Тетрафторборат бензолдиазония — органическое соединение с формулой [C 6 H 5 N 2 ]BF 4 . Это соль катиона диазония и тетрафторбората . Он существует в виде бесцветного твердого вещества, растворимого в полярных растворителях. Он является родоначальником соединений арильного диазония , [1], которые широко используются в органической химии.
Диазотирование анилина в присутствии соляной кислоты :
Тетрафторборат может быть получен из сырого хлорида бензолдиазония путем солевого обмена с использованием тетрафторборной кислоты .
Тетрафторборат более стабилен, чем хлорид. [2]
Диазогруппа (N2 ) может быть заменена многими другими группами, обычно анионами, что дает множество замещенных фенильных производных:
Эти превращения связаны со многими названными реакциями , включая реакцию Шимана , реакцию Зандмейера и реакцию Гомберга-Бахмана . Широкий спектр групп, которые могут быть использованы для замены N 2, включая галогенид, SH − , CO 2 H − , OH − . Значительную практическую ценность в красильной промышленности представляют реакции диазосочетания .
Реакция солей фенилдиазония с анилином дает 1,3-дифенилтриазен . [3]
Структура соли была проверена методом рентгеновской кристаллографии . Расстояние связи NN составляет 1,083(3) Å. [4]
В то время как хлоридная соль взрывоопасна [5], тетрафторборат легко изолируется.