stringtranslate.com

Бензилцианид

Бензилцианид (сокращенно BnCN ) — органическое соединение с химической формулой C6H5CH2CN . Эта бесцветная маслянистая ароматическая жидкость является важным предшественником многочисленных соединений в органической химии . [ 2] Он также является важным феромоном у некоторых видов. [ 3]

Подготовка

Бензилцианид может быть получен путем синтеза нитрила Кольбе между бензилхлоридом и цианидом натрия [4] и путем окислительного декарбоксилирования фенилаланина . [5]

Бензилцианиды также можно получить путем арилирования силилзамещенного ацетонитрила. [6]

Реакции

Бензилцианид подвергается многим реакциям, характерным для нитрилов. Он может быть гидролизован с образованием фенилуксусной кислоты [7] или может быть использован в реакции Пиннера с образованием эфиров фенилуксусной кислоты . [8] Гидрирование дает β-фенэтиламин . [9]

Соединение содержит «активную метиленовую единицу ». Бромирование приводит к образованию PhCHBrCN. [10] Различные реакции, вызванные основаниями, приводят к образованию новых углерод-углеродных связей . [11] [12] [13]

Использует

Бензилцианид используется как растворитель [14] и как исходный материал в синтезе фунгицидов (например, Фенапанил), [15] ароматизаторов ( фенэтиловый спирт ), антибиотиков [ 2] и других фармацевтических препаратов . Частичный гидролиз BnCN приводит к образованию 2-фенилацетамида. [16]

Фармацевтика

Бензилцианид является полезным прекурсором для многочисленных фармацевтических препаратов. Примеры включают: [17]

Регулирование

Поскольку цианистый бензил является полезным прекурсором для многочисленных наркотиков, потенциально используемых в рекреационных целях , во многих странах это соединение строго регулируется.

Соединенные Штаты

Бензилцианид входит в список I химического вещества Управления по борьбе с наркотиками США (DEA) в США .

Китай

Бензилцианид регулируется в Китайской Народной Республике как прекурсор наркотиков класса III с 7 июня 2021 года. [23]

Безопасность

Бензилцианид, как и родственные производные бензила, вызывает раздражение кожи и глаз. [2]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ ab Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 16. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ abc Поллак, Питер; Ромедер, Жерар; Хагедорн, Фердинанд; Гельбке, Хайнц-Питер (2000). "Нитрилы". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . doi :10.1002/14356007.a17_363. ISBN 3527306730.
  3. ^ https://www.mpg.de/20278575/0504-choe-chemisches-signal-schuetzt-wanderheuschrecken-vor-kannibalismus [ пустой URL ]
  4. ^ Адамс, Роджер; Тал, А. Ф. (1922). «Бензилцианид». Органические синтезы . 2 : 9. doi :10.15227/orgsyn.002.0009.
  5. ^ Хигель, Джин; Льюис, Джастин; Бэй, Джейсон (2004). «Превращение α-аминокислот в нитрилы путем окислительного декарбоксилирования с трихлоризоциануровой кислотой». Synthetic Communications . 34 (19): 3449–3453. doi :10.1081/SCC-200030958. S2CID  52208189.
  6. ^ Wu, Lingyun; Hartwig, John F. (2005). «Мягкое селективное моноарилирование нитрилов, катализируемое палладием». Журнал Американского химического общества . 127 (45): 15824–15832. doi :10.1021/ja053027x. PMID  16277525.
  7. ^ Адамс, Роджер; Тал, А. Ф. (1922). «Фенилуксусная кислота». Органические синтезы . 2 : 59. doi :10.15227/orgsyn.002.0059.
  8. ^ Адамс, Роджер; Тал, А.Ф. (1922). "Этилфенилацетат". Органические синтезы . 2 : 27. doi :10.15227/orgsyn.002.0027.
  9. ^ Робинсон, Джон С. младший; Снайдер, HR (1943). "β-Фенилэтиламин". Органические синтезы . 23 : 71. doi :10.15227/orgsyn.023.0071.
  10. ^ Робб, CM; Шульц, EM (1948). «Дифенилацетонитрил». Органические синтезы . 28 : 55. doi :10.15227/orgsyn.028.0055.
  11. ^ Makosza, M.; Jonczyk, A (1976). «Фазовое алкилирование нитрилов: 2-фенилбутиронитрил». Organic Syntheses . 55 : 91. doi :10.15227/orgsyn.055.0091.
  12. ^ Ито, Масуми; Хагивара, Дайдзиро; Камия, Такаши (1988). «Новый реагент для трет-бутоксикарбонилирования: 2-трет-бутоксикарбонилоксиимино-2-фенилацетонитрил». Органические синтезы . 6 : 199. doi :10.15227/orgsyn.059.0095.
  13. ^ Вавзонек, Стэнли; Смолин, Эдвин М. (1955). "α-Фенилциннамонитрил". Органические синтезы . 3 : 715. doi :10.15227/orgsyn.029.0083.
  14. ^ Bien, Hans-Samuel; Stawitz, Josef; Wunderlich, Klaus (2000). "Anthraquinone Dyes and Intermediates". Энциклопедия промышленной химии Ульмана : 29. doi :10.1002/14356007.a02_355. ISBN 3527306730.
  15. ^ Акерманн, Питер; Марго, Пауль; Мюллер, Франц (2000). "Фунгициды, сельскохозяйственные". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . doi :10.1002/14356007.a12_085. ISBN 3527306730.
  16. ^ "ФЕНИЛАЦЕТАМИД". Органические синтезы . 32 : 92. 1952. doi :10.15227/orgsyn.032.0092. ISSN  0078-6209.
  17. ^ abcdefg William Andrew Publishing (2008). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia (3-е изд.). Norwich, NY: Elsevier Science. стр. 182, 936, 1362, 1369, 1505, 2036, 2157, 2259, 2554, 2620, 2660, 2670, 2924, 3032 и 3410. ISBN 9780815515265.
  18. ^ Беркофф, Чарльз Э.; Ривард, Дональд Э.; Киркпатрик, Дэвид; Айвс, Джеффри Л. (1980). «Восстановительное децианирование нитрилов путем щелочного плавления». Synthetic Communications . 10 (12): 939–945. doi :10.1080/00397918008061855.
  19. ^ Баб, Оскар; Фридрих, Людвиг (2000). «Средства от кашля». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . doi :10.1002/14356007.a08_013. ISBN 3527306730.
  20. ^ Хропот, Макс; Ланг, Ганс-Йохен (2000). «Диуретики». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . doi :10.1002/14356007.a09_029. ISBN 3527306730.
  21. ^ Фернисс, Брайан; Ханнафорд, Энтони; Смит, Питер и Тэтчелл, Остин (1996). Учебник Фогеля по практической органической химии, 5-е изд. Лондон: Longman Science & Technical. С. 1174–1179. ISBN 9780582462366.
  22. ^ Бунгардт, Эдвин; Мучлер, Эрнст (2000). «Спазмолитики». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a24_515. ISBN 3527306730.
  23. ^ «国务院办公厅关于同意将α-苯乙酰乙酸甲酯等6种物质列入易制毒化学品品种目录的函» (на упрощенном китайском языке). Государственный совет - Китайская Народная Республика. 7 июня 2021 г. Проверено 11 октября 2021 г.

Внешние ссылки