stringtranslate.com

Бисфенол А

Бисфенол А ( БФА ) — это химическое соединение, которое в основном используется в производстве различных пластмасс . Это бесцветное твердое вещество, которое растворяется в большинстве распространенных органических растворителей , но имеет очень плохую растворимость в воде. [2] [7] БФА производится в промышленных масштабах путем реакции конденсации фенола и ацетона . Мировое производство в 2022 году оценивается в районе 10 миллионов тонн. [8]

Наибольшее применение BPA находит в качестве сомономера в производстве поликарбонатов , на долю которых приходится 65–70% всего производства BPA. [9] [10] Производство эпоксидных смол и винилэфирных смол составляет 25–30% использования BPA. [9] [10] Оставшиеся 5% используются в качестве основного компонента нескольких высокопроизводительных пластиков и в качестве второстепенной добавки в ПВХ , полиуретане , термобумаге и ряде других материалов. Он не является пластификатором , [11] хотя его часто ошибочно называют таковым.

Влияние BPA на здоровье было предметом длительных общественных и научных дебатов. [12] [13] [14] BPA является ксеноэстрогеном , проявляющим гормоноподобные свойства, которые имитируют эффекты эстрогена в организме. [15] Хотя эффект очень слаб, [16] распространенность материалов, содержащих BPA, вызывает опасения, поскольку воздействие фактически является пожизненным. Многие материалы, содержащие BPA, неочевидны, но широко встречаются, [17] и включают покрытия для внутренней части консервных банок , [18] дизайн одежды, [19] магазинные чеки, [20] и зубные пломбы. [21] BPA был исследован учреждениями общественного здравоохранения во многих странах, а также Всемирной организацией здравоохранения . [12] Хотя нормальное воздействие ниже уровня, в настоящее время связанного с риском, несколько юрисдикций предприняли шаги по снижению воздействия в качестве меры предосторожности, в частности, запретив BPA на детские бутылочки. Есть некоторые свидетельства того, что воздействие BPA на младенцев снизилось в результате этого. [22] Также появились пластмассы, не содержащие бисфенол А, которые производятся с использованием альтернативных бисфенолов, таких как бисфенол S и бисфенол F , но также ведутся споры о том, являются ли они на самом деле более безопасными. [23] [24] [25]

История

Бисфенол А был впервые описан в 1891 году русским химиком Александром Дианиным . [26]

В 1934 году рабочие IG Farbenindustrie сообщили о соединении BPA и эпихлоргидрина . В течение следующего десятилетия покрытия и смолы, полученные из аналогичных материалов, были описаны рабочими компаний DeTrey Freres в Швейцарии и DeVoe и Raynolds в США. Эта ранняя работа легла в основу разработки эпоксидных смол , которые, в свою очередь, стимулировали производство BPA. [27] Использование BPA еще больше расширилось с открытиями в Bayer и General Electric в области поликарбонатных пластиков . Эти пластики впервые появились в 1958 году и были произведены Mobay , General Electric и Bayer. [28]

Британский биохимик Эдвард Чарльз Доддс испытал BPA в качестве искусственного эстрогена в начале 1930-х годов. [29] [30] [31] Последующие исследования показали, что он связывается с рецепторами эстрогена в десятки тысяч раз слабее, чем эстрадиол , основной естественный женский половой гормон. [32] [16] В конечном итоге Доддс разработал структурно похожее соединение, диэтилстильбестрол (DES), которое использовалось в качестве синтетического эстрогенного препарата для женщин и животных, пока не было запрещено из-за риска возникновения рака; запрет на использование DES у людей вступил в силу в 1971 году, а у животных — в 1979 году. [29] BPA никогда не использовался в качестве лекарства. [29]

Производство

Синтез BPA по-прежнему следует общему методу Дианина, при этом основы мало изменились за 130 лет. Конденсация ацетона (отсюда суффикс «А» в названии) [33] с двумя эквивалентами фенола катализируется сильной кислотой , такой как концентрированная соляная кислота , серная кислота или твердая кислотная смола , такая как сульфокислотная форма полистиролсульфоната . [34] Избыток фенола используется для обеспечения полной конденсации и ограничения образования побочных продуктов, таких как соединение Дианина . BPA довольно дешев в производстве, поскольку синтез выигрывает от высокой атомной экономии , и большие количества обоих исходных материалов доступны из кумольного процесса . [7] Поскольку единственным побочным продуктом является вода, его можно считать промышленным примером зеленой химии . Мировое производство в 2022 году оценивается в районе 10 миллионов тонн. [8]

Синтез бисфенола А из фенола и ацетона

Обычно добавление ацетона происходит в пара-положение обоих фенолов, однако также образуются небольшие количества орто-пара (до 3%) и орто-орто изомеров, а также несколько других второстепенных побочных продуктов. [35] Они не всегда удаляются и являются известными примесями в коммерческих образцах BPA. [36] [35]

Характеристики

BPA имеет довольно высокую температуру плавления, но может быть легко растворен в широком диапазоне органических растворителей, включая толуол , этанол и этилацетат . [37] Его можно очистить перекристаллизацией из уксусной кислоты с водой. [38] Кристаллы образуются в моноклинной пространственной группе P 2 1 /n (где n указывает плоскость скольжения); внутри нее отдельные молекулы BPA располагаются с углом кручения 91,5° между фенольными кольцами. [39] [40] [41] Спектроскопические данные доступны в AIST . [42]

Использование и применение

Бисфенол А в основном используется для изготовления пластмасс, таких как эта поликарбонатная бутылка для воды.

Основное применение

Поликарбонаты

Около 65–70% всего бисфенола А используется для производства поликарбонатных пластиков, [9] [10] которые могут состоять почти из 90% BPA по массе. Полимеризация достигается реакцией с фосгеном , проводимой в двухфазных условиях; соляная кислота удаляется водным основанием. [43] Этот процесс преобразует отдельные молекулы BPA в большие полимерные цепи, эффективно захватывая их.

Эпоксидные и винилэфирные смолы

Около 25–30% всего BPA используется в производстве эпоксидных смол и винилэфирных смол . [9] [10] Для получения эпоксидной смолы ее сначала преобразуют в ее диглицидиловый эфир (обычно сокращенно BADGE или DGEBA). [44] [45] Это достигается путем реакции с эпихлоргидрином в основных условиях.

Часть этого далее реагирует с метакриловой кислотой , образуя бис-ГМА , который используется для производства винилэфирных смол. Альтернативно, и в гораздо меньшей степени, БФА может быть этоксилирован , а затем преобразован в его диакрилатные и диметакрилатные производные (бис-ЭМА или EBPADMA). Они могут быть включены в низких концентрациях в винилэфирные смолы для изменения их физических свойств [46] и широко используются в стоматологических композитах и ​​герметиках . [47] [48]

Незначительное использование

Оставшиеся 5% BPA используются в широком спектре применений, многие из которых связаны с пластиком. [49] BPA является основным компонентом нескольких высокопроизводительных пластиков , их производство невелико по сравнению с другими пластиками, но все же составляет несколько тысяч тонн в год. Сравнительно небольшие количества BPA также используются в качестве добавок или модификаторов в некоторых товарных пластиках . Эти материалы гораздо более распространены, но содержание BPA в них будет низким.

Пластик

В качестве основного компонента
Как второстепенный компонент

Другие приложения

Заменители BPA

Опасения по поводу воздействия BPA на здоровье привели к тому, что некоторые производители заменили его другими бисфенолами, такими как бисфенол S и бисфенол F. Они производятся аналогично BPA, путем замены ацетона другими кетонами , которые подвергаются аналогичным реакциям конденсации. [7] Таким образом, в бисфеноле F буква F обозначает формальдегид . Также были высказаны опасения по поводу этих заменителей. [66] [24] Были разработаны альтернативные полимеры, такие как сополиэстер тритана, чтобы придать те же свойства, что и поликарбонат (прочный, прозрачный), без использования BPA или его аналогов.

Безопасность человека

Контакт

Наибольшему воздействию БФА на человека подвергается упаковка пищевых продуктов, в частности эпоксидное покрытие металлических банок для пищевых продуктов, напитков и пластиковых бутылок .

В результате присутствия BPA в пластике и других обычных материалах большинство людей часто подвергаются воздействию следовых количеств BPA. [67] [68] [69] Основным источником воздействия на человека является пища, поскольку эпоксидная смола и ПВХ используются для покрытия внутренней части консервных банок для предотвращения коррозии металла кислотными продуктами питания. Поликарбонатные контейнеры для напитков также являются источником воздействия, хотя большинство одноразовых бутылок для напитков на самом деле изготовлены из ПЭТ , который не содержит BPA. Среди непищевых источников пути воздействия включают пыль, [10] термобумагу, [20] одежду, [19] стоматологические материалы, [70] и медицинские приборы. [17] Хотя воздействие BPA распространено, оно не накапливается в организме, а токсикокинетические исследования показывают, что биологический период полураспада BPA у взрослых людей составляет около двух часов. [71] [72] Сначала организм преобразует его в более водорастворимые соединения посредством глюкуронирования или сульфатирования , которые затем выводятся из организма через мочу. Это позволяет легко определить воздействие с помощью анализа мочи, что облегчает удобный биомониторинг населения. [22] [17] [73] Контейнеры для еды и напитков, изготовленные из пластика, содержащего бисфенол А, не загрязняют содержимое, что может привести к повышению риска рака. [74]

Влияние на здоровье и регулирование

Влияние BPA на здоровье стало предметом длительных общественных и научных дебатов, [12] [13] [14] причем по состоянию на 2024 год в PubMed перечислено более 18 000 научных статей. [75] Озабоченность в основном связана с его эстрогеноподобной активностью, хотя он может взаимодействовать с другими рецепторными системами как химикат, нарушающий работу эндокринной системы . [76] Все эти взаимодействия очень слабы, но воздействие BPA фактически пожизненное, что приводит к беспокойству о возможных кумулятивных эффектах. Изучение такого рода долгосрочного взаимодействия в низких дозах затруднено, и хотя было проведено множество исследований, существуют значительные расхождения в их выводах относительно характера наблюдаемых эффектов, а также уровней, на которых они происходят. [12] Распространенная критика заключается в том, что спонсируемые промышленностью испытания, как правило, показывают, что BPA безопаснее исследований, проводимых академическими или государственными лабораториями, [14] [77] хотя это также было объяснено с точки зрения того, что отраслевые исследования были лучше спланированы. [13] [78]

В 2010-х годах органы общественного здравоохранения в ЕС, [79] [80] [81] США, [82] [83] Канаде, [84] Австралии [85] и Японии, а также ВОЗ [12] рассмотрели риски для здоровья, связанные с BPA, и обнаружили, что нормальное воздействие ниже уровня, который в настоящее время ассоциируется с риском. Несмотря на это, из-за научной неопределенности многие юрисдикции продолжали принимать меры по снижению воздействия в качестве меры предосторожности. В частности, считалось, что младенцы подвергаются большему риску, [86] что привело к запрету на использование BPA в детских бутылочках и связанных с ними продуктах в США, [87] Канаде [88] и ЕС [89] среди других стран. Производители бутылок в основном перешли с поликарбоната на полипропилен , и есть некоторые свидетельства того, что воздействие BPA на младенцев снизилось в результате этого. [22] Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов завершило повторную оценку рисков BPA в 2023 году, заключив, что его допустимое суточное потребление должно быть значительно снижено. [90] Это привело к принятию в начале 2024 года резолюции Европейского союза о запрете BPA во всех материалах, контактирующих с пищевыми продуктами, включая пластик и упаковку с покрытием. В случае принятия запрет вступит в силу после периода реализации продолжительностью до трех лет.

BPA проявляет очень низкую острую токсичность (т.е. от одной большой дозы), на что указывает его LD 50 4 г/кг (мышь). Отчеты показывают, что он также является незначительным раздражителем кожи, хотя и меньшим, чем фенол . [7]

Фармакология

Наложение эстрадиола , основного женского полового гормона у людей (зеленый) и BPA (фиолетовый). Это показывает связь структуры и активности , которая позволяет BPA имитировать эффекты эстрадиола и других эстрогенов.

Было обнаружено, что BPA взаимодействует с разнообразным спектром гормональных рецепторов как у людей, так и у животных. [76] Он связывается с обоими ядерными рецепторами эстрогена (ER), ERα и ERβ . BPA является селективным модулятором эстрогеновых рецепторов (SERM) или частичным агонистом ER, поэтому он может служить как агонистом , так и антагонистом эстрогена . Однако он в 1000–2000 раз менее эффективен, чем эстрадиол , основной женский половой гормон у людей. При высоких концентрациях BPA также связывается и действует как антагонист андрогенового рецептора (AR). В дополнение к связыванию с рецептором было обнаружено, что это соединение влияет на стероидогенез клеток Лейдига , включая воздействие на экспрессию 17α-гидроксилазы/17,20 лиазы и ароматазы и вмешательство в связывание рецептора ЛГ -лиганда. [91]

Бисфенол А взаимодействует с рецептором γ, связанным с эстрогеном (ERR-γ). Этот рецептор-сирота (эндогенный лиганд неизвестен) ведет себя как конститутивный активатор транскрипции. BPA, по-видимому, прочно связывается с ERR-γ ( константа диссоциации = 5,5 нМ), но только слабо с ER. [92] Связывание BPA с ERR-γ сохраняет его базальную конститутивную активность. [92] Он также может защитить его от дезактивации со стороны SERM 4-гидрокситамоксифена (афимоксифена). [ 92] Это может быть механизмом, посредством которого BPA действует как ксеноэстроген . [92] Различная экспрессия ERR-γ в разных частях тела может объяснять различия в эффектах бисфенола А. Также было обнаружено, что BPA действует как агонист GPER ( GPR30 ). [93]

Экологическая безопасность

Распространение и деградация

BPA обнаруживается в естественной среде с 1990-х годов и в настоящее время широко распространен. [94] Это в первую очередь загрязнитель рек, [95] но также был обнаружен в морской среде, [96] в почвах, [97] и более низкие уровни также могут быть обнаружены в воздухе. [98] Растворимость BPA в воде низкая (~300 г на тонну воды) [2], но этого все еще достаточно, чтобы сделать его значительным средством распространения в окружающей среде. [97] Многие из крупнейших источников загрязнения BPA основаны на воде, в частности, сточные воды промышленных предприятий, использующих BPA. Переработка бумаги может быть основным источником выброса, когда это включает термобумагу , [9] [99] выщелачивание из изделий из ПВХ также может быть значительным источником, [95] как и фильтрат свалки . [ 100]

Во всех случаях очистка сточных вод может быть весьма эффективной в удалении BPA, обеспечивая снижение на 91–98%. [101] Независимо от этого, оставшиеся 2–9% BPA продолжат попадать в окружающую среду, при этом низкие уровни BPA обычно наблюдаются в поверхностных водах и отложениях в США и Европе. [102]

Попав в окружающую среду, BPA аэробно биоразлагается широким спектром организмов. [94] [103] [104] Его период полураспада в воде оценивается в 4,5–15 дней, разложение в воздухе происходит быстрее, в то время как образцы почвы разлагаются медленнее. [97] BPA в отложениях разлагается медленнее всего, особенно там, где это анаэробно. Сообщалось об абиотической деградации, но она, как правило, медленнее, чем биодеградация. Пути включают фотоокисление или реакции с минералами, такими как гетит , которые могут присутствовать в почвах и отложениях. [105]

Воздействие на окружающую среду

BPA является загрязнителем окружающей среды, вызывающим растущую обеспокоенность . [100] Несмотря на его короткий период полураспада и небионакапливающийся характер , постоянное выделение BPA в окружающую среду вызывает постоянное воздействие как на растения [106] , так и на животных. Хотя было проведено много исследований, они часто фокусируются на ограниченном диапазоне модельных организмов и могут использовать концентрации BPA, значительно превышающие уровни окружающей среды. [107] Таким образом, точное воздействие BPA на рост, размножение и развитие водных организмов не полностью изучено. [107] Несмотря на это, существующие данные показывают, что воздействие BPA на диких животных в целом отрицательно. [108] [109] BPA, по-видимому, способен влиять на развитие и размножение у широкого спектра диких животных, [109] [110] при этом некоторые виды особенно чувствительны, такие как беспозвоночные и земноводные . [108]

Смотрите также

Структурно связанный
Другие

Ссылки

  1. ^ Lim CF, Tanski JM (3 августа 2007 г.). «Структурный анализ бисфенола-A и его метиленовых, серных и кислородных мостиковых аналогов бисфенола». Журнал химической кристаллографии . 37 (9): 587–595. Bibcode :2007JCCry..37..587L. doi :10.1007/s10870-007-9207-8. S2CID  97284173.
  2. ^ abc Shareef A, Angove MJ, Wells JD и др. (11 мая 2006 г.). «Водная растворимость эстрона, 17β-эстрадиола, 17α-этинилэстрадиола и бисфенола А». Journal of Chemical & Engineering Data . 51 (3): 879–881. doi :10.1021/je050318c.
  3. ^ Robinson BJ, Hui JP, Soo EC и др. (2009). «Эстрогенные соединения в морской воде и осадках гавани Галифакс, Новая Шотландия, Канада». Экологическая токсикология и химия . 28 (1): 18–25. Bibcode : 2009EnvTC..28...18R. doi : 10.1897/08-203.1. PMID  18702564. S2CID  13528747.
  4. ^ "Chemical Fact Sheet – Cas #80057 CASRN 80-05-7". speclab.com . 1 апреля 2012 г. Архивировано из оригинала 12 февраля 2012 г. Получено 14 июня 2012 г.
  5. ^ ab Митрофанова С.Е., Бакирова ИН., Зенитова ЛА.А. и др. (сентябрь 2009 г.). «Полиуретановые лаковые материалы на основе дифенилолпропана». Журнал прикладной химии . 82 (9): 1630–1635. doi :10.1134/S1070427209090225. S2CID  98036316.
  6. ^ abcde Sigma-Aldrich Co. , Бисфенол А.
  7. ^ abcd Fiege H, Voges HW, Hamamoto T, et al. (2000). "Производные фенола". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a19_313. ISBN 978-3527306732.
  8. ^ ab Abraham A, Chakraborty P (июнь 2020 г.). «Обзор источников и воздействия бисфенола А на здоровье». Обзоры по охране окружающей среды . 35 (2): 201–210. doi :10.1515/reveh-2019-0034. PMID  31743105. S2CID  208186123.
  9. ^ abcdefg Европейская комиссия. Объединенный исследовательский центр. Институт по защите прав потребителей в области здравоохранения (2010). Обновленный отчет об оценке риска Европейского союза: 4,4'-изопропилидендифенол (бисфенол-А): дополнение по охране окружающей среды от февраля 2008 г. Publications Office. стр. 6. doi : 10.2788/40195 . ISBN 9789279175428.
  10. ^ abcde Vasiljevic T, Harner T (май 2021 г.). «Бисфенол А и его аналоги в воздухе помещений и на открытом воздухе: свойства, источники и глобальные уровни». Наука об окружающей среде в целом . 789 : 148013. Bibcode : 2021ScTEn.78948013V. doi : 10.1016/j.scitotenv.2021.148013 . PMID  34323825.
  11. ^ Cadogan DF, Howick CJ (2000). "Пластификаторы". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . doi :10.1002/14356007.a20_439. ISBN 3527306730.
  12. ^ abcde Совместное совещание экспертов ФАО/ВОЗ по рассмотрению токсикологических и медицинских аспектов бисфенола А: окончательный отчет, включая отчет о встрече заинтересованных сторон по бисфенолу А, 1-5 ноября 2010 г., Оттава, Канада. Всемирная организация здравоохранения. 2011. hdl :10665/44624. ISBN 978-92-4-156427-4. Получено 23 марта 2022 г. .
  13. ^ abc Hengstler JG, Foth H, Gebel T, et al. (апрель 2011 г.). «Критическая оценка ключевых доказательств опасности для здоровья человека воздействия бисфенола А». Критические обзоры по токсикологии . 41 (4): 263–291. doi :10.3109/10408444.2011.558487. PMC 3135059. PMID  21438738 . 
  14. ^ abc Myers JP, vom Saal FS, Akingbemi BT и др. (март 2009 г.). «Почему органы здравоохранения не могут полагаться на надлежащую лабораторную практику как на критерий отбора данных: случай бисфенола А». Environmental Health Perspectives . 117 (3): 309–315. Bibcode :2009EnvHP.117..309M. doi :10.1289/ehp.0800173. PMC 2661896 . PMID  19337501. {{cite journal}}: CS1 maint: переопределенная настройка ( ссылка )
  15. ^ Egan M (2013). «Сара А. Фогель. Безопасно ли это? BPA и борьба за определение безопасности химических веществ». Isis . 105 (1). Беркли: Издательство Калифорнийского университета: 254. doi : 10.1086/676809. ISSN  0021-1753.
  16. ^ ab Blair RM (1 марта 2000 г.). «Относительное сродство связывания рецепторов эстрогена 188 природных и ксенохимических веществ: структурное разнообразие лигандов». Toxicological Sciences . 54 (1): 138–153. doi : 10.1093/toxsci/54.1.138 . PMID  10746941.
  17. ^ abc Geens T, Aerts D, Berthot C, et al. (октябрь 2012 г.). «Обзор диетического и недиетического воздействия бисфенола-А» (PDF) . Пищевая и химическая токсикология . 50 (10): 3725–3740. doi :10.1016/j.fct.2012.07.059. PMID  22889897.
  18. ^ Noonan GO, Ackerman LK, Begley TH (июль 2011 г.). «Концентрация бисфенола А в консервированных продуктах, потребляемых в больших количествах на рынке США». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 59 (13): 7178–7185. Bibcode : 2011JAFC...59.7178N. doi : 10.1021/jf201076f. PMID  21598963.
  19. ^ abc Xue J, Liu W, Kannan K (май 2017 г.). «Бисфенолы, бензофеноны и диглицидиловые эфиры бисфенола А в текстиле и детской одежде». Environmental Science & Technology . 51 (9): 5279–5286. Bibcode :2017EnST...51.5279X. doi :10.1021/acs.est.7b00701. PMID  28368574. Архивировано из оригинала 29 декабря 2022 г. . Получено 12 апреля 2022 г. .
  20. ^ abc Björnsdotter MK, de Boer J, Ballesteros-Gómez A (сентябрь 2017 г.). «Бисфенол А и его замены в термобумаге: обзор». Chemosphere . 182 : 691–706. Bibcode :2017Chmsp.182..691B. doi :10.1016/j.chemosphere.2017.05.070. hdl : 1871.1/0c9480c5-48ce-4955-8d53-39b8b246802f . PMID  28528315.
  21. ^ Akhovuo-Saloranta A, Forss H, Walsh T и др. (Июль 2017 г.). «Герметики ямок и фиссур для профилактики кариеса постоянных зубов». База данных систематических обзоров Cochrane . 2017 (7): CD001830. doi :10.1002/14651858.CD001830.pub5. PMC 6483295. PMID  28759120 . 
  22. ^ abc Huang RP, Liu ZH, Yin H и др. (июнь 2018 г.). «Концентрация бисфенола А в моче человека, потребление человеком на шести континентах и ​​годовые тенденции среднего потребления взрослыми и детьми во всем мире: тщательный обзор литературы». Наука об окружающей среде в целом . 626 : 971–981. Bibcode : 2018ScTEn.626..971H. doi : 10.1016/j.scitotenv.2018.01.144. PMID  29898562. S2CID  49194096.
  23. ^ Thoene M, Dzika E, Gonkowski S и др. (февраль 2020 г.). «Бисфенол S в пище вызывает гормональные и способствующие ожирению эффекты, сопоставимые или худшие, чем бисфенол A: обзор литературы». Nutrients . 12 (2): 532. doi : 10.3390/nu12020532 . PMC 7071457 . PMID  32092919. 
  24. ^ ab Chen D, Kannan K, Tan H и др. (7 июня 2016 г.). «Аналоги бисфенола, отличные от BPA: возникновение в окружающей среде, воздействие на человека и токсичность — обзор». Environmental Science & Technology . 50 (11): 5438–5453. Bibcode : 2016EnST...50.5438C. doi : 10.1021/acs.est.5b05387. PMID  27143250.
  25. ^ Эладак С., Грисин Т., Мойсон Д. и др. (2015). «Новая глава в истории бисфенола А: бисфенол S и бисфенол F не являются безопасными альтернативами этому соединению». Fertility and Sterility . 103 (1): 11–21. doi : 10.1016/j.fertnstert.2014.11.005 . PMID  25475787.
  26. ^ См.:
    • А. Дианина (1891) «О продуктахъ конденсации кетоновъ съ фенолами», Журнал Русского физико- химического общества, 23  : 488-517, 523–546, 601– 611; особенно см. стр. 491-493 («Диметилдифенолметан» (диметилдифенолметан)).
    • Перепечатано в сокращенном виде в: Дианин А. (1892) "Condensationsproducte aus Ketonen und Phenolen" (Продукты конденсации кетонов и фенолов), Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin , 25 , ч. 3: 334-337. дои : 10.1002/cber.18920250333
  27. ^ Pham HQ, Marks MJ (2012). "Эпоксидные смолы". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a09_547.pub2. ISBN 978-3527306732.
  28. ^ Серини V (2000). «Поликарбонаты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a21_207. ISBN 978-3527306732.
  29. ^ abc Vogel SA (ноябрь 2009 г.). «Политика пластика: создание и разрушение бисфенола как «безопасности»». Американский журнал общественного здравоохранения . 99 (Приложение 3): S559–S566. doi :10.2105/AJPH.2008.159228. PMC 2774166. PMID  19890158 . 
  30. ^ Dodds EC, Lawson W (1936). "Синтетические эстрогенные агенты без фенантренового ядра". Nature . 137 (3476): 996. Bibcode :1936Natur.137..996D. doi : 10.1038/137996a0 . S2CID  4171635.
  31. ^ Dodds EC, Lawson W (1938). «Молекулярная структура в связи с эстрогенной активностью. Соединения без фенантренового ядра». Труды Королевского общества Лондона B: Биологические науки . 125 (839): 222–232. Bibcode : 1938RSPSB.125..222D. doi : 10.1098/rspb.1938.0023 .
  32. ^ Kwon JH, Katz LE, Liljestrand HM (октябрь 2007 г.). «Моделирование равновесия связывания в конкурентном анализе связывания рецептора эстрогена». Chemosphere . 69 (7): 1025–1031. Bibcode :2007Chmsp..69.1025K. doi :10.1016/j.chemosphere.2007.04.047. PMID  17559906.
  33. ^ Uglea CV, Negulescu II (1991). Синтез и характеристика олигомеров . CRC Press . стр. 103. ISBN 978-0-8493-4954-6.
  34. ^ De Angelis A, Ingallina P, Perego C (март 2004 г.). «Твердые кислотные катализаторы для промышленных конденсаций кетонов и альдегидов с ароматикой». Industrial & Engineering Chemistry Research . 43 (5): 1169–1178. doi :10.1021/ie030429+.
  35. ^ ab Terasaki M, Nomachi M, Edmonds JS, et al. (май 2004 г.). «Примеси в промышленном 4,4'-изопропилидендифеноле (бисфеноле А): возможные последствия для эстрогенной активности». Chemosphere . 55 (6): 927–931. Bibcode :2004Chmsp..55..927T. doi :10.1016/j.chemosphere.2003.11.063. PMID  15041297.
  36. ^ Pahigian JM, Zuo Y (сентябрь 2018 г.). «Возникновение, эндокринные биоэффекты и судьба промежуточных продуктов и примесей химической деградации бисфенола А: обзор». Chemosphere . 207 : 469–480. Bibcode :2018Chmsp.207..469P. doi : 10.1016/j.chemosphere.2018.05.117 . PMID  29807346. S2CID  44172964.
  37. ^ Haynes WM (2017). CRC handbook of chemistry and physics : a ready-reference book of chemical and physical data (2016-2017, 97th ed.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press, Inc. стр. 3–56. ISBN 9781498754293.
  38. ^ Perrin DD, Armarego WL (1988). Очистка лабораторных химикатов. Butterworth-Heinemann. стр. 208. ISBN 9780080347141.
  39. ^ "2,2-бис(4-гидроксифенил)пропан". www.ccdc.cam.ac.uk . Кембриджский центр кристаллографических данных . Получено 29 июня 2022 г. .
  40. ^ Окада К (июль 1996 г.). «Анализ структуры рентгеновских кристаллов и атомные заряды формирователя и проявителя цвета. I. Проявители цвета». Журнал молекулярной структуры . 380 (3): 223–233. Bibcode : 1996JMoSt.380..223O. doi : 10.1016/0022-2860(95)09168-8.
  41. ^ Wolak JE, Knutson J, Martin JD, et al. (1 декабря 2003 г.). «Динамический беспорядок и обмен конформерами в кристаллическом мономере поликарбоната». Журнал физической химии B. 107 ( 48): 13293–13299. doi :10.1021/jp036527q.
  42. ^ "4,4'-изопропилидендифенол". sdbs.db.aist.go.jp . База данных спектров органических соединений (SDBS) . Получено 8 августа 2024 г. .
  43. ^ Серини V (2000). «Поликарбонаты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a21_207. ISBN 978-3527306732.
  44. ^ Ng F, Couture G, Philippe C и др. (январь 2017 г.). «Био-основанные ароматические эпоксидные мономеры для термореактивных материалов». Molecules . 22 (1): 149. doi : 10.3390/molecules22010149 . PMC 6155700 . PMID  28106795. 
  45. ^ Kroschwitz JI (1998). Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Т. 5 (5-е изд.). Wiley. С. 8. ISBN 978-0-471-52695-7.
  46. ^ Gonçalves F, Kawano Y, Pfeifer C, et al. (Август 2009). «Влияние содержания BisGMA, TEGDMA и BisEMA на вязкость, конверсию и прочность на изгиб экспериментальных смол и композитов». European Journal of Oral Sciences . 117 (4): 442–446. doi :10.1111/j.1600-0722.2009.00636.x. PMID  19627357.
  47. ^ Sideridou I, Tserki V, Papanastasiou G (апрель 2002 г.). «Влияние химической структуры на степень конверсии в светоотверждаемых стоматологических смолах на основе диметакрилата». Biomaterials . 23 (8): 1819–1829. doi :10.1016/S0142-9612(01)00308-8. PMID  11950052.
  48. ^ Sideridou ID, Achilias DS (июль 2005 г.). «Исследование элюирования непрореагировавших Bis-GMA, TEGDMA, UDMA и Bis-EMA из светоотверждаемых стоматологических смол и композитов на основе смол с использованием ВЭЖХ». Журнал исследований биомедицинских материалов, часть B: прикладные биоматериалы . 74B (1): 617–626. doi :10.1002/jbm.b.30252. PMID  15889433.
  49. ^ abcd Geens T, Goeyens L, Covaci A (сентябрь 2011 г.). «Упускаются ли из виду потенциальные источники воздействия бисфенола-А на человека?». Международный журнал гигиены и охраны окружающей среды . 214 (5): 339–347. Bibcode : 2011IJHEH.214..339G. doi : 10.1016/j.ijheh.2011.04.005. PMID  21570349.
  50. ^ Хамертон I (1994). Химия и технология цианатных эфирных смол (1-е изд.). Лондон: Blackie Academic & Professional. ISBN 978-0-7514-0044-1.
  51. ^ Takekoshi T, Kochanowski JE, Manello JS и др. (июнь 1985 г.). «Полиэфиримиды. I. Приготовление диангидридов, содержащих ароматические эфирные группы». Journal of Polymer Science: Polymer Chemistry Edition . 23 (6): 1759–1769. Bibcode : 1985JPoSA..23.1759T. doi : 10.1002/pol.1985.170230616.
  52. ^ Lau KS (2014). "10 - Высокопроизводительные полиимиды и полимеры, устойчивые к высоким температурам". Справочник по термореактивным пластикам (3-е изд.). Сан-Диего: William Andrew. стр. 319–323. ISBN 978-1-4557-3107-7.
  53. ^ Виджаякумар CT, Шамим Ришвана S, Сурендер R и др. (2 января 2014 г.). «Структурно разнообразные бензоксазины: синтез, полимеризация и термическая стабильность». Designed Monomers and Polymers . 17 (1): 47–57. doi : 10.1080/15685551.2013.797216 . S2CID  94255723.
  54. ^ Ghosh NN, Kiskan B, Yagci Y (ноябрь 2007 г.). «Полибензоксазины — новые высокоэффективные термореактивные смолы: синтез и свойства». Progress in Polymer Science . 32 (11): 1344–1391. doi :10.1016/j.progpolymsci.2007.07.002.
  55. ^ Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology . Wiley. 26 января 2001 г. doi :10.1002/0471238961.0118151323080920.a01. ISBN 978-0-471-48494-3.
  56. ^ Laza JM, Veloso A, Vilas JL (10 января 2021 г.). «Создание новых полиуретанов с эффектом памяти формы на основе этоксилированного бисфенола А». Журнал прикладной полимерной науки . 138 (2): 49660. doi :10.1002/app.49660. S2CID  224955435.
  57. ^ Król P (2008). Линейные полиуретаны: методы синтеза, химические структуры, свойства и применение . Лейден: VSP. стр. 11–14. ISBN 9789004161245.
  58. ^ "European Union Summary Risk Assessment Report - Bis (2-ethylhexyl) Phthalate (DEHP)". Репозиторий публикаций Объединенного исследовательского центра (JRC) . Европейская комиссия. 16 июля 2008 г. ISSN  1018-5593 . Получено 24 ноября 2021 г.Значок открытого доступа
  59. ^ Shah AC, Poledna DJ (сентябрь 2003 г.). «Обзор дисперсии ПВХ и продуктов смешивания смол». Журнал «Технологии винила и добавок » . 9 (3): 146–154. doi :10.1002/vnl.10076. S2CID  98016356.
  60. ^ Shah AC, Poledna DJ (сентябрь 2002 г.). «Обзор специальных ПВХ-смол». Журнал «Винил и аддитивные технологии » . 8 (3): 214–221. doi :10.1002/vnl.10365. S2CID  97146596.
  61. ^ Dagani MJ, Barda HJ, Benya TJ, et al. "Соединения брома". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a04_405. ISBN 978-3527306732.
  62. ^ Gauthier LT, Laurich B, Hebert CE и др. (20 августа 2019 г.). «Тетрабромбисфенол-A-Бис(дибромпропиловый эфир) — антипирен в яйцах, отрыжках и фекалиях серебристых чаек из нескольких районов Великих озер Северной Америки». Environmental Science & Technology . 53 (16): 9564–9571. Bibcode : 2019EnST...53.9564G. doi : 10.1021/acs.est.9b02472. PMID  31364365. S2CID  198998658.
  63. ^ Pawlowski KH, Schartel B (ноябрь 2007 г.). «Механизмы огнестойкости трифенилфосфата, резорцина бис(дифенилфосфата) и бисфенола А бис(дифенилфосфата) в смесях поликарбонат/акрилонитрил–бутадиен–стирол». Polymer International . 56 (11): 1404–1414. doi :10.1002/pi.2290.
  64. ^ Lamprea K, Bressy A, Mirande-Bret C и др. (август 2018 г.). «Загрязнение городских стоков алкилфенолом и бисфенолом А: оценка потенциала выбросов различных строительных материалов и автомобильных принадлежностей» (PDF) . Environmental Science and Pollution Research International . 25 (22): 21887–21900. Bibcode :2018ESPR...2521887L. doi :10.1007/s11356-018-2272-z. PMID  29796891. S2CID  44140721.
  65. ^ Ляо С, Каннан К (ноябрь 2011 г.). «Широкое распространение бисфенола А в бумаге и бумажных изделиях: последствия для воздействия на человека». Environmental Science & Technology . 45 (21): 9372–9379. Bibcode : 2011EnST...45.9372L. doi : 10.1021/es202507f. PMID  21939283.
  66. ^ Rochester JR, Bolden AL (июль 2015 г.). «Бисфенол S и F: систематический обзор и сравнение гормональной активности заменителей бисфенола А». Перспективы охраны окружающей среды . 123 (7): 643–650. Bibcode : 2015EnvHP.123..643R. doi : 10.1289/ehp.1408989. PMC 4492270. PMID  25775505 . 
  67. ^ Calafat AM, Ye X, Wong LY и др. (январь 2008 г.). «Воздействие бисфенола А и 4-третичного октилфенола на население США: 2003–2004 гг.». Environmental Health Perspectives . 116 (1): 39–44. Bibcode : 2008EnvHP.116...39C. doi : 10.1289/ehp.10753. PMC 2199288. PMID  18197297 . 
  68. ^ Thoene M, Rytel L, Nowicka N, et al. (Май 2018). «Состояние исследований бисфенола в менее развитых странах ЕС: мини-обзор». Toxicology Research . 7 (3): 371–380. doi :10.1039/c8tx00064f. PMC 6062254. PMID  30090587 . 
  69. ^ Ванденберг Л. Н., Хаузер Р., Маркус М. и др. (август 2007 г.). «Воздействие бисфенола А (БФА) на человека». Репродуктивная токсикология . 24 (2): 139–177. Bibcode : 2007RepTx..24..139V. doi : 10.1016/j.reprotox.2007.07.010. PMID  17825522.
  70. ^ Van Landuyt K, Nawrot T, Geebelen B, et al. (август 2011 г.). «Сколько выделяют стоматологические материалы на основе смол? Метааналитический подход». Dental Materials . 27 (8): 723–747. doi :10.1016/j.dental.2011.05.001. PMID  21664675.
  71. ^ Tsukioka T, Terasawa JI, Sato S и др. (2004). «Разработка аналитического метода определения следовых количеств BPA в образцах мочи и оценка воздействия BPA». Журнал экологической химии . 14 (1): 57–63. doi : 10.5985/jec.14.57 .
  72. ^ Shin BS, Kim CH, Jun YS и др. (декабрь 2004 г.). «Физиологическая фармакокинетика бисфенола А». Журнал токсикологии и охраны окружающей среды. Часть A. 67 ( 23–24): 1971–1985. Bibcode : 2004JTEHA..67.1971S. doi : 10.1080/15287390490514615. PMID  15513896. S2CID  24467830.
  73. ^ Bousoumah R, Leso V, Iavicoli I и др. (август 2021 г.). «Биомониторинг профессионального воздействия бисфенола А, бисфенола S и бисфенола F: систематический обзор». Science of the Total Environment . 783 : 146905. Bibcode : 2021ScTEn.78346905B. doi : 10.1016/j.scitotenv.2021.146905 . hdl : 10400.21/13242 . PMID  33865140. S2CID  233290894.
  74. ^ «Вызывает ли использование пластиковых бутылок и контейнеров рак?». Cancer Research UK . 23 декабря 2021 г.
  75. ^ "бисфенол а - Результаты поиска - PubMed". PubMed . Получено 26 января 2024 г. .
  76. ^ ab MacKay H, Abizaid A (май 2018 г.). «Множество молекулярных мишеней: экосистема рецепторов для бисфенола-А (BPA)». Гормоны и поведение . 101 : 59–67. doi : 10.1016/j.yhbeh.2017.11.001. PMID  29104009. S2CID  23088708.
  77. ^ vom Saal FS, Hughes C (2005). «Обширная новая литература, касающаяся эффектов низких доз бисфенола А, показывает необходимость новой оценки риска». Environ. Health Perspect . 113 (8): 926–33. Bibcode : 2005EnvHP.113..926V. doi : 10.1289/ehp.7713. PMC 1280330. PMID  16079060. 
  78. ^ Teeguarden JG, Hanson-Drury S (декабрь 2013 г.). «Систематический обзор исследований «низких доз» бисфенола А в контексте воздействия на человека: случай установления стандартов для отчетности об эффектах «низких доз» химических веществ». Пищевая и химическая токсикология . 62 : 935–948. doi : 10.1016/j.fct.2013.07.007. PMID  23867546.
  79. ^ "Бисфенол А - ECHA". echa.europa.eu . Архивировано из оригинала 8 июня 2022 . Получено 28 марта 2022 .
  80. ^ Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов (2015). EFSA объясняет безопасность бисфенола А: научное мнение о бисфеноле А (2015) . Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов. doi : 10.2805/075460. ISBN 9789291996421.
  81. ^ «Научное мнение о рисках для здоровья населения, связанных с наличием бисфенола А (БФА) в пищевых продуктах». Журнал EFSA . 13 (1): 3978. 21 января 2015 г. doi : 10.2903/j.efsa.2015.3978. hdl : 2164/12119 .
  82. ^ OCSPP US EPA (21 сентября 2015 г.). «Управление рисками для бисфенола А (BPA)». www.epa.gov . Получено 28 марта 2022 г. .
  83. ^ Исследовательская программа CLARITY-BPA (октябрь 2021 г.). Отчет об исследовании NTP о Консорциуме, связывающем академические и нормативные представления о токсичности бисфенола А (CLARITY-BPA): сборник опубликованных результатов . стр. 18. doi :10.22427/NTP-RR-18. PMID  34910417. S2CID  240266384.
  84. ^ Health Canada (16 апреля 2013 г.). «Бисфенол А (BPA)». www.canada.ca ( Health Canada ) . Правительство Канады . Получено 28 марта 2022 г.
  85. ^ "Бисфенол А (BPA)". Стандарты пищевых продуктов Австралии и Новой Зеландии ( FSANZ ) . Департамент здравоохранения (Австралия). Архивировано из оригинала 24 марта 2022 года . Получено 28 марта 2022 года .
  86. ^ Aschberger K, Castello P, Hoekstra E (2010). Бисфенол А и детские бутылочки: проблемы и перспективы . Бюро публикаций Европейского Союза. doi : 10.2788/97553 . ISBN 9789279158698.
  87. ^ «Косвенные пищевые добавки: Полимеры». Федеральный реестр . Издательство правительства США. 17 июля 2012 г.77 ФР 41899
  88. ^ Отделение законодательных служб (1 июля 2020 г.). «Свод федеральных законов Канады, Закон о безопасности потребительских товаров Канады». laws-lois.justice.gc.ca .
  89. ^ "EUR-Lex - 32011L0008 - EN - EUR-Lex". EUR-Lex . Европейский Союз. ДИРЕКТИВА КОМИССИИ 2011/8/EU от 28 января 2011 г. о внесении изменений в Директиву 2002/72/EC в отношении ограничения использования бисфенола А в пластиковых бутылочках для кормления младенцев
  90. ^ Lambré C, Barat Baviera JM, Bolognesi C и др. (апрель 2023 г.). «Повторная оценка рисков для здоровья населения, связанных с наличием бисфенола А (BPA) в пищевых продуктах». Журнал EFSA . 21 (4): e06857. doi : 10.2903/j.efsa.2023.6857. hdl : 20.500.11815/4370 . PMC 10113887. PMID  37089179 . 
  91. ^ Akingbemi BT, Sottas CM, Koulova AI, et al. (1 февраля 2004 г.). «Ингибирование стероидогенеза яичек ксеноэстрогеном бисфенолом А связано с пониженной секрецией лютеинизирующего гормона гипофиза и пониженной экспрессией гена стероидогенного фермента в клетках Лейдига крыс». Эндокринология . 145 (2): 592–603. doi : 10.1210/en.2003-1174 . PMID  14605012.
  92. ^ abcd Matsushima A, Kakuta Y, Teramoto T и др. (октябрь 2007 г.). «Структурные доказательства связывания эндокринного разрушителя бисфенола А с ядерным рецептором человека ERR gamma». Журнал биохимии . 142 (4): 517–524. doi :10.1093/jb/mvm158. PMID  17761695.
  93. ^ Prossnitz ER, Barton M (май 2014). «Биология эстрогена: новые взгляды на функцию GPER и клинические возможности». Молекулярная и клеточная эндокринология . 389 (1–2): 71–83. doi :10.1016/j.mce.2014.02.002. PMC 4040308. PMID  24530924 . 
  94. ^ ab Staples CA, Dome PB, Klecka GM и др. (апрель 1998 г.). «Обзор экологической судьбы, эффектов и воздействия бисфенола А». Chemosphere . 36 (10): 2149–2173. Bibcode :1998Chmsp..36.2149S. doi :10.1016/S0045-6535(97)10133-3. PMID  9566294.
  95. ^ ab Corrales J, Kristofco LA, Steele WB и др. (29 июля 2015 г.). «Глобальная оценка бисфенола А в окружающей среде: обзор и анализ его появления и биоаккумуляции». Доза-ответ . 13 (3): 1559325815598308. doi :10.1177/1559325815598308. PMC 4674187. PMID  26674671 . 
  96. ^ Ozhan K, Kocaman E (февраль 2019 г.). «Временное и пространственное распределение бисфенола А в морских и пресных водах Турции». Архивы загрязнения окружающей среды и токсикологии . 76 (2): 246–254. Bibcode :2019ArECT..76..246O. doi :10.1007/s00244-018-00594-6. PMID  30610254. S2CID  58536418.
  97. ^ abc Cousins ​​I, Staples C, Kleĉka G, et al. (Июль 2002). «Мультимедийная оценка экологической судьбы бисфенола А». Оценка риска для человека и экологии . 8 (5): 1107–1135. Bibcode : 2002HERA....8.1107C. doi : 10.1080/1080-700291905846. S2CID  43509780.
  98. ^ Васильевич Т., Харнер Т. (октябрь 2021 г.). «Бисфенол А и его аналоги в воздухе помещений и на открытом воздухе: свойства, источники и глобальные уровни». Science of the Total Environment . 789 : 148013. Bibcode : 2021ScTEn.78948013V. doi : 10.1016/j.scitotenv.2021.148013 . PMID  34323825.
  99. ^ Fürhacker M, Scharf S, Weber H (сентябрь 2000 г.). «Бисфенол А: выбросы из точечных источников». Chemosphere . 41 (5): 751–756. Bibcode :2000Chmsp..41..751F. doi :10.1016/S0045-6535(99)00466-X. PMID  10834378.
  100. ^ ab Qi C, Huang J, Wang B, et al. (2018). «Загрязнители, вызывающие беспокойство в фильтрате свалок в Китае: обзор». Emerging Contaminants . 4 (1): 1–10. doi : 10.1016/j.emcon.2018.06.001 .
  101. ^ Drewes JE, Hemming J, Ladenburger SJ, et al. (2005). «Оценка изменений эндокринной активности, нарушающей работу сточных вод, во время очистки сточных вод с помощью биопроб и химических измерений». Water Environment Research . 77 (1): 12–23. Bibcode : 2005WaEnR..77...12D. doi : 10.2175/106143005x41573. PMID  15765931. S2CID  12283834.
  102. ^ Klecka GM, Staples CA, Clark KE и др. (август 2009 г.). «Анализ воздействия бисфенола А на поверхностные водные системы Северной Америки и Европы». Environmental Science & Technology . 43 (16): 6145–50. Bibcode : 2009EnST...43.6145K. doi : 10.1021/es900598e. PMID  19746705.
  103. ^ Kang J, Katayama Y, Kondo F (16 января 2006 г.). «Биодеградация или метаболизм бисфенола А: от микроорганизмов к млекопитающим». Токсикология . 217 (2–3): 81–90. Bibcode : 2006Toxgy.217...81K. doi : 10.1016/j.tox.2005.10.001. PMID  16288945.
  104. ^ Zhang C, Li Y, Wang C и др. (2 января 2016 г.). «Возникновение эндокринных разрушающих соединений в водной среде и их бактериальная деградация: обзор». Критические обзоры в области экологической науки и технологий . 46 (1): 1–59. Bibcode :2016CREST..46....1Z. doi :10.1080/10643389.2015.1061881. S2CID  94353391.
  105. ^ Im J, Löffler FE (16 августа 2016 г.). «Судьба бисфенола А в наземных и водных средах». Environmental Science & Technology . 50 (16): 8403–8416. Bibcode : 2016EnST...50.8403I. doi : 10.1021/acs.est.6b00877. OSTI  1470902. PMID  27401879.
  106. ^ Xiao C, Wang L, Zhou Q и др. (февраль 2020 г.). «Опасности воздействия бисфенола А (БФА): систематический обзор исследований токсикологии растений». Журнал опасных материалов . 384 : 121488. Bibcode : 2020JHzM..38421488X. doi : 10.1016/j.jhazmat.2019.121488. PMID  31699483. S2CID  207939269.
  107. ^ ab Rubin AM, Seebacher F (июль 2022 г.). «Бисфенолы влияют на уровень гормонов у животных: метаанализ». Science of the Total Environment . 828 : 154533. Bibcode : 2022ScTEn.82854533R. doi : 10.1016/j.scitotenv.2022.154533. PMID  35288143. S2CID  247423338.
  108. ^ ab Wu NC, Seebacher F (июль 2020 г.). «Влияние пластикового загрязнителя бисфенола А на биологию водных организмов: метаанализ». Global Change Biology . 26 (7): 3821–3833. Bibcode : 2020GCBio..26.3821W. doi : 10.1111/gcb.15127. PMID  32436328. S2CID  218765595.
  109. ^ ab Oehlmann J, Schulte-Oehlmann U, Kloas W и др. (2009). «Критический анализ биологического воздействия пластификаторов на дикую природу». Philosophical Transactions of the Royal Society B: Biological Sciences . 364 (1526): 2047–62. doi :10.1098/rstb.2008.0242. PMC 2873012 . PMID  19528055. 
  110. ^ Wu NC, Rubin AM, Seebacher F (26 января 2022 г.). «Эндокринные нарушения из-за загрязнения пластиком и потепления взаимодействуют, увеличивая энергетические затраты на рост рыбы». Труды Королевского общества B: Биологические науки . 289 (1967). doi :10.1098/rspb.2021.2077. ISSN  0962-8452. PMC 8790379. PMID 35078359  .