stringtranslate.com

Полимерный стабилизатор

Стабилизаторы полимеров ( британский английский : polymer stabilisers ) — это химические добавки, которые могут добавляться к полимерным материалам для ингибирования или замедления их деградации. В основном они защищают пластиковые и резиновые изделия от нагрева, окисления и ультрафиолетового излучения. Наибольшее количество стабилизаторов используется для поливинилхлорида (ПВХ), поскольку производство и обработка этого типа пластика были бы невозможны без стабилизирующих химикатов. [1] Обычные процессы деградации полимеров включают окисление , УФ-повреждение , термическую деградацию , озонолиз , их комбинации, такие как фотоокисление , а также реакции с остатками катализатора , красителями или примесями. [1] [2] Все они разрушают полимер на химическом уровне посредством разрыва цепи , неконтролируемой рекомбинации и сшивания , что отрицательно влияет на многие ключевые свойства, такие как прочность, пластичность , внешний вид и цвет.

Стабилизаторы используются на всех этапах жизненного цикла полимера. Они позволяют производить пластиковые изделия быстрее и с меньшим количеством дефектов, продлевают срок их службы и облегчают их переработку. [1] Однако они также продолжают стабилизировать отходы пластика , заставляя их дольше оставаться в окружающей среде. Существует много различных типов пластика, и каждый из них может быть уязвим к нескольким типам деградации, что обычно приводит к использованию нескольких различных стабилизаторов в сочетании. Даже для предметов, изготовленных из одного и того же типа пластика, различные области применения могут иметь разные требования к стабилизации. Также присутствуют нормативные соображения, такие как одобрение на контакт с пищевыми продуктами . Экологически чистые стабилизаторы для биопластиков должны быть изготовлены из материалов на биологической основе, например, эпоксидированного соевого масла , и практически не вызывать запаха или выбросов ЛОС . Поэтому необходим широкий спектр стабилизаторов.

Рынок только антиоксидантных стабилизаторов оценивался в 1,69 млрд долларов США в 2017 году [3] , а общий рынок всех полимерных стабилизаторов, как ожидается, достигнет 6,5 млрд долларов США к 2033 году. В 2023 году почти половина всех продаваемых в мире полимерных стабилизаторов были на основе кальция, за которым следовали свинец (25,1 %), олово (15,4 %), жидкие смешанные металлы (LMM) и другие типы. [4]

Антиоксиданты

Антиоксиданты ингибируют автоокисление , которое происходит, когда полимеры реагируют с кислородом воздуха. [5] Аэробная деградация происходит постепенно при комнатной температуре, но почти все полимеры подвержены риску термического окисления, когда они обрабатываются при высоких температурах. Формование или литье пластмасс (например, литье под давлением ) требует, чтобы они были выше их точки плавления или температуры стеклования (~200-300 °C). В этих условиях реакции с кислородом происходят гораздо быстрее. После начала автоокисление может быть автокаталитическим . [6] Таким образом, даже несмотря на то, что обычно прилагаются усилия для снижения уровня кислорода, полное исключение часто недостижимо, и даже чрезвычайно низкие концентрации кислорода могут быть достаточными для начала деградации. Чувствительность к окислению значительно варьируется в зависимости от рассматриваемого полимера; без стабилизаторов полипропилен и ненасыщенные полимеры, такие как каучук, будут медленно деградировать при комнатной температуре, тогда как полистирол может быть стабильным даже при высоких температурах. [7] Антиоксиданты играют важную роль на этапе процесса, при этом долгосрочная стабильность при температуре окружающей среды все чаще обеспечивается светостабилизаторами на основе затрудненных аминов (HAL). Антиоксиданты часто называют первичными или вторичными в зависимости от механизма их действия.

Первичные антиоксиданты (поглотители радикалов)

Пентаэритриттетракис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамат) : первичный антиоксидант, состоящий из стерически затрудненных фенолов с парапропионовыми группами .

Первичные антиоксиданты (также известные как антиоксиданты, разрывающие цепи) действуют как поглотители радикалов и удаляют пероксидные радикалы (ROO•), а также в меньшей степени алкоксидные радикалы (RO•), гидроксильные радикалы (HO•) и алкильные радикалы (R•). Окисление начинается с образования алкильных радикалов, которые образуются, когда высокие температуры и высокое напряжение сдвига, испытываемые во время обработки, разрывают полимерные цепи гомолитическим образом . Эти алкильные радикалы очень быстро реагируют с молекулярным кислородом (константы скорости ≈ 10 7 –10 9 моль –1 с –1 ) с образованием пероксидных радикалов [8] , которые, в свою очередь, отнимают водород от нового участка полимера на этапе распространения цепи с образованием новых алкильных радикалов. [9] [10] Общий процесс чрезвычайно сложен и будет различаться в зависимости от полимера [11], но первые несколько шагов показаны ниже в общем виде:

РР → 2 Р•
Р• + О2 → РОО•
РОО• + РН → РООН + Р•

Из-за его быстрой реакции с кислородом удаление начального алкильного радикала (R•) затруднено и может быть достигнуто только с помощью специализированных антиоксидантов [12] большинство первичных антиоксидантов вместо этого реагируют с более длительными пероксидными радикалами (ROO•). Абстрагирование водорода обычно является этапом, определяющим скорость деградации полимера, и пероксидные радикалы могут быть удалены путем донорства водорода из альтернативного источника, а именно первичного антиоксиданта. Это превращает их в органический гидропероксид (ROOH). Наиболее важными коммерческими стабилизаторами для этого являются затрудненные фенолы, такие как BHT или его аналоги , и вторичные ароматические амины, такие как алкилированный дифениламин . Амины, как правило, более эффективны, но вызывают выраженное обесцвечивание, что часто нежелательно (например, в упаковке пищевых продуктов, одежде). Общая реакция с фенолами показана ниже:

ROO• + ArOH → ROOH + ArO•
ArO• → нерадикальные продукты

Конечными продуктами этих реакций обычно являются хинонметиды , которые также могут придавать нежелательный цвет. [13] Современные фенольные антиоксиданты имеют сложные молекулярные структуры, часто включающие пропионатную группу в пара-положении фенола (т.е. они являются орто-алкилированными аналогами флоретовой кислоты ). [14] Их хинонметиды могут перегруппироваться один раз, образуя гидроксициннамат , восстанавливая фенольную антиоксидантную группу и позволяя удалять дополнительные радикалы. [15] [16] Однако в конечном итоге первичные антиоксиданты являются жертвенными, и как только они полностью израсходуются, полимер начнет разрушаться.

Вторичные антиоксиданты (поглотители гидропероксидов)

Трис(2,4-ди-трет-бутилфенил)фосфит — фосфит , широко используемый в качестве вторичного антиоксиданта в полимерах.

Вторичные антиоксиданты действуют, удаляя органические гидропероксиды (ROOH), образованные под действием первичных антиоксидантов. Гидропероксиды менее реакционноспособны, чем радикальные виды, но могут инициировать новые радикальные реакции: [6]

ROOH + RH → RO• + R• + H 2 O

Поскольку они менее химически активны, им требуется более реактивный антиоксидант. Наиболее часто используемый класс — это фосфитные эфиры, часто затрудненных фенолов, например, трис(2,4-ди-трет-бутилфенил)фосфит . [17] Они преобразуют полимерные гидропероксиды в спирты, окисляясь в процессе до органофосфатов : [18] [19]

ROOH + P(ИЛИ') 3 → OP(ИЛИ') 3 + ROH

Затем может произойти переэтерификация, при которой гидроксилированный полимер заменяется на фенол: [20]

ROH + OP(ИЛИ') 3 → R'OH + OP(ИЛИ') 2 ИЛИ

Этот обмен дополнительно стабилизирует полимер, высвобождая первичный антиоксидант, из-за этого фосфиты иногда считаются многофункциональными антиоксидантами, поскольку они могут сочетать оба типа активности. Сероорганические соединения также являются эффективными разрушителями гидропероксидов , причем тиоэфиры особенно эффективны против долгосрочного термического старения, они в конечном итоге окисляются до сульфоксидов и сульфонов . [21]

Антиозонант

6PPD — антиозонант на основе п-фенилендиамина, широко используемый в шинах.

Антиозонанты предотвращают или замедляют деградацию материала, вызванную озоном . Он естественным образом присутствует в воздухе в очень низких концентрациях, но чрезвычайно реактивен, особенно по отношению к ненасыщенным полимерам, таким как резина, где он вызывает растрескивание под действием озона . Механизм озонолиза отличается от других форм окисления и, следовательно, требует своего собственного класса антиоксидантных стабилизаторов. Это в первую очередь производные п-фенилендиамина (PPD) и работают, реагируя с озоном быстрее, чем он может реагировать с уязвимыми функциональными группами в полимере (обычно алкеновыми группами). Они достигают этого, имея низкую энергию ионизации , которая позволяет им реагировать с озоном посредством переноса электронов, что превращает их в радикальные катионы, которые стабилизируются ароматичностью . Такие виды остаются реактивными и будут реагировать дальше, давая такие продукты, как 1,4-бензохинон , димеры фенилендиамина и аминоксильные радикалы . [22] [23] Некоторые из этих продуктов затем могут быть очищены антиоксидантами.

Стабилизаторы света

Бизотризол : УФ-поглотитель на основе бензотриазол -фенола.

Светостабилизаторы используются для ингибирования фотоокисления полимеров, которое является совместным результатом действия света и кислорода. Как и автоокисление, это свободнорадикальный процесс, поэтому антиоксиданты, описанные выше, являются эффективными ингибирующими агентами, однако дополнительные классы добавок также полезны, такие как УФ-поглотители, гасители возбужденных состояний и HALS. [24]

УФ-поглотители

Восприимчивость к УФ-излучению значительно различается у разных полимеров. Некоторые поликарбонаты , полиэфиры и полиуретаны очень восприимчивы, разрушаясь посредством перегруппировки Фото-Фриса . УФ-стабилизаторы поглощают и рассеивают энергию УФ-лучей в виде тепла, как правило, путем обратимого внутримолекулярного переноса протонов. Это снижает поглощение УФ-лучей полимерной матрицей и, следовательно, снижает скорость выветривания. Фенольные бензотриазолы (например, УФ-360 , УФ-328 ) и гидроксифенилтриазины (например, Бемотризинол ) используются для стабилизации поликарбонатов и акрилатов , [25] оксанилиды используются для полиамидов и полиуретанов, в то время как бензофеноны используются для ПВХ .

Сильно поглощающий свет PPS трудно стабилизировать. Даже антиоксиданты не справляются с этим богатым электронами полимером. Кислоты или основания в матрице PPS могут нарушить работу обычных поглотителей УФ-излучения, таких как HPBT. PTHPBT, который является модификацией HPBT, как показано, эффективен даже в этих условиях. [26]

Гасители

Гаситель на основе феноксида никеля. Номер CAS: 14516-71-3

Фотоокисление может начаться с поглощения света хромофором внутри полимера (который может быть красителем или примесью), заставляя его войти в возбужденное состояние . Затем он может реагировать с окружающим кислородом, превращая его в высокореактивный синглетный кислород . Гасители способны поглощать энергию из возбужденных молекул через механизм Фёрстера , а затем безвредно рассеивать ее либо в виде тепла, либо в виде флуоресцентного света более низкой частоты. Синглетный кислород может быть погашен хелатами металлов, причем феноляты никеля являются распространенным примером. [27] Гасители никеля, как правило, используются в сельскохозяйственных пластиках, таких как пластиковая мульча .

Светостабилизаторы на основе затрудненных аминов

Пример структуры HAL

Способность светостабилизаторов на основе затрудненных аминов (HALS или HAS) поглощать радикалы, образующиеся при выветривании, можно объяснить образованием аминоксильных радикалов в процессе, известном как цикл Денисова. Аминоксильный радикал (NO•) соединяется со свободными радикалами в полимерах:

НЕТ• + Р• → НИ

Хотя их традиционно считают светостабилизаторами, они также могут стабилизировать термическую деградацию.

Хотя HALS чрезвычайно эффективны в полиолефинах , полиэтилене и полиуретане , они неэффективны в поливинилхлориде (ПВХ). Считается, что их способность образовывать нитроксильные радикалы нарушается. HALS действуют как основание и нейтрализуются соляной кислотой (HCl), которая выделяется при фотоокислении ПВХ. Исключением является недавно разработанный NOR HALS, который не является сильным основанием и не дезактивируется HCl. [28]

Другие классы

Полимеры подвержены деградации различными путями, помимо кислорода и света.

Поглотители кислоты

Кислотные поглотители, также называемые антацидами, нейтрализуют кислотные примеси, [29] особенно те, которые выделяют HCl . ПВХ подвержен кислотно-катализируемой деградации, HCl выводится из самого полимера. Катализаторы Циглера-Натта и галогенированные антипирены также служат источниками кислот. Обычные кислотные поглотители включают металлические мыла , такие как стеарат кальция и стеарат цинка , минеральные агенты, такие как гидротальцит и гидрокалумит, и основные оксиды металлов, такие как оксид кальция , оксид цинка или оксид магния .

Деактиваторы металлов

Ионы металлов, такие как Ti , Al и Cu , могут ускорить деградацию полимеров. [30] Это вызывает особую озабоченность, когда полимеры находятся в прямом контакте с металлом, например, в проводах и кабелях. В более общем смысле, металлические катализаторы, используемые для формирования полимера, могут просто инкапсулироваться внутри него во время производства, это обычно касается катализаторов Циглера-Натта в полипропилене . В этих случаях для улучшения стабильности могут быть добавлены дезактиваторы металлов . Дезактиваторы работают путем хелатирования , образуя неактивный координационный комплекс с ионом металла. Соединения типа сален являются обычными.

Термостабилизаторы

Термические (или тепловые) стабилизаторы используются почти исключительно в ПВХ . При температурах выше 70 °C нестабилизированный материал подвержен деградации с потерей HCl. Как только начинается это дегидрохлорирование, оно становится автокаталитическим , с повышением кислотности, ускоряющим деградацию. Для предотвращения этого использовался широкий спектр агентов, причем многие из ранних агентов, такие как стеарат свинца , оловоорганические и кадмиевые комплексы, были высокотоксичными. Более безопасные современные альтернативы включают металлические мыла , такие как стеарат кальция , а также соединения бария и цинка, наряду с различными синергистами. [31] Уровни добавления обычно варьируются от 2% до 4%.

Огнезащитные составы

Антипирены представляют собой широкий спектр соединений, которые улучшают огнестойкость полимеров. Примерами являются бромированные соединения вместе с гидроксидом алюминия , триоксидом сурьмы и различными органофосфатами . [5] [32] Известно, что антипирены снижают эффективность антиоксидантов. [33]

Биоциды

Деградация, вызванная микроорганизмами ( биодеградация ), включает в себя свой собственный класс специальных биостабилизаторов и биоцидов (например, изотиазолиноны ).

Стабилизаторы напряжения

Эти добавки добавляются к полимерам, используемым в качестве оболочки для электрических кабелей , чаще всего PEX . [34] Соединения включают производные бензила и тиоксантона . [35] Они обладают высоким сродством к электрону, что позволяет им захватывать и нейтрализовать носители заряда , которые могут вызвать диэлектрический пробой изоляции. [36]

Смотрите также

Другие добавки

Ссылки

  1. ^ abc Цвайфель, Ганс; Майер, Ральф Д.; Шиллер, Майкл (2009). Справочник по добавкам к пластмассам (6-е изд.). Мюнхен: Хансер. ISBN 978-3-446-40801-2.
  2. ^ Сингх, Балджит; Шарма, Ниша (март 2008 г.). «Механистические последствия деградации пластика». Полимерная деградация и стабильность . 93 (3): 561–584. doi :10.1016/j.polymdegradstab.2007.11.008.
  3. ^ "Прогнозируется, что рынок антиоксидантов для пластика достигнет 2,11 млрд долларов США к 2022 году". Добавки для полимеров . 2018 (2): 10. Февраль 2018. doi :10.1016/S0306-3747(18)30046-0.
  4. ^ "Отчет о рынке стабилизаторов: анализ отрасли, прогноз на 2022-2031 годы". Ceresana Market Research . Получено 28 октября 2024 года .
  5. ^ ab Pelzl, Bernhard; Wolf, Rainer; Kaul, Bansi Lal (2018). «Пластики, добавки». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. стр. 1–57. doi :10.1002/14356007.a20_459.pub2. ISBN 9783527306732.
  6. ^ ab "Автоускоренное окисление пластмасс". База данных свойств полимеров . Получено 22 января 2019 г.Значок открытого доступа
  7. ^ Geuskens, G.; Bastin, P.; Lu Vinh, Q.; Rens, M. (июль 1981 г.). «Фотоокисление полимеров: Часть IV — Влияние условий обработки на фотоокислительную стабильность полистирола». Polymer Degradation and Stability . 3 (4): 295–306. doi :10.1016/0141-3910(81)90025-2.
  8. ^ Ингольд, Кит У. (май 2002 г.). «Пероксидные радикалы». Accounts of Chemical Research . 2 (1): 1–9. doi :10.1021/ar50013a001.
  9. ^ Лукарини, Марко; Педулли, Джан Франко (2010). «Свободнорадикальные промежуточные продукты в ингибировании реакции автоокисления». Chemical Society Reviews . 39 (6): 2106–19. doi :10.1039/B901838G. PMID  20514720.
  10. ^ Вулич, Иван; Витарелли, Джакомо; Зеннер, Джон М. (январь 2002 г.). «Структурно-свойственные связи: фенольные антиоксиданты с высокой эффективностью и низким вкладом в цвет». Полимерная деградация и стабильность . 78 (1): 27–34. doi :10.1016/S0141-3910(02)00115-5.
  11. ^ Гринёва, Ганна; Ходжсон, Дженнифер Л.; Кут, Мишель Л. (2011). «Пересмотр механизма автоокисления полимеров». Org. Biomol. Chem . 9 (2): 480–490. doi :10.1039/C0OB00596G. PMID  21072412.
  12. ^ Ячиго, Синъити; Сасаки, Манджи; Ида, Канако; Иноуэ, Кикумицу; Танака, Шинья; Ёсиаки, Хонда; Эмико, Фукуё; Казунори, Янаги (январь 1993 г.). «Исследования полимерных стабилизаторов: Часть VI - Связь между характеристиками и молекулярной конформацией». Деградация и стабильность полимеров . 39 (3): 329–343. дои : 10.1016/0141-3910(93)90009-8.
  13. ^ Pospı́šil, J.; Habicher, W.-D.; Pilař, J.; Nešpůrek, S.; Kuthan, J.; Piringer, G.-O.; Zweifel, H. (январь 2002 г.). «Обесцвечивание полимеров фенольными антиоксидантами». Polymer Degradation and Stability . 77 (3): 531–538. doi :10.1016/S0141-3910(02)00112-X.
  14. ^ Поспишил, Ян (январь 1988). «Механистическое действие фенольных антиоксидантов в полимерах — обзор». Полимерная деградация и стабильность . 20 (3–4): 181–202. doi :10.1016/0141-3910(88)90069-9.
  15. ^ Гейсман, Питер (2018). «Стабилизация полимеров». Справочник по экологической деградации материалов . С. 369–395. doi :10.1016/B978-0-323-52472-8.00018-6. ISBN 978-0-323-52472-8.
  16. ^ Поспишил, Ян; Нешпурек, Станислав; Цвайфель, Ганс (октябрь 1996 г.). «Роль хинонметидов в термостабилизации углеводородных полимеров — I. Образование и реакционная способность хинонметидов». Полимерная деградация и стабильность . 54 (1): 7–14. doi :10.1016/0141-3910(96)00107-3.
  17. ^ Wypych, George (2013). «Влияние добавок на выветривание». Справочник по выветриванию материалов . С. 547–579. doi :10.1016/B978-1-895198-62-1.50018-4. ISBN 978-1-895198-62-1.
  18. ^ Шветлик, К. (1 января 1983 г.). «Механизмы антиоксидантного действия органических фосфорных соединений». Чистая и прикладная химия . 55 (10): 1629–1636. doi : 10.1351/pac198355101629 . S2CID  98808880.
  19. ^ Шветлик, К.; Кёниг, Т.; Рюгер, К.; Пионтек, Й.; Хабихер, В.Д. (январь 1986 г.). «Антиоксидантная активность фосфитных эфиров, разрушающая цепи». Полимерная деградация и стабильность . 15 (2): 97–108. doi :10.1016/0141-3910(86)90065-0.
  20. ^ Шветлик, Клаус; Хабичер, Вольф Д. (октябрь 1995 г.). «Механизмы действия фосфорорганических антиоксидантов и новые тенденции». Angewandte Makromoleculare Chemie . 232 (1): 239–246. дои : 10.1002/apmc.1995.052320115.
  21. ^ Крёнке, К. (2016). «Стабилизация полимеров». Справочный модуль по материаловедению и материаловедению . doi :10.1016/B978-0-12-803581-8.01487-9. ISBN 978-0-12-803581-8.
  22. ^ Cataldo, Franco; Faucette, Brad; Huang, Semone; Ebenezer, Warren (январь 2015 г.). «О ранних стадиях реакции озона с N,N′-замещенными п-фенилендиаминами (6PPD, 77PD) и N,N′,N»-замещенным-1,3,5-триазином «Durazone®»: исследование электронного спинового резонанса (ESR) и электронной абсорбционной спектроскопии». Polymer Degradation and Stability . 111 : 223–231. doi :10.1016/j.polymdegradstab.2014.11.011.
  23. ^ Катальдо, Франко (январь 2018 г.). «Ранние стадии реакции антиозонантов п-фенилендиамина с озоном: образование катион-радикала и нитроксильного радикала». Полимерная деградация и стабильность . 147 : 132–141. doi :10.1016/j.polymdegradstab.2017.11.020.
  24. ^ Wiles, DM; Carlsson, DJ (ноябрь 1980 г.). «Механизмы фотостабилизации в полимерах: обзор». Polymer Degradation and Stability . 3 (1): 61–72. doi :10.1016/0141-3910(80)90008-7. S2CID  96033161.
  25. ^ Crawford, J (апрель 1999). "2(2-гидроксифенил)2H-бензотриазоловые ультрафиолетовые стабилизаторы". Progress in Polymer Science . 24 (1): 7–43. doi :10.1016/S0079-6700(98)00012-4.
  26. ^ Das, PK; DesLauriers, PJ; Fahey, Darryl R.; Wood, FK; Cornforth, FJ (январь 1995). "Фотостабилизация поли (п-фениленсульфида)". Polymer Degradation and Stability . 48 (1): 1–10. doi :10.1016/0141-3910(95)00032-H.
  27. ^ Цвейг, А.; Хендерсон, WA (март 1975). «Синглетный кислород и фотоокисление полимеров. I. Сенсибилизаторы, гасители и реагенты». Журнал полимерной науки: издание по химии полимеров . 13 (3): 717–736. Bibcode : 1975JPoSA..13..717Z. doi : 10.1002/pol.1975.170130314.
  28. ^ Капоччи, Джеральд; Хаббард, Майк (сентябрь 2005 г.). «Радикально новый УФ-стабилизатор для гибких кровельных мембран из ПВХ». Журнал «Винил и аддитивные технологии» . 11 (3): 91–94. doi :10.1002/vnl.20044. S2CID  95768859.
  29. ^ Тюрмер, Андреас (1998). «Поглотители кислот для полиолефинов». Добавки к пластикам . Серия «Наука и технология полимеров». 1 : 43–48. doi :10.1007/978-94-011-5862-6_6. ISBN 978-94-010-6477-4.
  30. ^ Осава, Зендзиро (январь 1988). «Роль металлов и дезактиваторов металлов в деградации полимеров». Полимерная деградация и стабильность . 20 (3–4): 203–236. doi :10.1016/0141-3910(88)90070-5.
  31. ^ MW Allsopp, G. Vianello, «Поли(винилхлорид)» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2012, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a21_717.
  32. ^ Камино, Г.; Коста, Л. (январь 1988 г.). «Характеристики и механизмы действия антипиренов в полимерах — обзор». Полимерная деградация и стабильность . 20 (3–4): 271–294. doi :10.1016/0141-3910(88)90073-0.
  33. ^ Пфанднер, Рудольф (декабрь 2013 г.). «(Фото)окислительная деградация и стабилизация огнестойких полимеров». Полимерная деградация и стабильность . 98 (12): 2430–2435. doi :10.1016/j.polymdegradstab.2013.07.005.
  34. ^ Бьюрстрем, Антон; Эдин, Ганс; Хиллборг, Хенрик; Нильссон, Фритьоф; Олссон, Ричард Т.; Пьер, Макс; Унге, Микаэль; Хеденквист, Микаэль С. (июль 2024 г.). «Обзор полиолефиновых изоляционных материалов при передаче высокого напряжения; от электронных структур до конечных продуктов». Продвинутые материалы . дои : 10.1002/adma.202401464 .
  35. ^ Wutzel, Harald; Jarvid, Markus; Bjuggren, Jonas M.; Johansson, Anette; Englund, Villgot; Gubanski, Stanislaw; Andersson, Mats R. (февраль 2015 г.). «Производные тиоксантона как стабилизаторы против электрического пробоя в сшитом полиэтилене для высоковольтных кабелей». Polymer Degradation and Stability . 112 : 63–69. doi :10.1016/j.polymdegradstab.2014.12.002.
  36. ^ Ярвид, Маркус; Йоханссон, Анетт; Энглунд, Вилльгот; Лундин, Анжелика; Губански, Станислав; Мюллер, Кристиан; Андерссон, Матс Р. (2015). «Высокое электронное сродство: руководящий критерий для проектирования стабилизаторов напряжения». Журнал химии материалов A. 3 ( 14): 7273–7286. doi :10.1039/C4TA04956J.