Бутанон , также известный как метилэтилкетон ( МЭК ) или этилметилкетон , [а] представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 C(O)CH 2 CH 3 . Этот бесцветный жидкий кетон имеет резкий сладкий запах, напоминающий ацетон . Он производится в промышленных масштабах, но встречается в природе лишь в следовых количествах. [7] Он частично растворим в воде и обычно используется в качестве промышленного растворителя. [8] Это изомер другого растворителя, тетрагидрофурана .
Бутанонил можно получить окислением 2-бутанола . Дегидрирование 2 - бутанола катализируется медью , цинком или бронзой :
Это используется для производства около 700 миллионов килограммов в год. Другие синтезы, которые были исследованы, но не реализованы, включают окисление 2-бутена Вакером и окисление изобутилбензола , что аналогично промышленному производству ацетона . [7] Кумоловый процесс можно модифицировать для получения фенола и смеси ацетона и бутанона вместо только фенола и ацетона в оригинале. [9]
Как жидкофазное окисление тяжелой нафты , так и реакция Фишера-Тропша образуют смешанные потоки оксигенатов, из которых фракционированием экстрагируют 2-бутанон. [10]
Бутанон является эффективным и распространенным растворителем [8] и используется в процессах, связанных с использованием смол , ацетата целлюлозы и нитроцеллюлозных покрытий , а также в виниловых пленках. [11] По этой причине он находит применение в производстве пластмасс, текстиля, в производстве парафина , а также в бытовых продуктах, таких как лаки , олифы , средства для удаления краски, денатурирующий агент для денатурированного спирта , клеи и в качестве чистящего средства. агент. Он имеет свойства растворителя, аналогичные ацетону , но кипит при более высокой температуре и имеет значительно более медленную скорость испарения. [12] В отличие от ацетона, он образует азеотроп с водой, [13] [14] что делает его полезным для азеотропной перегонки влаги в определенных применениях. Бутанон также используется в маркерах для сухого стирания в качестве растворителя стираемого красителя.
Поскольку бутанон растворяет полистирол и многие другие пластмассы, он продается как «модельный цемент» для использования в соединении частей наборов масштабных моделей . Хотя его часто называют клеем , в данном контексте он действует как сварочный агент.
Бутанон является предшественником пероксида метилэтилкетона , который является катализатором некоторых реакций полимеризации , таких как сшивание ненасыщенных полиэфирных смол. Диметилглиоксим можно получить из бутанона сначала реакцией с этилнитритом с образованием диацетилмоноксима с последующим превращением в диоксим: [15]
В пероксидном процессе получения гидразина исходный химический аммиак связывается с бутаноном, который окисляется перекисью водорода, связанной с другой молекулой аммиака.
На заключительном этапе процесса гидролиз дает желаемый продукт, гидразин, и регенерирует бутанон.
Бутанон может реагировать с большинством окислителей и вызывать пожары. [8] Он умеренно взрывоопасен: достаточно небольшого пламени или искры, чтобы вызвать бурную реакцию. [8] Пар тяжелее воздуха, поэтому он может скапливаться в низких точках. Он взрывоопасен при концентрации от 1,4 до 11,4%. [16] Концентрации в воздухе, достаточно высокие, чтобы стать огнеопасными, непереносимы для человека из-за раздражающего характера паров. [12] Пожары с бутаноном следует тушить углекислым газом , сухими веществами или спиртостойкой пеной . [8]
Бутанон входит в состав табачного дыма . [17] Это раздражитель , вызывающий раздражение глаз и носа человека. [12] Серьезные последствия для здоровья животных наблюдались только на очень высоких уровнях. Долгосрочных исследований на животных, вдыхающих или пьющих его, не проводилось [18] , а также не проводилось исследований канцерогенности у животных, вдыхающих или пьющих его. [19] : 96 Имеются некоторые свидетельства того, что бутанон может усиливать токсичность других растворителей, в отличие от расчета воздействия смешанных растворителей путем простого суммирования воздействия. [20]
По состоянию на 2010 год [обновлять]Агентство по охране окружающей среды США (EPA) включило бутанон в список токсичных химикатов. Есть сообщения о нейропсихологических эффектах. Он быстро всасывается через неповрежденную кожу и легкие. Он способствует образованию приземного озона , который токсичен в низких концентрациях . [16]
Бутанон внесен в список прекурсоров Таблицы II Конвенции Организации Объединенных Наций против незаконного оборота наркотических средств и психотропных веществ . [21]
Выбросы бутанона регулировались в США как опасный загрязнитель воздуха , поскольку это летучее органическое соединение , способствующее образованию тропосферного (приземного) озона . В 2005 году Агентство по охране окружающей среды США исключило бутанон из списка опасных загрязнителей воздуха (HAP). [22] [23] [24]