Аминоксилы обозначают радикальную функциональную группу с общей структурой R 2 N–O • . Обычно их называют нитроксильными радикалами или нитроксидами , однако ИЮПАК не рекомендует использовать эти термины, поскольку они ошибочно предполагают наличие нитрогруппы . [ 1] Аминоксилы структурно связаны с гидроксиламинами и солями N -оксоаммония , с которыми они могут взаимопревращаться посредством ряда окислительно-восстановительных стадий.
Стерически незатрудненные аминоксилы, содержащие α-водороды, нестабильны и быстро диспропорционируют до нитронов и гидроксиламинов . [2] Стерически затрудненные аминоксилы без α-водородов, такие как TEMPO и TEMPOL , являются стойкими (стабильными) радикалами и находят применение в различных областях, как в лабораторных масштабах, так и в промышленности. Их способность обратимо связываться с другими радикальными соединениями делает их важными как спиновые метки и спиновые ловушки . Они используются для селективного окисления карбонильных групп посредством окисления, катализируемого оксоаммонием . Они также используются в качестве стабилизаторов полимеров, таких как светостабилизаторы затрудненных аминов или как переходные реакционноспособные частицы в антиозонантах на основе п -фенилендиамина . [3] Они используются как для образования полимеров посредством радикальной полимеризации, опосредованной нитроксидом, так и для предотвращения их образования в качестве ингибиторов полимеризации . Различные другие реагенты, такие как N -гидроксифталимид, также могут быть преобразованы в аминоксильные радикалы в ходе их химии.