и грибы , а также могут вырабатываться некоторыми бактериями (хотя, вероятно, с разными функциями). [2] [3] Самый известный тип животных стеринов — это холестерин , который жизненно важен для структуры клеточных мембран и действует как предшественник жирорастворимых витаминов и стероидных гормонов .

Хотя технически это спирты, стерины биохимики классифицируют как липиды ( жиры в более широком смысле этого слова).

Гонановый скелет с нумерацией атомов углерода, рекомендованной ИЮПАК.

Типы

Фитостеролы

Фитостерины – это стерины, которые естественным образом содержатся в растениях . Яркие примеры фитостеринов включают кампестерин , ситостерин и стигмастерин .

Зоостеролы

Зоостерины — это стерины, обнаруженные у животных . Наиболее значимым зоостерином является холестерин .

Микостерины

Стеролы, обнаруженные в грибах , называются микостеринами. Типичным примером является эргостерин , микостерин, присутствующий в клеточной мембране грибов, где он выполняет роль, аналогичную холестерину в клетках животных.

Роль в биохимии

Стеролы и родственные соединения играют важную роль в физиологии эукариотических организмов и необходимы для нормальной физиологии растений, животных и грибов. [4] Например, холестерин является частью клеточной мембраны у животных, где он влияет на текучесть клеточной мембраны и служит вторичным посредником в передаче сигналов развития. У людей и других животных кортикостероиды , такие как кортизол, действуют как сигнальные соединения в клеточной коммуникации и общем метаболизме. Стеролы являются распространенными компонентами масел кожи человека . [5]

Фитостерины как пищевая добавка

В клинических испытаниях было показано, что фитостерины , более известные как растительные стеролы, блокируют места всасывания холестерина в кишечнике человека, тем самым помогая снизить всасывание холестерина у людей. [6] В настоящее время они одобрены Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США для использования в качестве пищевой добавки ; однако есть некоторые опасения, что они могут блокировать всасывание не только холестерина, но и других важных питательных веществ. В настоящее время Американская кардиологическая ассоциация рекомендует принимать дополнительные растительные стеролы только тем, у кого диагностирован повышенный уровень холестерина, и особенно рекомендует не принимать их беременным женщинам и кормящим матерям. [7] Предварительные исследования показали, что фитостерины могут оказывать противораковое действие. [8]

Химическая классификация и строение

Стерины представляют собой подгруппу стероидов с гидроксильной группой в 3-м положении А-кольца. [9] Это амфипатические липиды , синтезируемые из ацетил-коэнзима А по пути ГМГ-КоА-редуктазы . Общая молекула довольно плоская. Гидроксильная группа в кольце А полярна . Остальная часть алифатической цепи неполярна .

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ «стерол (CHEBI:15889)» . www.ebi.ac.uk. _ Проверено 4 ноября 2023 г.
  2. ↑ Вэй Дж. Х., Инь X, Веландер П. В. (24 июня 2016 г.). «Синтез стерола в различных бактериях». Границы микробиологии . 7 : 990. дои : 10.3389/fmicb.2016.00990 . ПМЦ 4919349 . ПМИД  27446030. 
  3. ^ Хосино Ю., Гоше Э.А. (июнь 2021 г.). «Эволюция бактериального биосинтеза стероидов и его влияние на эукариогенез». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 118 (25): e2101276118. Бибкод : 2021PNAS..11801276H. дои : 10.1073/pnas.2101276118 . ПМЦ 8237579 . ПМИД  34131078. 
  4. ^ Ло, Цзе; Ян, Хунъюань; Сун, Бао-Лян (апрель 2020 г.). «Механизмы и регуляция гомеостаза холестерина». Nature Reviews Молекулярно-клеточная биология . 21 (4): 225–245. дои : 10.1038/s41580-019-0190-7. ISSN  1471-0080. PMID  31848472. S2CID  209392321.
  5. ^ Лампе М.А., Берлингейм А.Л., Уитни Дж., Уильямс М.Л., Браун Б.Е., Ройтман Э., Элиас П.М. (февраль 1983 г.). «Липиды рогового слоя человека: характеристика и региональные различия». Журнал исследований липидов . 24 (2): 120–30. дои : 10.1016/S0022-2275(20)38005-6 . ПМИД  6833889.
  6. ^ Остлунд Р.Э., Racette SB, Стенсон В.Ф. (июнь 2003 г.). «Ингибирование абсорбции холестерина зародышами пшеницы, богатыми фитостеринами, по сравнению с зародышами пшеницы, обедненными фитостеринами». Американский журнал клинического питания . 77 (6): 1385–9. дои : 10.1093/ajcn/77.6.1385 . ПМИД  12791614.
  7. ^ «Нужно ли нам покупать растительные стерины?» (PDF) . Журнал о еде . 67 : 14. Октябрь – декабрь 2004 г. Архивировано из оригинала (PDF) 15 сентября 2007 г. Проверено 8 августа 2008 г.
  8. ^ Брэдфорд PG, Awad AB (февраль 2007 г.). «Фитостерины как противораковые соединения». Молекулярное питание и пищевые исследования . 51 (2): 161–70. doi : 10.1002/mnfr.200600164. ПМИД  17266177.
  9. ^ Фэйи Э., Субраманиам С., Браун Х.А., Гласс СК, Меррилл А.Х., Мерфи RC и др. (май 2005 г.). «Комплексная система классификации липидов». Журнал исследований липидов . 46 (5): 839–61. doi : 10.1194/jlr.E400004-JLR200 . ПМИД  15722563.

дальнейшее чтение

Внешние ссылки