stringtranslate.com

Бисфенол S

Бисфенол S ( BPS ) — органическое соединение с формулой ( HOC6H4 ) 2SO2 . Он имеет две фенольные функциональные группы по обе стороны от сульфонильной группы. Он обычно используется при отверждении быстросохнущих эпоксидных смоляных клеев. Он классифицируется как бисфенол и близкий молекулярный аналог бисфенола A ( BPA ). BPS отличается от BPA наличием сульфоновой группы (SO2 ) в качестве центрального связующего звена молекулы вместо диметилметиленовой группы (C(CH3 ) 2 ) , как в случае бисфенола A.

Использовать

Пластик без BPA

BPS используется для отверждения быстросохнущих эпоксидных клеев и в качестве ингибитора коррозии . Он также широко используется в качестве реагента в полимерных реакциях.

BPS стал все более распространенным в качестве строительного блока в полиэфирсульфоне и некоторых эпоксидных смолах после того, как общественность узнала, что BPA имеет свойства, имитирующие эстроген , и широко распространенного мнения, что в продуктах остается достаточно его, чтобы быть опасным. Однако BPS может иметь сопоставимые с BPA эстрогенные эффекты. [3] BPS теперь используется в различных обычных потребительских товарах. [4] [5] В некоторых случаях BPS используется там, где правовой запрет на BPA позволяет продуктам (особенно пластиковым контейнерам ), содержащим BPS, маркироваться как «не содержащим BPA». [6] BPS также имеет преимущество в том, что он более устойчив к теплу и свету, чем BPA. [7]

Чтобы соответствовать ограничениям и нормам в отношении BPA из-за его подтвержденной токсичности, производители постепенно заменяют BPA другими родственными соединениями, в основном бисфенолом S, в качестве заменителей в промышленных применениях. [8]

BPS также используется как антикоррозионный агент в эпоксидных клеях. Химически BPS используется как реагент в полимерных реакциях. Также сообщалось, что BPS встречается в консервированных продуктах, таких как жестяные банки . [9]

В исследовании 2015 года, посвященном анализу BPS в различных бумажных изделиях по всему миру, BPS был обнаружен в 100% билетов, почтовых конвертах, посадочных талонах на самолет и багажных бирках самолетов. В этом исследовании очень высокие концентрации BPS были обнаружены в образцах термочеков, собранных в городах США, Японии, Кореи и Вьетнама. Концентрации BPS были большими, но сильно различались: от нескольких десятков нанограмм на грамм до нескольких миллиграмм на грамм. Тем не менее, концентрации BPS, используемые в термобумаге, обычно ниже по сравнению с концентрациями BPA. [10] Наконец, BPS может попасть в организм человека через дермальную абсорбцию при обращении с банкнотами . [4]

Влияние на здоровье

Сердечные эффекты

Хотя не установлено прямой связи между BPS и сердечными заболеваниями , считается, что BPS может действовать по механизму, аналогичному BPA, и может вызывать сердечную токсичность. [11] В исследованиях на животных было показано, что BPS препятствует восстановлению после инфаркта миокарда , вызывает сердечные аритмии и вызывает пороки развития сердца. Сообщалось, что у крыс, подвергшихся воздействию высоких доз BPS, был повышен риск атеросклероза (значительный фактор риска сердечных заболеваний) из-за того, что BPS вызывает синтез холестерина в периферических тканях. [11]

Нейроповеденческие эффекты

BPS может оказывать влияние на широкий спектр неврологических функций. Недавнее исследование показало, что воздействие BPS во время беременности может нарушить уровень гормонов щитовидной железы . Они важны для развития нервной системы плода, а пренатальное воздействие BPS было связано с нарушением психомоторного развития у детей. В исследовании с использованием эмбриональных стволовых клеток человека было показано, что BPS вызывает сокращение длины невритов в нейроноподобных клетках. Это нарушение может привести к нейроповеденческим проблемам, таким как РАС . [12]

Механизм неврологического воздействия BPS, как полагают, связан с его эстрогенным эффектом, который может влиять на уровни и действие гормона щитовидной железы, необходимого для нормального развития нервной системы; он регулирует миграцию и дифференциацию нервных клеток , синаптогенез и миелинизацию . [12]

Влияние на ожирение

Было высказано предположение, что BPS может влиять на массу тела , и несколько исследований обнаружили корреляцию между воздействием бисфенолов и увеличением массы тела. [13] Считается, что это происходит из-за накопления липидов в адипоцитах , т.е. накопления жира в жировых клетках. [13] Также было высказано предположение, что BPS приводит к образованию новых адипоцитов, поскольку воздействие его увеличивает экспрессию связанных маркеров. [13] Корреляция между воздействием BPS до рождения и избыточным весом была обнаружена у мышей, хотя это было обнаружено только тогда, когда они также получали пищу с высоким содержанием жиров. [13]

Предполагается, что путь, по которому BPS действует на клетки, увеличивая массу тела, отличается от пути, по которому действует BPA, хотя они имеют очень схожие химические структуры. [13]

Только одно исследование продемонстрировало снижение веса тела после воздействия BPS, и пораженные мыши быстро восстановили потерянный вес. [13]

Другие метаболические эффекты

Уровень BPS в организме человека можно измерить в моче. В одном исследовании детей была выявлена ​​значительная корреляция между уровнем BPS в моче и резистентностью к инсулину, аномальной функцией почек и аномальной функцией сосудов. [13]

Было высказано предположение, что существует связь между гестационным сахарным диабетом и мочевым BPS. [13] Таким образом, воздействие BPS может быть фактором риска развития этого состояния. [13]

Влияние на развитие скелета

Эффект длительного воздействия BPS заключается в усилении дифференциации остеокластов и усилении развития эмбриональной скелетной системы. [14]

Влияние на раннее развитие

BPS, как и BPA, может проникать через плаценту у овец и изменять эндокринную функцию плаценты . Он делает это за счет снижения концентрации трофобластических белков в материнской сыворотке. BPS оказывает на плаценту почти такое же воздействие, как и BPA, причем и BPS, и BPS изменяют почти идентичные наборы генов. [15]

Воздействие BPS на плод через плаценту в критический период может иметь негативные последствия для программирования развития плода. Воздействие BPS в модели данио-рерио повлияло на развитие гипоталамуса и привело к гиперактивному поведению.

Исследования на мышах показали, что воздействие BPS значительно снизило секрецию тестостерона в яичках плодов мышей , при этом воздействие BPS на самок мышей также вызвало значительное снижение количества яйцеклеток , а также отрицательно повлияло на качество ооцитов . [15]

У зебры и людей 70% одинаковых генов, которые экспрессируются во время развития, поэтому они являются полезным модельным организмом для понимания эффектов BPS. [16] Исследования на модели зебры показали, что родительское воздействие BPS вызывает нарушение уровней гормонов щитовидной железы как в родительском поколении, так и в поколении F1 . Воздействие BPS на плод через плаценту в критический период может иметь негативные последствия для программирования развития плода. Кроме того, есть данные, позволяющие предположить, что эмбрионы с высоким уровнем BPS проявляют тератогенные эффекты жизненно важных органов, таких как сердце и печень. Кроме того, BPS подавляет экспрессию генов в печени, используемых для метаболизма, что приводит к повышенному стрессу печени в течение жизни зебры. [17] Взрослые зебры, которые подвергаются воздействию низких уровней BPS во время развития, проявляют гиперактивность из-за экспоненциального увеличения нейронной активности в гипоталамусе. [18]

Механизм воздействия БПС на уровень гормонов щитовидной железы после воздействия на человека неясен.

Влияние на репродуктивное здоровье

Эндокринная разрушающая природа BPS побудила провести исследования его сродства к эстрогенным рецепторам, показав, что BPS является слабым агонистом ; по силе действия он схож с BPA, который он стал заменять. Некоторые исследования показывают, что BPS способен имитировать эстрадиол , а иногда и быть более эффективным. [19] Эстрогенная активность BPS была продемонстрирована в ходе исследований на грызунах in vivo, вызывая рост матки в различных дозировках.

Это пути, необходимые для функционирования клеток, регуляции клеточного цикла и нейроэндокринного поведения, которые важны для воспроизводства. Было показано, что BPS нарушает как сигнализацию, так и повреждает ДНК . Андрогенная и антиандрогенная активность также была подтверждена нарушением BPS функции рецепторов андрогенов. [20] Исследования на данио-рерио показали снижение качества яйцеклеток, уменьшение количества сперматозоидов , увеличение частоты аномалий эмбрионов , а также изменения массы гонад ; [19] предполагая, что BPS является репродуктивным токсином для обоих полов.

Использование бисфенола-А в производстве бытовых товаров было сокращено из-за его воздействия как эндокринного разрушителя, при этом исследования предполагают предрасположенность к более пагубным последствиям для женщин по сравнению с мужчинами. [21] Исследования предполагают, что BPA и его родственники (BPS, BPF и т. д.) оказывают зависящее от пола воздействие на развитие. [22] Самцы данио-рерио, подвергшиеся воздействию BPS, показали значительное увеличение уровня эстрогена и снижение уровня тестостерона. Было обнаружено, что снижение тестостерона при воздействии BPS было в 200 раз больше, чем снижение тестостерона под воздействием BPA. [23] Существуют повышенные уровни транскрипции мРНК гена ароматазы и повышенные уровни транскрипции мРНК генов ГнРГ с пониженными уровнями фолликулостимулирующего гормона и лютеинизирующего гормона. [24] [25]

Концентрации бисфенола-S в популяциях

Связь с более высокими концентрациями BPS связана с людьми из определенных социально-экономических классов, следовательно, подвергая этих людей большему риску возможных пагубных последствий. Было обнаружено, что у людей с годовым доходом менее 20 000 долларов США были самые высокие концентрации бисфенола, а у людей с годовым доходом 75 000 долларов США или более — самые низкие концентрации, что предполагает линейную зависимость между концентрацией BPS в организме и доходом. [26] У чернокожих женщин были самые высокие концентрации BPS, на 93% выше, чем у белых женщин. [27]

Экологические соображения

Недавние исследования показывают, что, как и BPA, BPS также обладает свойствами, нарушающими работу эндокринной системы. [28] [29] То, что делает BPS и BPA эндокринными разрушителями, — это наличие гидроксильной группы в бензольном кольце. Эта фенольная группа позволяет BPA и BPS имитировать эстрадиол. В исследовании человеческой мочи BPS был обнаружен в 81% протестированных образцов. Этот процент сопоставим с BPA, который был обнаружен в 95% образцов мочи. [30] Другое исследование, проведенное на термобумаге для чеков, показывает, что 88% воздействия BPS на человека происходит через чеки. [31]

Переработка термобумаги может привести к попаданию BPS в цикл производства бумаги и вызвать загрязнение BPS других видов бумажной продукции. [32] Недавнее исследование показало наличие BPS в более чем 70% образцов бумажных отходов домохозяйств, что потенциально указывает на распространение загрязнения BPS через переработку бумаги. [10]

BPS более устойчив к деградации окружающей среды, чем BPA, и хотя он не является стойким, его нельзя охарактеризовать как легко биоразлагаемый. [10] [33]

История

BPS был впервые получен в 1869 году в качестве красителя [34] и в настоящее время широко распространен в повседневных потребительских товарах. BPS является аналогом BPA, который заменил BPA различными способами, присутствующим в термобумаге для чеков, пластике и пыли в помещениях. [28] После того, как в 2012 году возросли проблемы со здоровьем, связанные с бисфенолом А, BPS начали использовать в качестве замены. [35]

Регулирование

В США потребителям сложно определить, содержит ли продукт BPS, из-за ограниченных правил маркировки. [36] В январе 2023 года Европейское химическое агентство добавило бисфенол S в список кандидатов на обозначение веществ, вызывающих особую обеспокоенность , в то время как он исследуется на предмет репродуктивной токсичности и эндокринных нарушений . [37]

Синтез

Бисфенол S получают путем реакции двух эквивалентов фенола с одним эквивалентом серной кислоты или олеума . [ 38]

2С6Н5ОН + Н2SO4 → ( С6Н4ОН ) 2SO2 + 2Н2О​​​​​​​​​
2С6Н5ОН + SO3 → ( С6Н4ОН ) 2SO2 + Н2О​​​​​​​

В результате этой реакции может также образовываться 2,4'-сульфонилдифенол — распространенное изомерное осложнение в реакциях электрофильного ароматического замещения .

Химическая реакция на бисфенол S
Химическая реакция на бисфенол S

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Пивненко К., Педерсен Г.А., Эрикссон Э., Аструп Т.Ф. (октябрь 2015 г.). «Бисфенол А и его структурные аналоги в бытовой макулатуре» (PDF) . Управление отходами . 44 : 39–47. Бибкод : 2015WaMan..44...39P. дои : 10.1016/j.wasman.2015.07.017. PMID  26194879. S2CID  217938141.
  2. ^ "4,4′-Sulfonyldiphenol" . Получено 4 февраля 2016 .
  3. ^ Гриньяр Э., Лапенна С., Бремер С. (август 2012 г.). «Слабая эстрогенная транскрипционная активность бисфенола А и бисфенола S». Токсикология in Vitro . 26 (5): 727–31. Bibcode : 2012ToxVi..26..727G. doi : 10.1016/j.tiv.2012.03.013. PMID  22507746.
  4. ^ ab Liao C, Liu F, Kannan K (июнь 2012 г.). «Бисфенол s, новый аналог бисфенола, в бумажных изделиях и денежных купюрах и его связь с остатками бисфенола a». Environmental Science & Technology . 46 (12): 6515–22. Bibcode : 2012EnST...46.6515L. doi : 10.1021/es300876n. PMID  22591511.
  5. ^ Liao C, Liu F, Guo Y, Moon HB, Nakata H, Wu Q, Kannan K (август 2012 г.). «Возникновение восьми аналогов бисфенола в пыли внутри помещений в Соединенных Штатах и ​​нескольких азиатских странах: последствия для воздействия на человека». Environmental Science & Technology . 46 (16): 9138–45. Bibcode : 2012EnST...46.9138L. doi : 10.1021/es302004w. PMID  22784190.
  6. ^ Дженна Билбрей (11 августа 2014 г.). «Пластиковые контейнеры без BPA могут быть такими же опасными». Scientific American .
  7. ^ Куруто-Нива Р., Нодзава Р., Миякоши Т., Сиодзава Т., Терао И. (январь 2005 г.). «Эстрогенная активность алкилфенолов, бисфенола S и их хлорированных производных с использованием системы экспрессии GFP». Экологическая токсикология и фармакология . 19 (1): 121–30. Bibcode : 2005EnvTP..19..121K. doi : 10.1016/j.etap.2004.05.009. PMID  21783468.
  8. ^ Chen MY, Ike M, Fujita M (февраль 2002 г.). «Острая токсичность, мутагенность и эстрогенность бисфенола-А и других бисфенолов». Environmental Toxicology . 17 (1): 80–6. Bibcode : 2002EnTox..17...80C. doi : 10.1002/tox.10035. PMID  11847978. S2CID  21979200.
  9. ^ Виньяс П., Кампильо Н., Мартинес-Кастильо Н., Эрнандес-Кордоба М. (май 2010 г.). «Сравнение двух методов на основе дериватизации для твердофазной микроэкстракции, газовой хроматографии и масс-спектрометрического определения бисфенола А, бисфенола S и бифенола, мигрировавших из консервных банок». Аналитическая и биоаналитическая химия . 397 (1): 115–125. doi :10.1007/s00216-010-3464-7. PMID  20127078. S2CID  11696149.
  10. ^ abc Пивненко К., Педерсен Г.А., Эрикссон Э., Аструп Т.Ф. (октябрь 2015 г.). «Бисфенол А и его структурные аналоги в бытовой макулатуре» (PDF) . Управление отходами . 44 : 39–47. Бибкод : 2015WaMan..44...39P. дои : 10.1016/j.wasman.2015.07.017. PMID  26194879. S2CID  217938141.
  11. ^ ab Zhang YF, Shan C, Wang Y, Qian LL, Jia DD, Zhang YF и др. (июнь 2020 г.). «Сердечно-сосудистая токсичность и механизм действия бисфенола А и возникающий риск бисфенола S». Наука об окружающей среде в целом . 723 : 137952. Bibcode : 2020ScTEn.72337952Z. doi : 10.1016/j.scitotenv.2020.137952. PMID  32213405. S2CID  214679291.
  12. ^ ab Naderi M, Kwong RW (сентябрь 2020 г.). «Комплексный обзор нейроповеденческих эффектов бисфенола S и механизмов действия: новые идеи из моделей in vitro и in vivo». Environment International . 145 : 106078. Bibcode :2020EnInt.14506078N. doi : 10.1016/j.envint.2020.106078 . PMID  32911243.
  13. ^ abcdefghi Thoene M, Dzika E, Gonkowski S, Wojtkiewicz J (февраль 2020 г.). «Бисфенол S в пище вызывает гормональные и способствующие ожирению эффекты, сопоставимые или худшие, чем бисфенол A: обзор литературы». Питательные вещества . 12 (2): 532. doi : 10.3390/nu12020532 . PMC 7071457 . PMID  32092919. 
  14. ^ Chin KY, Pang KL, Mark-Lee WF (2018). «Обзор эффектов бисфенола А и его производных на здоровье скелета». Международный журнал медицинских наук . 15 (10): 1043–1050. doi :10.7150/ijms.25634. PMC 6036156. PMID  30013446 . 
  15. ^ ab Basak S, Das MK, Duttaroy AK (июнь 2020 г.). «Пластиковые производные эндокринных нарушающих соединений и их влияние на раннее развитие». Birth Defects Research . 112 (17): 1308–1325. doi : 10.1002/bdr2.1741 . hdl : 10852/82658 . PMID  32476245.
  16. ^ Catron, Tara R.; Keely, Scott P.; Brinkman, Nichole E.; Zurlinden, Todd J.; Wood, Charles E.; Wright, Justin R.; Phelps, Drake; Wheaton, Emily; Kvasnicka, Allison; Gaballah, Shaza; Lamendella, Regina; Tal, Tamara (2019-02-01). "Токсичность BPA и его альтернатив для развития хозяина обратно пропорциональна нарушению микробиоты у данио-рерио". Toxicological Sciences . 167 (2): 468–483. doi :10.1093/toxsci/kfy261. ISSN  1096-0929. PMID  30321396.
  17. ^ Moreman, John; Lee, Okhyun; Trznadel, Maciej; David, Arthur; Kudoh, Tetsuhiro; Tyler, Charles R. (2017-11-07). «Острая токсичность, тератогенные и эстрогенные эффекты бисфенола A и его альтернативных заменителей бисфенола S, бисфенола F и бисфенола AF в эмбрионах-личинках данио-рерио». Environmental Science & Technology . 51 (21): 12796–12805. Bibcode : 2017EnST...5112796M. doi : 10.1021/acs.est.7b03283. hdl : 10871/38729 . ISSN  0013-936X. PMID  29016128.
  18. ^ Кинч, Кассандра Д.; Ибхазехибо, Кингсли; Чон, Джу-Хён; Хабиби, Хамид Р.; Курраш, Дебора М. (2015-02-03). «Воздействие низких доз бисфенола А и замещающего бисфенола S индуцирует преждевременный гипоталамический нейрогенез у эмбрионов данио-рерио». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 112 (5): 1475–1480. Bibcode : 2015PNAS..112.1475K. doi : 10.1073/pnas.1417731112 . ISSN  1091-6490. PMC 4321238. PMID 25583509  . 
  19. ^ аб Жалманова, Т.; Гошкова, К.; Неворал, Дж.; Прокешова, Ш.; Замостна, К.; Котт, Т.; Петр Дж. (31 октября 2016 г.). "Статья". Чешский журнал зоотехники . 61 (10): 433–449. doi : 10.17221/81/2015-cjas .
  20. ^ Siracusa JS, Yin L, Measel E, Liang S, Yu X (август 2018 г.). «Влияние бисфенола А и его аналогов на репродуктивное здоровье: мини-обзор». Репродуктивная токсикология . 79 : 96–123. Bibcode : 2018RepTx..79...96S. doi : 10.1016/j.reprotox.2018.06.005. PMC 6689411. PMID  29925041. 
  21. ^ Фогель, Сара А. (ноябрь 2009 г.). «Политика пластика: производство и утилизация бисфенола А «безопасность»». Американский журнал общественного здравоохранения . 99 (S3): S559–S566. doi :10.2105/AJPH.2008.159228. ISSN  0090-0036. PMC 2774166. PMID 19890158  . 
  22. ^ Ли, Джиюн; Мун, Кён Ван; Джи, Кёнхи (январь 2021 г.). «Систематический обзор воздействия альтернатив бисфенолу А и его влияния на репродуктивную и эндокринную систему щитовидной железы у данио-рерио». Applied Sciences . 11 (4): 1837. doi : 10.3390/app11041837 . ISSN  2076-3417.
  23. ^ Шалли, AV; Аримура, A.; Кастин, AJ; Мацуо, H.; Баба, Y.; Реддинг, TW; Наир, RMG; Дебелюк, L.; Уайт, WF (1971-09-10). «Гонадотропин-высвобождающий гормон: один полипептид регулирует секрецию лютеинизирующего и фолликулостимулирующего гормонов». Science . 173 (4001): 1036–1038. Bibcode :1971Sci...173.1036S. doi :10.1126/science.173.4001.1036. ISSN  0036-8075. PMID  4938639. S2CID  10052615.
  24. ^ Калливретаки, Евангелия; Эгген, Рик; Нойхаусс, Стефан; Альберти, Мартин; Кауш, Ульф; Сегнер, Хельмут (2006-01-01). «Ароматаза у данио-рерио: потенциальная цель для химических веществ, разрушающих эндокринную систему». Исследования морской среды . Реакция морских организмов на загрязняющие вещества (PRIMO 13). 62 : S187–S190. Bibcode : 2006MarER..62S.187K. doi : 10.1016/j.marenvres.2006.04.003 . ISSN  0141-1136. PMID  16698076.
  25. ^ Qiu, Wenhui; Fang, Meijuan; Liu, Jingyu; Fu, Caixia; Zheng, Chunmiao; Chen, Bei; Wang, Ke-Jian (2019-05-15). «Влияние бисфенола F на репродуктивную нейроэндокринную систему данио-рерио in vivo после длительного воздействия». Science of the Total Environment . 665 : 995–1002. Bibcode : 2019ScTEn.665..995Q. doi : 10.1016/j.scitotenv.2019.02.154. ISSN  0048-9697. PMID  30893755. S2CID  84844426.
  26. ^ Нельсон, Джессика В.; Скаммелл, Мадлен Кангсен; Хэтч, Элизабет Э.; Вебстер, Томас Ф. (2012-03-06). "Социальное неравенство в воздействии бисфенола А и полифторалкильных химикатов: поперечное исследование в рамках NHANES 2003-2006". Environmental Health . 11 (1): 10. Bibcode :2012EnvHe..11...10N. doi : 10.1186/1476-069X-11-10 . ISSN  1476-069X. PMC 3312862 . PMID  22394520. S2CID  9872387. 
  27. ^ Нгуен, Ви Ким; Кахана, Адам; Хайдт, Жюльен; Полеми, Кейтлин; Квасницка, Джейкоб; Джоллиет, Оливье; Колачино, Джастин А. (апрель 2020 г.). «Комплексный анализ расовых различий в концентрациях химических биомаркеров у женщин в Соединенных Штатах, 1999–2014 гг.». Environment International . 137 : 105496. Bibcode :2020EnInt.13705496N. doi :10.1016/j.envint.2020.105496. PMC 7137529 . PMID  32113086. 
  28. ^ ab Mathew M, Sreedhanya S, Manoj P, Aravind CT, Aravind UK (апрель 2014 г.). «Изучение взаимодействия бисфенола-S с сывороточными альбуминами: лучшая или худшая альтернатива бисфенолу a?». The Journal of Physical Chemistry B . 118 (14): 3832–43. doi :10.1021/jp500404u. PMID  24635450.
  29. ^ Horan TS, Pulcastro H, Lawson C, Gerona R, Martin S, Gieske MC и др. (сентябрь 2018 г.). «Замещающие бисфенолы отрицательно влияют на гаметогенез мышей с последствиями для последующих поколений». Current Biology . 28 (18): 2948–2954.e3. Bibcode :2018CBio...28E2948H. doi :10.1016/j.cub.2018.06.070. PMC 6156992 . PMID  30220498. 
  30. ^ Calafat AM, Kuklenyik Z, Reidy JA, Caudill SP, Ekong J, Needham LL (апрель 2005 г.). «Концентрация бисфенола А и 4-нонилфенола в моче у референтной популяции людей». Environmental Health Perspectives . 113 (4): 391–5. doi :10.1289/ehp.7534. PMC 1278476. PMID  15811827 . 
  31. ^ Konkel, Lindsey (2013). "EHP – Thermal Reaction: The Spread of Bisphenol S via Paper Products". Environmental Health Perspectives . 121 (3): A76. doi :10.1289/ehp.121-a76. PMC 3621184. PMID 23454568.  Получено 4 февраля 2016 г. 
  32. ^ Европейская комиссия-Объединенный исследовательский центр. Отчет об оценке рисков Европейского союза, 4,4′-изопропилидендифенол (бисфенол-А). 2008, доступно по адресу http://ecb.jrc.ec.europa.eu/documents/ExistingChemicals/RISK_ASSESSMENT/ADDENDUM/bisphenola_add_ [ постоянная мертвая ссылка ] 325.pdf
  33. ^ Ike M, Chen MY, Danzl E, Sei K, Fujita M (2006). «Биодеградация различных бисфенолов в аэробных и анаэробных условиях». Water Science and Technology . 53 (6): 153–9. doi :10.2166/wst.2006.189. PMID  16749452.
  34. ^ Glausiusz J (апрель 2014 г.). «Токсикология: загадка пластика». Nature . 508 (7496). Nature Publishing Group: 306–8. Bibcode :2014Natur.508..306G. doi : 10.1038/508306a . PMID  24740050.
  35. ^ Liao C, Liu F, Alomirah H, Loi VD, Mohd MA, Moon HB и др. (июнь 2012 г.). «Бисфенол S в моче из Соединенных Штатов и семи азиатских стран: возникновение и воздействие на человека». Environmental Science & Technology . 46 (12): 6860–6. Bibcode : 2012EnST...46.6860L. doi : 10.1021/es301334j. PMID  22620267.
  36. ^ Говард Б. «Химические вещества в продуктах без бисфенола А связаны с нерегулярным сердцебиением». National Geographic . Архивировано из оригинала 3 марта 2015 г. Получено 29 марта 2015 г.
  37. ^ "Информация о веществе -4,4'-сульфонилдифенол - ECHA". echa.europa.eu . Европейское химическое агентство . Получено 16 февраля 2023 г. .
  38. ^ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,4′-ДИГИДРОКСИДИФЕНИЛСУЛЬФОНА (Freepatentsonline).