stringtranslate.com

Кукурбитацин

Кукурбит-5-ен со стандартной углеродной нумерацией
Трехмерная структура кукурбитацина E , обнаруженная в кристаллической структуре

Кукурбитацины — это класс биохимических соединений, которые производят некоторые растения, особенно представители семейства тыквенных, Cucurbitaceae , и которые действуют как защита от травоядных животных . Кукурбитацины и их производные также были обнаружены во многих других семействах растений (включая Brassicaceae , Cucurbitaceae , Scrophulariaceae , Begoniaceae , Elaeocarpaceae , Datiscaceae , Desfontainiaceae , Polemoniaceae , Primulaceae , Rubiaceae , Sterculiaceae , Rosaceae и Thymelaeaceae ), в некоторых грибах (в том числе сыроежках и Hebeloma ) и даже у некоторых морских моллюсков.

Кукурбитацины могут подавлять вкус растений, которые едят некоторые животные, а также некоторых съедобных растений, предпочитаемых людьми, таких как огурцы и кабачки . [1] В лабораторных исследованиях кукурбитацины обладают цитотоксическими свойствами и изучаются на предмет их потенциальной биологической активности. [2] [3]

Кукурбитацины химически классифицируются как тритерпены , формально полученные из кукурбитана , тритерпенового углеводорода , в частности, из ненасыщенного варианта кукурбит-5-ена или 19(10→9β)-абео-10α-ланост-5-ена. Они часто встречаются в виде гликозидов . [4] Большинство кукурбитацинов являются тетрациклическими, за исключением того, что некоторые из них имеют дополнительное кольцо из-за формальной циклизации между C 16 и C 24 , как в кукурбитацине S и кукурбитацине T. [5] [6]

Биосинтез

Описан биосинтез кукурбитацина С. Чжан и др. (2014) идентифицировали девять генов огурца на пути биосинтеза кукурбитацина C и определили четыре каталитических этапа. [7] Эти авторы также обнаружили факторы транскрипции Bl (горький лист) и Bt (горький плод), которые регулируют этот путь в листьях и плодах соответственно. Ген Bi придает горечь всему растению и генетически связан с оперон -подобным кластером генов, подобным кластеру генов, участвующих в биосинтезе талианола у арабидопсиса . Для горечи фруктов требуется как Bi, так и доминантный ген Bt (горькие фрукты). Негоречь плодам культурных огурцов придает bt - аллель, выбранный во время одомашнивания. Bi является членом семейства генов оксидоскваленциклазы (OSC). Филогенетический анализ показал, что Bi является ортологом гена кукурбитадиенолсинтазы CPQ тыквы ( Cucurbita pepo )  [7]

Варианты

К кукурбитацинам относятся:

Кукурбитацин А

Кукурбитацин А

Кукурбитацин Б

Кукурбитацин Б

Кукурбитацин С

Кукурбитацин Д

Кукурбитацин Д

Кукурбитацин Е

Кукурбитацин Ф

Кукурбитацин G

Кукурбитацин H

Кукурбитацин I

Кукурбитацин I

Кукурбитацин J

Кукурбитацин К

Кукурбитацин L

Кукурбитацин О

Кукурбитацин П

Кукурбитацин Q

Кукурбитацин Q

Кукурбитацин Р

Кукурбитацин С

Кукурбитацин Т

28/29 Норкукурбитацины

Есть несколько веществ, которые можно рассматривать как полученные из скелета кукурбит-5-ена за счет потери одной из метильных групп (28 или 29), присоединенных к углероду 4; часто соседнее кольцо (кольцо А) становится ароматическим . [4] : 87–130 

Другой

В растениях было обнаружено несколько других кукурбитацинов. [4] : 152–156, 164–165. 

Возникновение и горький вкус

Плоды и цветы Ecballium elaterium , также называемые брызгающими огурцами или взрывающимися огурцами, содержащие кукурбитацин B.

В состав плодов и листьев колоцинта ( Citrullus colocynthis ) входят кукурбитацины. [13] [14] [15] 2-O-β-D- глюкопиранозиды кукурбитацинов K и L можно экстрагировать этанолом из плодов Cucurbita pepo cv dayangua . [12] Пентаноркукурбитацины А и В можно экстрагировать метанолом из стеблей Momordica charantia . [8] Кукурбитацины B и I, а также производные кукурбитацинов B, D и E можно экстрагировать метанолом из высушенных клубней Hemsleya endecaphylla . [9]

Кукурбитацины придают горький вкус растительным продуктам, таким как огурцы , кабачки , дыня и тыква . [16] [7]

Исследования и токсичность

Кукурбитацины находятся в стадии фундаментального исследования их биологических свойств, включая токсичность и потенциальное фармакологическое применение при разработке лекарств от воспалений , рака , сердечно-сосудистых заболеваний и диабета , среди прочего. [4] [2] [3] [16]

Токсичность, связанную с употреблением продуктов с высоким содержанием кукурбитацинов, иногда называют «синдромом токсического сквоша». [17] [18] Во Франции в 2018 году две женщины, которые ели суп из горьких тыкв, заболели , включая тошноту , рвоту и диарею , а через несколько недель у них выпали волосы. [19] Другое французское исследование отравления горькой тыквой выявило аналогичные острые заболевания и отсутствие смертельных исходов. [20] Высокая концентрация токсина в растениях может быть результатом перекрестного опыления [21] дикими видами тыквенных или стресса роста растений из-за высокой температуры и засухи . [22]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ↑ Zeitung S (21 августа 2015 г.). «Подарок в кабачках и курбисе». Süddeutsche.de (на немецком языке) . Проверено 21 августа 2020 г.
  2. ^ аб Альгашам А.А. (январь 2013 г.). «Кукурбитацины - многообещающая мишень для терапии рака». Международный журнал медицинских наук . 7 (1): 77–89. дои : 10.12816/0006025. ПМЦ 3612419 . ПМИД  23559908. 
  3. ^ Аб Капур С. (май 2013 г.). «Кукурбитацин B и его быстро растущая роль в лечении системных злокачественных опухолей, помимо рака легких». Биотерапия рака и радиофармацевтические препараты . 28 (4): 359. doi :10.1089/cbr.2012.1373. ПМИД  23350897.
  4. ^ abcdefghijklmnopqrstu vwxyz aa ab ac ad ae af ag ah ai aj ak al am an ao ap aq ar as at au av aw ax ay az ba bb bc bd be bf bg bh bi bj bk bl bm bn bo bp bq br bs bt bu Чен Дж.К., Чиу М.Х., Не Р.Л., Корделл Г.А., Цю С.С. (июнь 2005 г.). «Кукурбитацины и кукурбитановые гликозиды: структура и биологическая активность». Отчеты о натуральных продуктах . 22 (3): 386–99. дои : 10.1039/b418841c. ПМИД  16010347.
  5. ^ Гамлат CB, Гунатилака А.А., Алви К.А., Атта-ур-Рахман, Баласубраманиам С (1988-01-01). «Кукурбитацины Colocynthis vulgaris». Фитохимия . 27 (10): 3225–3229. Бибкод : 1988PChem..27.3225G. дои : 10.1016/0031-9422(88)80031-1. ISSN  0031-9422.
  6. ^ Кошик У, Аэри В, Мир С.Р. (05 мая 2015 г.). «Кукурбитацины - взгляд на лекарственные средства из природы». Фармакогнозические обзоры . 9 (17): 12–18. дои : 10.4103/0973-7847.156314 . ПМЦ 4441156 . ПМИД  26009687. 
  7. ^ abc Шан Ю, Ма Ю, Чжоу Ю, Чжан Х, Дуань Л, Чен Х и др. (ноябрь 2014 г.). «Наука о растениях. Биосинтез, регулирование и одомашнивание горечи огурца». Наука . 346 (6213): 1084–8. Бибкод : 2014Sci...346.1084S. дои : 10.1126/science.1259215. PMID  25430763. S2CID  206561241.
  8. ^ abc Чен CR, Ляо YW, Ван Л, Куо YH, Лю HJ, Ши WL и др. (декабрь 2010 г.). «Тритерпеноиды кукурбитана из Momordica charantia и их цитопротекторная активность в отношении гепатотоксичности клеток HepG2, индуцированной трет-бутилгидропероксидом». Химический и фармацевтический вестник . 58 (12): 1639–42. дои : 10.1248/cpb.58.1639 . ПМИД  21139270.
  9. ^ abcdefg Чен Дж.К., Чжан Г.Х., Чжан ZQ, Цю М.Х., Чжэн Ю.Т., Ян Л.М. и др. (январь 2008 г.). «Октаноркукурбитан и тритерпеноиды кукурбитана из клубней Hemsleya endecaphylla с ингибирующей активностью в отношении ВИЧ-1». Журнал натуральных продуктов . 71 (1): 153–5. дои : 10.1021/np0704396. ПМИД  18088099.
  10. ^ abcd Halaweish FT, Таллами Д.В. (июнь 1993 г.). «Новый профиль кукурбитацина для Cucurbita andreana: кандидат для культуры ткани кукурбитацина». Журнал химической экологии . 19 (6): 1135–41. Бибкод : 1993JCEco..19.1135H. дои : 10.1007/BF00987375. PMID  24249132. S2CID  23549863.
  11. ^ Купчан С., Мешулам Х., Снеден А.Т. (1978). «Новые кукурбитацины из Phormium tenax и Marah oreganus». Фитохимия . 17 (4): 767–769. Бибкод : 1978PChem..17..767K. doi : 10.1016/S0031-9422(00)94223-7.
  12. ^ abc Ван, округ Колумбия, Пан HY, Дэн XM, Сян Х, Гао HY, Цай Х и др. (2007). «Кукурбитан и гексаноркукурбитановые гликозиды из плодов Cucurbita pepo сорта Dayangua». Журнал азиатских исследований натуральных продуктов . 9 (6–8): 525–9. дои : 10.1080/10286020600782538. PMID  17885839. S2CID  27762659.
  13. ^ Сонг Ф, Дай Б, Чжан HY, Се JW, Гу CZ, Чжан J (2015). «Два новых тритерпеноидных сапонина кукурбитанового типа, выделенных из этилацетатного экстракта плодов Citrullus colocynthis». Журнал азиатских исследований натуральных продуктов . 17 (8): 813–8. дои : 10.1080/10286020.2015.1015999. PMID  25761128. S2CID  38269788.
  14. ^ Чавеч Р., Джаррайя Р., Жирарди С., Ванстиландт М., Марти Г., Насри И. и др. (сентябрь 2015 г.). «Кукурбитацины из листьев Citrullus colocynthis (L.) Schrad». Молекулы . 20 (10): 18001–15. дои : 10.3390/molecules201018001 . ПМК 6332406 . ПМИД  26437392. 
  15. ^ Кошик У (январь – июнь 2015 г.). «Кукурбитацины - взгляд на лекарственные средства из природы». Фармакогн. Преподобный . т.9 (17): 12–18. дои : 10.4103/0973-7847.156314 . ПМЦ 4441156 . ПМИД  26009687. 
  16. ^ аб Кошик У, Аэри В, Мир С.Р. (2015). «Кукурбитацины - взгляд на лекарственные средства из природы». Фармакогнозические обзоры . 9 (17): 12–8. дои : 10.4103/0973-7847.156314 . ПМЦ 4441156 . ПМИД  26009687. 
  17. ^ Кусин С., Ангерт Т., фон Дерау К., Горовиц Б.З., Гиффин С. (2012). «189. Синдром токсической тыквы: серия случаев диарейного заболевания после употребления горькой тыквы, 1999–2011 гг.». Ежегодное собрание Североамериканского конгресса клинической токсикологии (NACCT) 2012 г., 1–6 октября 2012 г., Лас-Вегас, Невада, США. Клиническая токсикология . 50 (7): 574–720. дои : 10.3109/15563650.2012.700015. S2CID  218859008.
  18. ^ «Отравленные горькой тыквой, две женщины теряют волосы» . Живая наука . 28 марта 2018 г.
  19. ^ Ассули П. (май 2018 г.). «Выпадение волос, связанное с отравлением тыквой». JAMA Дерматология . 154 (5): 617–618. doi :10.1001/jamadermatol.2017.6128. ПМИД  29590275.
  20. ^ Ле Ру Дж., Леборн I, Лабади М., Гарнье Р., Синно-Телье С., Блох Дж. и др. (август 2018 г.). «Отравление несъедобной тыквой: ретроспективная серия из 353 пациентов из французских токсикологических центров». Клиническая токсикология . 56 (8): 790–794. дои : 10.1080/15563650.2018.1424891. PMID  29323540. S2CID  29978562.
  21. ^ Римал К.С., Чамблисс О.Л., Бонд, доктор медицинских наук, Смит Д.А. (апрель 1984 г.). «Сквош, содержащий токсичные соединения кукурбитацина, встречающиеся в Калифорнии и Алабаме». Журнал защиты пищевых продуктов . 47 (4): 270–271. дои : 10.4315/0362-028X-47.4.270 . ПМИД  30921968.
  22. ^ Машило Дж., Одиндо А.О., Шимелис Х.А., Мусенге П., Тесфай С.З., Магваза Л.С. (2018). «Фотосинтетическая реакция бутылочной тыквы [Lagenaria siceraria (Molina) Standl.] на стресс засухи: взаимосвязь между накоплением кукурбитацинов и устойчивостью к засухе». Наука садоводства . 231 : 133–143. doi : 10.1016/j.scienta.2017.12.027. S2CID  89836386.