stringtranslate.com

трихлорэтилен

Трихлорэтилен ( ТХЭ ) — это галогенуглерод с формулой C2HCl3 , обычно используемый в качестве промышленного растворителя для обезжиривания металлов . Это прозрачная, бесцветная, негорючая, летучая жидкость с приятным мягким запахом, похожим на запах хлороформа [3] , и сладким вкусом. [ 9] Его название по ИЮПАК — трихлорэтен . Трихлорэтилен продавался под различными торговыми наименованиями. Промышленные сокращения включают ТХЭ , трихлор , Trike , Tricky и tri . Под торговыми наименованиями Trimar и Trilene он использовался в качестве летучего анестетика и вдыхаемого акушерского анальгетика . Его не следует путать с похожим 1,1,1-трихлорэтаном , который был широко известен как хлоротен .

История

Самая ранняя запись о синтезе трихлорэтилена датируется 1836 годом. Он был получен в результате действия гидроксида калия на 1,1,2,2-тетрахлорэтан и 1,1,1,2-тетрахлорэтан Огюстом Лораном и обозначен как C4HCl3 ( тогда считалось , что атомный вес углерода равен половине того, что было на самом деле). Лоран не исследовал это соединение более подробно. [ 10] [11]

Открытие трихлорэтилена широко приписывается Э. Фишеру, который сделал это в 1864 году путем восстановления гексахлорэтана водородом. Фишер исследовал ТХЭ и отметил, что его температура кипения составляет от 87 до 90 градусов по Цельсию. [12] [13] [14] Коммерческое производство началось в Германии в 1920 году и в США в 1925 году. [15]

Использование трихлорэтилена в пищевой и фармацевтической промышленности было запрещено во многих странах мира с 1970-х годов из-за опасений по поводу его токсичности. Законодательство вынудило заменить трихлорэтилен во многих процессах в Европе, поскольку это химическое вещество было классифицировано как канцероген с фразей риска R45 , может вызывать рак . Продвигается множество альтернативных химических веществ для обезжиривания, таких как Ensolv и Leksol; однако каждый из них основан на н -пропилбромиде , который имеет фразу риска R60, может нарушить фертильность , и не будет юридически приемлемой заменой.

Анестезия

Трихлорэтилен является хорошим анальгетиком в концентрации от 0,35 до 0,5%. [16] Трихлорэтилен использовался для лечения невралгии тройничного нерва с 1916 года. [17]

Впервые разработанный Imperial Chemical Industries в Британии под торговым названием «Трилен» (от трихлорэтилена ) , его разработка была воспринята как революция в анестезии. В Соединенных Штатах он был в основном известен как «Тримар». Суффикс –mar указывает на изучение и разработку в Университете Мэриленда , например, «Fluoromar» для флуроксена и «Vinamar» для этилвинилового эфира . [18] С 1940-х по 1980-е годы, как в Европе, так и в Северной Америке, трихлорэтилен использовался в качестве летучего анестетика, почти всегда вводимого с закисью азота . Продаваемый в Великобритании компанией Imperial Chemical Industries под торговым названием Trilene, он был окрашен в синий цвет (с помощью красителя, называемого васолиновым синим, в концентрации 1:200 000) [19], чтобы избежать путаницы с хлороформом, имеющим схожий запах. Трилен был стабилизирован 0,01% тимола . [19]

Ручной анестезирующий аппарат Cyprane для трихлорэтилена, произведенный в Великобритании в 1947 году. Это устройство было разработано для самостоятельного введения пациентом.

Первоначально считалось, что он обладает меньшей гепатотоксичностью , чем хлороформ , и не имеет неприятной остроты и воспламеняемости эфира , но в 1940-х годах заменил более ранние анестетики хлороформ и эфир . Тем не менее, вскоре было обнаружено, что использование TCE имеет несколько подводных камней. К ним относятся содействие сердечной аритмии , низкая летучесть и высокая растворимость, препятствующая быстрой индукции анестезии, реакции с натронной известью, используемой в системах поглощения углекислого газа, длительная неврологическая дисфункция при использовании с натронной известью и доказательства гепатотоксичности, как было обнаружено с хлороформом. Щелочные компоненты поглотителей углекислого газа реагируют с трихлорэтиленом и выделяют дихлорацетилен , нейротоксин.

Введение галотана в 1956 году значительно сократило использование TCE в качестве общего анестетика в 1960-х годах, поскольку галотан позволял проводить индукцию и восстановление гораздо быстрее и был значительно проще в применении. Трихлорэтилен использовался в производстве галотана. [20]

Флакон трихлорэтилена для анестезии от ICI
Ингалятор, использовавшийся для трилена, 1961-1970 гг.

Трилен также использовался в качестве ингаляционного анальгетика, в основном во время родов, часто пациент сам его применял. Трихлорэтилен был введен для акушерской анестезии в 1943 году и использовался до 1980-х годов. [16] Его использование в качестве анестезии было запрещено в Соединенных Штатах в 1977 году, но использование в качестве анестезии в Соединенном Королевстве сохранялось до конца 1980-х годов (особенно при родах). [17] Токсичность для плода и опасения по поводу канцерогенного потенциала ТХЭ привели к отказу от него в развитых странах к 1980-м годам. ТХЭ использовался с галотаном в трехкомпонентном полевом анестезиологическом аппарате, используемом вооруженными силами Великобритании в полевых условиях. По состоянию на 2000 год ТХЭ все еще использовался в качестве анестезирующего средства в Африке. [21]

Производство

Сегодня большую часть трихлорэтилена получают из этилена . Сначала этилен хлорируют над катализатором хлоридом железа, чтобы получить 1,2-дихлорэтан :

СН2 = СН2 + Cl2 → ClСН2 СН2Cl​​​

При нагревании примерно до 400 °C с добавлением хлора 1,2-дихлорэтан превращается в трихлорэтилен:

ClCH2CH2Cl + 2Cl2 → ClCH = CCl2 + 3HCl

Эту реакцию можно катализировать различными веществами. Наиболее часто используемым катализатором является смесь хлорида калия и хлорида алюминия . Однако также могут использоваться различные формы пористого углерода . Эта реакция производит тетрахлорэтилен в качестве побочного продукта, и в зависимости от количества хлора, подаваемого в реакцию, тетрахлорэтилен может быть даже основным продуктом. Обычно трихлорэтилен и тетрахлорэтилен собирают вместе, а затем разделяют путем перегонки .

Однако до начала 1970-х годов большую часть трихлорэтилена производили в двухстадийном процессе из ацетилена . Сначала ацетилен обрабатывали хлором с использованием катализатора хлорида железа при 90 °C для получения 1,1,2,2-тетрахлорэтана в соответствии с химическим уравнением :

HC≡CH + 2 Cl 2 → Cl 2 CHCHCl 2

Затем 1,1,2,2-тетрахлорэтан дегидрохлорируют, получая трихлорэтилен. Это можно осуществить либо с помощью водного раствора гидроксида кальция :

2 Cl 2 CHCHCl 2 + Ca(OH) 2 → 2 ClCH=CCl 2 + CaCl 2 + 2 H 2 O

или в паровой фазе при нагревании до 300–500 °С на катализаторе хлориде бария или хлориде кальция :

Cl2CHCHCl2 → ClCH = CCl2 + HCl

Обычными примесями в реагентном и техническом ТХЭ являются метилхлороформ , четыреххлористый углерод , дихлорид этилена , тетрахлорэтаны , бензол и фенол . Однако эти соединения присутствуют в очень малых количествах и не представляют никакой опасности. [17]

Использует

Трихлорэтилен является эффективным растворителем для различных органических материалов. Он в основном используется для очистки. Трихлорэтилен является ингредиентом в различных печатных чернилах , лаках и промышленных красках в качестве активного ингредиента. [22] [17] Другие области применения включают окрашивание и отделочные операции, клеевые составы, резиновую промышленность, клеи, лаки и средства для снятия краски . Он применяется перед гальванопокрытием , анодированием и покраской. [23]

Когда трихлорэтилен впервые был широко произведен в 1920-х годах, его основным применением было извлечение растительных масел из таких растительных материалов, как соя , кокос и пальма . Другие применения в пищевой промышленности включали декофеинизацию кофе (удаление кофеина ) и приготовление ароматизирующих экстрактов из хмеля и специй . [17] ТХЭ использовался в качестве депрессанта точки замерзания в огнетушителях на основе четыреххлористого углерода . [17]

Трихлорэтилен также является обрывателем цепи поливинилхлорида . [17] Хлорирование дает пентахлорэтан .

Чистящий растворитель

TCE также использовался в качестве растворителя для химической чистки , хотя в основном его заменял тетрахлорэтилен , за исключением точечной очистки, где он по-прежнему используется под торговым названием Picrin. [ необходима цитата ]

Возможно, наибольшее применение ТХЭ находит в качестве обезжиривателя для металлических деталей. Он широко использовался для обезжиривания и очистки с 1920-х годов из-за своей низкой стоимости, низкой воспламеняемости, низкой токсичности и высокой эффективности в качестве растворителя. Спрос на ТХЭ как обезжиривателя начал снижаться в 1950-х годах в пользу менее токсичного 1,1,1-трихлорэтана . Однако производство 1,1,1-трихлорэтана было прекращено в большинстве стран мира в соответствии с условиями Монреальского протокола из-за его эффекта истощения озонового слоя . В результате трихлорэтилен пережил некоторое возрождение в использовании в качестве обезжиривателя. [17]

Трихлорэтилен используется для удаления жира и ланолина из шерсти перед ткачеством . [17]

TCE также использовался в Соединенных Штатах для очистки ракетных двигателей, работающих на керосине (TCE не использовался для очистки двигателей, работающих на водороде, таких как главный двигатель космического челнока ). Во время статического запуска топливо RP-1 оставляло углеводородные отложения и пары в двигателе. Эти отложения приходилось смывать с двигателя, чтобы избежать возможности взрыва во время обслуживания двигателя и будущих запусков. TCE использовался для промывки топливной системы двигателя непосредственно перед каждым испытательным запуском и после него. Процедура промывки включала прокачку TCE через топливную систему двигателя и перетекание растворителя в течение периода от нескольких секунд до 30–35 минут, в зависимости от двигателя. Для некоторых двигателей газогенератор двигателя и купол жидкого кислорода (LOX) также промывались TCE перед испытательным запуском. [24] [25] Ракетный двигатель F-1 промывал свой купол LOX, газогенератор и топливную рубашку камеры тяги TCE во время подготовки к запуску. [25]

Хладагенты

TCE также используется в производстве ряда фторуглеродных хладагентов [26], таких как 1,1,1,2-тетрафторэтан, более известный как HFC 134a. TCE также использовался в промышленных холодильных установках из-за его высокой теплопередающей способности и его низкотемпературных характеристик.

Безопасность

Химическая нестабильность

Несмотря на широкое применение в качестве обезжиривателя металлов , сам трихлорэтилен нестабилен в присутствии металла при длительном воздействии. Еще в 1961 году это явление было признано производственной промышленностью, когда в коммерческую формулу были добавлены стабилизирующие добавки. Поскольку реактивная нестабильность усиливается при более высоких температурах, поиск стабилизирующих добавок проводился путем нагревания трихлорэтилена до его точки кипения под обратным холодильником и наблюдения за разложением. Окончательная документация 1,4-диоксана как стабилизирующего агента для TCE скудна из-за отсутствия специфичности в ранней патентной литературе, описывающей формулы TCE. [27] [28] Эпихлоргидрин , оксид бутилена , N - метилпиррол и этилацетат являются распространенными стабилизаторами для TCE, причем эпихлоргидрин является наиболее стойким и эффективным. [29] Другие химические стабилизаторы включают кетоны , такие как метилэтилкетон .

Две рекламы трихлорэтилена в двух различных применениях: обезжиривание металлов (1947) и анестезия (1952)

Физиологические эффекты

При вдыхании трихлорэтилен вызывает угнетение центральной нервной системы , что приводит к общей анестезии . Эти эффекты могут быть опосредованы трихлорэтиленом, действующим как положительный аллостерический модулятор ингибирующих рецепторов ГАМК А и глицина . [30] [31] Его высокая растворимость в крови приводит к менее желательной более медленной индукции анестезии. При низких концентрациях он относительно не раздражает дыхательные пути. Более высокие концентрации вызывают тахипноэ . Могут возникать многие типы сердечных аритмий , которые усугубляются эпинефрином (адреналином). В 1940-х годах было отмечено, что ТХЭ реагирует с системами, поглощающими диоксид углерода (CO 2 ), ( натронная известь ) с образованием дихлорацетилена путем дегидрохлорирования и фосгена . [32] Дисфункция черепных нервов (особенно пятого черепного нерва) была распространена, когда анестезия ТХЭ проводилась с использованием систем, поглощающих CO 2 . Мышечная релаксация при анестезии TCE, достаточная для хирургии, была слабой. По этим причинам, а также из-за проблем с гепатотоксичностью , TCE потерял популярность в Северной Америке и Европе из-за более мощных анестетиков, таких как галотан, к 1960-м годам. [33]

Симптомы острого немедицинского воздействия похожи на симптомы алкогольной интоксикации , начинающиеся с головной боли, головокружения и спутанности сознания и прогрессирующие с увеличением воздействия до потери сознания. [34] Большая часть того, что известно о хронических последствиях воздействия трихлорэтилена на здоровье человека, основана на профессиональных воздействиях. Помимо воздействия на центральную нервную систему, воздействие трихлорэтилена на рабочем месте было связано с токсическими эффектами на печень и почки. [34] История длительного воздействия высоких концентраций трихлорэтилена является предполагаемым экологическим риском болезни Паркинсона . [35]

Метаболизм

Трихлорэтилен метаболизируется в трихлорэпоксиэтан (оксид TCE), который быстро изомеризуется в трихлорацетальдегид (хлораль). [36] Хлоралгидраты в организме превращаются в хлоралгидрат . Хлоралгидрат либо восстанавливается до 2,2,2-трихлорэтанола , либо окисляется до трихлоруксусной кислоты . Монохлоруксусная кислота , [37] дихлоруксусная кислота [38] и трихлорметан [37] [39] [40] также были обнаружены как второстепенные метаболиты TCE.

Воздействие и правила

При удельном весе более 1 (плотнее воды) трихлорэтилен может присутствовать в виде плотной неводной фазовой жидкости (DNAPL), если в окружающую среду попадет достаточное количество вещества.

Первое известное сообщение о ТХЭ в грунтовых водах было сделано в 1949 году двумя английскими химиками, которые описали два отдельных случая загрязнения скважин промышленными выбросами ТХЭ. [41] Согласно имеющимся федеральным и государственным исследованиям, от 9% до 34% источников питьевой воды, проверенных в США, могут иметь некоторое загрязнение ТХЭ, хотя Агентство по охране окружающей среды сообщило, что большинство источников воды соответствуют максимально допустимому уровню загрязнения (MCL) в 5 ppb. [42]

Как правило, атмосферные уровни TCE самые высокие в районах сосредоточения промышленности и населения. Атмосферные уровни, как правило, самые низкие в сельских и отдаленных регионах. Средние концентрации TCE, измеренные в воздухе по всем Соединенным Штатам, обычно составляют от 0,01 ppb до 0,3 ppb, хотя сообщалось о средних уровнях до 3,4 ppb. [43] Уровни TCE в диапазоне низких частей на миллиард были измерены в продуктах питания; однако, уровни до 140 ppb были измерены в нескольких образцах продуктов питания. [43] Уровни TCE выше фонового [ как? ] были обнаружены в домах, проходящих реконструкцию . [44]

Действующие правила

Государственные, федеральные и международные агентства классифицируют трихлорэтилен как известный или вероятный канцероген для людей. В 2014 году Международное агентство по изучению рака обновило свою классификацию трихлорэтилена до Группы 1, указав, что существуют достаточные доказательства того, что он может вызывать рак почки у людей, а также некоторые доказательства рака печени и неходжкинской лимфомы . [45]

В Европейском союзе Научный комитет по предельным значениям профессионального воздействия (SCOEL) рекомендует предел воздействия для работников, подвергающихся воздействию трихлорэтилена, в размере 10 ppm (54,7 мг/м 3 ) для 8-часового TWA и 30 ppm (164,1 мг/м 3 ) для STEL (15 минут). [46]

Действующее законодательство ЕС, направленное на защиту работников от рисков для их здоровья (включая Директиву о химических веществах 98/24/EC [47] и Директиву о канцерогенах 2004/37/EC [48] ), в настоящее время не устанавливает обязательных минимальных требований по контролю рисков для здоровья работников на этапе использования или на протяжении всего жизненного цикла трихлорэтилена.

В 2023 году Агентство по охране окружающей среды США (EPA) определило, что трихлорэтилен представляет риск нанесения вреда здоровью человека при различных видах использования, в том числе во время производства, обработки, смешивания, переработки , парового обезжиривания, в качестве смазки, клея, герметика , чистящего средства и спрея. Он опасен как при вдыхании, так и при попадании на кожу и наиболее тесно связан с иммунодепрессивными эффектами при остром воздействии, а также аутоиммунными эффектами при хроническом воздействии. [49] По состоянию на 1 июня 2023 года два штата США ( Миннесота и Нью-Йорк ) отреагировали на выводы EPA и запретили трихлорэтилен во всех случаях, кроме исследований и разработок. [50] [51] По данным Агентства по охране окружающей среды США, в октябре 2023 года оно «предложило запретить производство (включая импорт), переработку и распространение в торговле ТХЭ для всех видов использования, с более длительными сроками соблюдения и контролем на рабочем месте (включая предел воздействия) для некоторых видов обработки, а также промышленного и коммерческого использования до тех пор, пока запреты не вступят в силу» [ требуется обновление ] для «защиты всех, включая прохожих, от вредного воздействия ТХЭ на здоровье». [52]

Ремедиация

Недавние исследования были сосредоточены на локальной очистке трихлорэтилена в почве и грунтовых водах с использованием перманганата калия вместо удаления для обработки и утилизации за пределами участка. Были идентифицированы встречающиеся в природе бактерии , способные разлагать ТХЭ. Dehalococcoides sp. разлагают трихлорэтилен путем восстановительного дехлорирования в анаэробных условиях. В аэробных условиях Pseudomonas fluorescens может совместно метаболизировать ТХЭ. Загрязнение почвы и грунтовых вод ТХЭ также было успешно восстановлено путем химической обработки и экстракции. Бактерии Nitrosomonas europaea могут разлагать различные галогенированные соединения, включая трихлорэтилен. [53] Сообщалось, что толуолдиоксигеназа участвует в разложении ТХЭ Pseudomonas putida . [54] В некоторых случаях Xanthobacter autotrophicus может преобразовывать до 51% ТХЭ в CO и CO2 . [ 54]

Общество и культура

Загрязнение грунтовых вод и питьевой воды промышленными выбросами, включая трихлорэтилен, представляет серьезную проблему для здоровья человека и стало причиной многочисленных инцидентов и судебных исков в Соединенных Штатах.

В 1995 году была написана научно-популярная книга «Гражданский иск» о судебном процессе ( Андерсон против Cryovac ), направленном против компании, которая занималась расследованием роста числа случаев заболевания раком после инцидентов с загрязнением трихлорэтиленом. В 1998 году по ней был снят фильм .

TCE использовался как рекреационный наркотик . [55] Обычные методы употребления трихлорэтилена в рекреационных целях включают вдыхание через тряпку (аналогично приему ингаляционного анестетика) и употребление алкоголя. [56] Большинство злоупотребляющих TCE были молодыми людьми и рабочими, которые использовали это химическое вещество на своем рабочем месте. Основной причиной злоупотребления является эйфорический и легкий галлюциногенный эффект TCE. [56] Некоторые рабочие стали зависимыми от TCE. [57]

Ссылки

  1. ^ ab "Трихлорэтилен". Sigmaaldrich.com . Получено 20 октября 2014 г. .
  2. ^ «Трихлорэтилен». www.chemsrc.com .
  3. ^ abcdef Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0629". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ Venkatesulu, D.; Venkatesu, P.; Rao, MV Prabhakara (1997). "Вязкости и плотности трихлорэтилена или тетрахлорэтилена с 2-алкоксиэтанолами при 303,15 К и 313,15 К". Journal of Chemical & Engineering Data . 42 (2): 365–367. doi :10.1021/je960316f. ISSN  0021-9568.
  5. ^ "Паспорт безопасности" . Получено 23 февраля 2022 г.
  6. ^ FischerSci Трихлорэтилен SDS
  7. ^ ab "Трихлорэтилен". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
  8. ^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «RDC № 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial» [Постановление Коллегиального совета № 784 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Diário Oficial da União (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 3 августа 2023 г. Проверено 16 августа 2023 г.
  9. ^ Трихлорэтилен (TCE) на ATSDR
  10. ^ Essai sur l'Action du Chlore sur la Liqueur des Hollandais et sur quelques Ethers in Annal. де Шими, LXIII. (1836) стр. 379
  11. ^ Так называемый перхлорид формила , Гмелин, Л. (перевод 1855 г.). Справочник по химии: Органическая химия. Великобритания: Кавендишское общество. страницы 200–201
  12. ^ Ueber die Einwirkung von Wasserstoff auf Einfach-Chlorkohlenstoff , Фишер, Э. (1864) в Zeitschrift für Chemie. стр. 268
  13. ^ Waters EM, Gerstner HB, Huff JE. Трихлорэтилен. I. Обзор. J Toxicol Environ Health. 1977 Январь;2(3):671-707. doi: 10.1080/15287397709529469. PMID 403297.
  14. ^ Hardie DWF (1964). Хлоруглероды и хлоруглеводороды. 1,1,2,2-Тетрахлорэтан. В: Энциклопедия химической технологии. Редакторы Kirk RE, Othmer DF. Нью-Йорк: John Wiley & Sons, стр. 159–164
  15. ^ Mertens JA (1993). Хлоруглероды и хлоруглеводороды. В: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4-е изд. Kroschwitz JI, Howe-Grant M, редакторы. Нью-Йорк: John Wiley & Sons, стр. 40–50.
  16. ^ ab Учебник акушерской анестезиологии. (2002). Великобритания: Greenwich Medical Media. Страницы 64-65
  17. ^ abcdefghi Глава 4: Трихлорэтилен , Моррисон, Р. Д., Мерфи, Б. Л. (2015). Хлорированные растворители: судебная экспертиза: Королевское химическое общество.
  18. ^ Портрет истории болезни и современные медицинские проблемы (1962), стр. 130
  19. ^ ab Current Researches in Anesthesia & Analgesia. (1951). США: Международное общество исследований анестезии. стр.278
  20. ^ Саклинг и др., «ПРОЦЕСС ПОЛУЧЕНИЯ 1,1,1-ТРИФТОР-2-БРОМ-2-ХЛОРЭТАНА» , патент США 2921098, выдан в январе 1960 г., передан Imperial Chemical Industries 
  21. ^ P. Fenton (2000). "Летучие анестетики". Архивировано из оригинала 2012-01-07 . Получено 2012-02-11 .
  22. ^ Субраманиан, Инду (20 ноября 2023 г.). «Является ли большинство случаев болезни Паркинсона искусственными?». Medscape . Получено 29 ноября 2023 г.
  23. ^ Кодл, В. Майкл; Гийо, Томас С.; Лазо, Карлос Р.; Миллер, Гэри В. (2012). «Промышленные токсиканты и болезнь Паркинсона». NeuroToxicology . 33 (2). Elsevier BV: 178–188. Bibcode : 2012NeuTx..33..178C. doi : 10.1016/j.neuro.2012.01.010. ISSN  0161-813X. PMC 3299826. PMID 22309908  . 
  24. ^ "Полевая лаборатория Санта-Сусана: использование трихлорэтилена на объектах SSFL NASA" (PDF) . Ssfl.msfc.nasa.gov. Архивировано из оригинала (PDF) 14 ноября 2013 г. Получено 22 февраля 2015 г.
  25. ^ ab "Инструкции по эксплуатации ракетного двигателя F-1". Ntrs.nasa.gov . Получено 20 октября 2014 г. .
  26. ^ "Производство R-134a" (PDF) . Nd.edu. Архивировано из оригинала (PDF) 11 июля 2009 г. . Получено 21 февраля 2015 г. .
  27. ^ Мерфи, Брайан Л.; Моррисон, Роберт Д. (2015). "9. Идентификация источника и датирование возраста хлорированных растворителей". Введение в экологическую криминалистику (3-е изд.). Academic Press . раздел 9.2.2.1 1,4-диоксан. ISBN 978-0124047075.
  28. ^ Mohr, Thomas KG (2010). "Историческое использование хлорированных растворителей и их стабилизирующих соединений". Экологическое исследование и санация: 1,4-диоксан и другие стабилизаторы растворителей . CRC Press . стр. 53 "Был ли 1,4-диоксан стабилизатором для трихлорэтилена?". ISBN 978-1566706629.
  29. ^ Моррисон, Р. Д., Мерфи, Б. Л. (2013). Хлорированные растворители: судебная экспертиза. Королевское химическое общество Великобритании.
  30. ^ MJ Beckstead, JL Weiner, EI 2nd Eger, DH Gong & SJ Mihic (2000). «Функция рецепторов глицина и гамма-аминомасляной кислоты (A) усиливается при вдыхании наркотиков, вызывающих злоупотребление». Молекулярная фармакология . 57 (6): 1199–1205. PMID  10825391.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )
  31. ^ MD Krasowski & NL Harrison (2000). «Действия эфирных, спиртовых и алкановых общих анестетиков на рецепторы ГАМК-А и глицина и эффекты мутаций TM2 и TM3». British Journal of Pharmacology . 129 (4): 731–743. doi :10.1038/sj.bjp.0703087. PMC 1571881. PMID  10683198 . 
  32. ^ Оркин, Ф.К. (1986) Системы анестезии (глава 5). В RD Miller (ред.), Анестезия (второе издание). Нью-Йорк, Нью-Йорк: Churchill Livingstone. [ нужная страница ]
  33. ^ Стивенс, WC и Кингстон HGG (1989) Ингаляционная анестезия (глава 11). В PG Barash et al. (ред.) Клиническая анестезия. Филадельфия, Пенсильвания: Lippincott. [ нужна страница ]
  34. ^ ab "Трихлорэтилен | Веб-сайт Сети передачи технологий по токсичности воздуха | Агентство по охране окружающей среды США". Epa.gov . Получено 05.10.2013 .
  35. ^ Dorsey ER, Zafar M, Lettenberger SE и др. (2023). «Трихлорэтилен: невидимая причина болезни Паркинсона?». J Parkinsons Dis . 13 (2): 203–218. doi :10.3233/JPD-225047. PMC 10041423. PMID  36938742 . 
  36. ^ Фишбейн, Л. (1977). Потенциальные промышленные канцерогены и мутагены. Агентство по охране окружающей среды, Управление токсичных веществ
  37. ^ ab 21.4.25: Трихлорэтилен в биологическом мониторинге: Введение. (1993). Великобритания: Wiley.
  38. ^ Биологически обоснованные методы оценки риска рака. (2013). Springer US.
  39. ^ Токсикологический профиль трихлорэтилена: Проект. (1995). Министерство здравоохранения и социальных служб США.
  40. ^ Мутагенез. (1978). стр. 268
  41. ^ Lyne FA, McLachlan T (1949). «Загрязнение воды трихлорэтиленом» стр. 513 в Lilliman, B.; Houlihan, JE; Lyne, FA; McLachlan, T. (1949). «Заметки». The Analyst . 74 (882): 510–513. Bibcode :1949Ana....74..510L. doi :10.1039/AN9497400510.
  42. ^ "Информационный листок для потребителей: Трихлорэтилен" (PDF) . Epa.gov . Получено 22 февраля 2015 г. .
  43. ^ ab "Токсичность трихлорэтилена: где содержится трихлорэтилен? | Экологическая медицина | ATSDR". www.atsdr.cdc.gov . 2022-09-09 . Получено 2023-03-02 .Общественное достояниеВ данной статье использован текст из этого источника, находящегося в общественном достоянии .
  44. ^ "Трихлорэтилен (tce) TEACH Химическое резюме - epa nepis".
  45. ^ Трихлорэтилен (IARC Summary & Evaluation, Volume 106, 2014) (PDF) . iarc.fr . Получено 2016-03-08 .
  46. ^ «Рекомендация Научного комитета по предельным значениям профессионального воздействия трихлорэтилена (SCOEL/SUM/142)» (PDF) . Апрель 2009 г.
  47. ^ Директива Совета 98/24/EC от 7 апреля 1998 г. о защите здоровья и безопасности работников от рисков, связанных с химическими веществами на рабочем месте (четырнадцатая отдельная Директива в значении статьи 16(1) Директивы 89/391/EEC)
  48. ^ Директива 2004/37/EC Европейского парламента и Совета от 29 апреля 2004 г. о защите работников от рисков, связанных с воздействием канцерогенов, мутагенов или репротоксичных веществ на рабочем месте (Шестая отдельная директива в значении статьи 16(1) Директивы Совета 89/391/EEC) (кодифицированная версия)
  49. ^ US EPA, OCSPP (2020-02-12). "Окончательная оценка риска для трихлорэтилена" (PDF) . www.epa.gov . Получено 2023-06-03 .
  50. ^ «Как Миннесота приняла первый в стране запрет на трихлорэтилен». www.pca.state.mn.us/news-and-stories . Агентство по контролю за загрязнением окружающей среды Миннесоты. 28 августа 2023 г. Архивировано из оригинала 6 сентября 2023 г. Получено 6 сентября 2023 г.
  51. ^ Свод законов Миннесоты (закон 116.38 (также известный как «Закон о запрете TCE для группы заинтересованных граждан района Уайт-Беар»), Защита окружающей среды, Глава 116, Раздел 116.385). Законодательное собрание Миннесоты. 2022. Архивировано из оригинала 6 сентября 2023 года.
  52. ^ "Управление рисками для трихлорэтилена (TCE)". US EPA . 21 ноября 2023 г. Получено 23 ноября 2023 г.
  53. ^ "Nitrosomonas europaea". Genome.jgi-psf.org. 2015-02-05. Архивировано из оригинала 2009-07-03 . Получено 2015-02-21 .
  54. ^ ab Роберт Л. Ирвин; Субхас К. Сикдар (1998). Технологии биоремедиации: принципы и практика. CRC Press. стр. 142, 144. ISBN 978-1566765619. Получено 21 февраля 2015 г.
  55. ^ Трихлорэтилен в неврологии в клинической практике , Дарофф, Р. Б., Фенихель, Г. М., Янкович, Дж., Мацциотта, Дж. К. (2012).
  56. ^ Глава 50: Медицинская токсикология трихлорэтилена при злоупотреблении наркотиками: синтезированные химические вещества и психоактивные растения. Барсело, Д. Г. (2012).
  57. ^ Зависимость от трихлорэтилена и ее последствия (1972) Болеслав Алапин, доктор медицины, член Королевского совета по психиатрии. Британский журнал зависимости от алкоголя и других наркотиков, том 68, выпуск 4, стр. 331-335 DOI

Дальнейшее чтение

Внешние ссылки

На Викискладе есть медиафайлы по теме Трихлорэтилен .