stringtranslate.com

Антрахиноны

Для исходной молекулы 9,10-антрахинона см. антрахинон

Предложена структура пигмента кармина.

Антрахиноны (также известные как антрахиноноиды ) — это класс природных фенольных соединений на основе скелета 9,10-антрахинона . Они широко используются в промышленности и встречаются в природе.

Название «антрахинон» впервые было использовано немецкими химиками Карлом Гребе и Карлом Теодором Либерманом в публикации 1868 года, описывающей химический синтез красного красителя ализарина из антрацена , компонента каменноугольной смолы . Это открытие привело к промышленному производству ализарина и дало толчок дальнейшим исследованиям химии антрахинона. [1]

Встречаемость в растениях

Желтый цвет некоторых лишайников, особенно семейства Teloschistaceae (в данном случае Variospora thallincola ), обусловлен присутствием антрахинонов. [2]

Природные пигменты , являющиеся производными антрахинона, встречаются, в частности, в латексе алоэ, сенне , ревене и крушине каскара , грибах , лишайниках и некоторых насекомых . Поликетидсинтаза II типа отвечает за биосинтез антрахинона в бактерии Photorhabdus luminescens . [3] Хоризмат , образованный изохоризматсинтазой в шикиматном пути, является предшественником антрахинонов в Morinda citrifolia . [4] Были установлены тесты на антрахиноны в природных экстрактах. [5]

Приложения

В производстве перекиси водорода

Большое промышленное применение антрахинонов — производство перекиси водорода . Используется 2-этил-9,10-антрахинон или родственное алкильное производное, а не сам антрахинон. [7]

Каталитический цикл антрахинонового процесса получения перекиси водорода.

Миллионы тонн перекиси водорода производятся с помощью антрахинонового процесса . [8]

Измельчение

2-антрахинонсульфонат натрия (АМС) — водорастворимое производное антрахинона, которое было первым производным антрахинона, у которого был обнаружен каталитический эффект в процессах щелочной варки целлюлозы. [9]

Прекурсор красителя

Скелет 9,10-антрахинона встречается во многих красителях, таких как ализарин . [10] Важными производными 9,10-антрахинона являются 1-нитроантрахинон, антрахинон-1-сульфоновая кислота и динитроантрахинон. [11]

Выбор антрахиноновых красителей . Слева направо: CIAcid Blue 43 — «кислотный краситель» для шерсти (также называемый «Acilan Saphirol SE»), CI Vat Violet 1, который наносится методом трансферной печати с использованием сублимации, синий краситель, обычно используемый в бензине, и CI Disperse Red 60 .

Лекарство

Производные 9,10-антрахинона включают такие препараты, как антрацендионы и семейство антрациклинов химиотерапевтических препаратов. Последние препараты получены из бактерии Streptomyces peucetius , обнаруженной в образце почвы около Адриатического моря . Препараты в семействе антрахинонов включают прототипические даунорубицин , доксорубицин , митоксантрон , лозоксантрон и пиксантрон . Большинство этих препаратов, за исключением пиксантрона, чрезвычайно кардиотоксичны, вызывая необратимую кардиомиопатию , что может ограничить их практическую полезность в лечении рака . [11]

Антрацендионы также включают

Дантрон , эмодин и алоэ эмодин , а также некоторые гликозиды сенны обладают слабительным эффектом. Длительное использование и злоупотребление приводит к меланозу толстой кишки . [13] [14]

Проточные батареи

Растворимые антрахиноны, такие как 9,10-антрахинон-2,7-дисульфоновая кислота, используются в качестве реагентов в окислительно-восстановительных проточных батареях , которые обеспечивают хранение электроэнергии. [15]

Ссылки

  1. ^ Филлипс, Макс (1929). «Химия антрахинона». Chemical Reviews . 6 (1): 157–174. doi :10.1021/cr60021a007.
  2. ^ Ллевеллин, Тео; Новелл, Рубен В.; Аптруд, Андре; Темина, Марина; Прескотт, Томас АК; Барраклоу, Тимоти Г.; Гая, Эстер (2023). «Метагеномика проливает свет на эволюцию метаболизма «солнцезащитного» пигмента у Teloschistales (лишайниковые аскомицеты)». Геномная биология и эволюция . 15 (2): evad002. doi :10.1093/gbe/evad002. PMC 9907504. PMID  36634008 . 
  3. ^ Brachmann, AO; Joyce, SA; Jenke-Kodama, H; Schwär, G; Clarke, DJ; Bode, HB (2007). "Поликетидсинтаза типа II отвечает за биосинтез антрахинона в Photorhabdus luminescens ". ChemBioChem . 8 (14): 1721–8. doi :10.1002/cbic.200700300. PMID  17722122.
  4. ^ Сталман, М; Коскамп, AM; Людерер, Р; Вернуй, Дж. Х.; Ветер, Джей Си; Вуллемс, Дж.Дж.; Крус, А.Ф. (2003). «Регуляция биосинтеза антрахинона в культурах клеток Morinda citrifolia ». Журнал физиологии растений . 160 (6): 607–14. дои : 10.1078/0176-1617-00773. ПМИД  12872482.
  5. ^ Akinjogunla OJ, Yah CS, Eghafona NO, Ogbemudia FO (2010). «Антибактериальная активность экстрактов листьев Nymphaea lotus (Nymphaeaceae) на устойчивом к метициллину золотистом стафилококке (MRSA) и устойчивом к ванкомицину золотистом стафилококке (VRSA), выделенных из клинических образцов». Annals of Biological Research . 1 (2): 174–184.
  6. ^ Dapson, RW; Frank, M.; Penney, DP; Kiernan, JA (2007). «Пересмотренные процедуры сертификации кармина (CI 75470, натуральный красный 4) как биологического красителя». Biotechnic & Histochemistry . 82 (1): 13–15. doi :10.1080/10520290701207364. PMID  17510809.
  7. ^ Гур, Г.; Гленнеберг, Дж.; Якоби, С. (2007). «Перекись водорода». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a13_443.pub2. ISBN 978-3527306732.
  8. ^ Кампос-Мартин, Хосе М.; Бланко-Бриева, Хема; Фиерро, Хосе LG (2006). «Синтез перекиси водорода: перспективы за пределами процесса антрахинона». Angewandte Chemie International Edition . 45 (42): 6962–6984. doi :10.1002/anie.200503779. PMID  17039551.
  9. ^ "Антрахинон / щелочная варка целлюлозы - обзор литературы" (PDF) . Проект 3370. Эпплтон, Висконсин: Институт химии бумаги. 1978-07-05.
  10. ^ Бьен, Х.-С.; Ставиц, Дж.; Вундерлих, К. (2005). «Антрахиноновые красители и промежуточные продукты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_355. ISBN 978-3527306732.
  11. ^ аб Фогель, А. «Антрахинон». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_347. ISBN 978-3527306732.
  12. ^ Panigrahi, GK; Suthar, MK; Verma, N.; Asthana, S.; Tripathi, A.; Gupta, SK; Saxena, JK; Raisuddin, S.; Das, M. (2015). «Исследование взаимодействия антрахинонов семян Cassia occidentalis с бычьим сывороточным альбумином с помощью молекулярной стыковки и спектроскопического анализа: корреляция с их цитотоксическим потенциалом in vitro». Food Research International . 77 : 368–377. doi :10.1016/j.foodres.2015.08.022.
  13. ^ Мюллер-Лисснер, С.А. (1993). «Побочные эффекты слабительных: факты и вымыслы». Фармакология . 47 (Приложение 1): 138–145. doi :10.1159/000139853. PMID  8234421.
  14. ^ Мориарти, К. Дж.; Силк, Д. Б. (1988). «Злоупотребление слабительными». Болезни пищеварения . 6 (1): 15–29. doi :10.1159/000171181. PMID  3280173.
  15. ^ Фонморен, Жан-Мари; Гиенёф, Солен; Годе-Бар, Тибо; Флонер, Дидье; Женест, Флоренс (2022). «Как антрахиноны могут позволить водно-органическим окислительно-восстановительным проточным батареям соответствовать потребностям индустриализации». Current Opinion in Colloid & Interface Science . 61 : 101624. doi :10.1016/j.cocis.2022.101624.