stringtranslate.com

Атразин

Атразин — хлорированный гербицид класса триазинов . [2] Он используется для предотвращения появления всходов широколиственных сорняков в таких культурах, как кукуруза (кукуруза), [3] соя [3] и сахарный тростник , а также на газонах, таких как поля для гольфа и жилые газоны. Основным производителем атразина является компания Syngenta , и это один из наиболее широко используемых гербицидов в сельском хозяйстве США, [2] Канады [4] и Австралии. [5] Его использование было запрещено в Европейском союзе в 2004 году, когда ЕС обнаружил, что уровень грунтовых вод превышает пределы, установленные регулирующими органами, а Syngenta не смогла доказать, что это можно предотвратить, и что эти уровни безопасны. [6] [7]

По крайней мере, два важных исследования канадских фермерских скважин показали, что атразин был наиболее распространенным обнаруженным загрязнителем. [4] По состоянию на 2001 год атразин был наиболее часто обнаруживаемым пестицидом, загрязняющим питьевую воду в США [8] : 44  исследования предполагают, что он является эндокринным разрушителем , агентом, который может изменять естественную гормональную систему. [9] Однако в 2006 году Агентство по охране окружающей среды США (EPA) заявило, что в соответствии с Законом о защите качества пищевых продуктов «риски, связанные с остатками пестицида, представляют собой разумную уверенность в отсутствии вреда» [10] , а в 2007 году EPA заявило, что атразин не оказывает отрицательного влияния на половое развитие амфибий и что никаких дополнительных испытаний не требуется. [11] Обзор EPA 2009 года [12] пришел к выводу, что «научные основы агентства для его регулирования атразина являются надежными и гарантируют предотвращение уровней воздействия, которые могут привести к репродуктивным эффектам у людей». [13] Однако в их Уточненной оценке экологического риска для атразина 2016 года было заявлено, что «трудно сделать окончательные выводы о влиянии атразина в данной концентрации, но многочисленные исследования сообщили о влиянии на различные конечные точки при экологически значимых концентрациях». [14] Агентство по охране окружающей среды начало проверку регистрации в 2013 году . [15]

Обзор Агентства по охране окружающей среды подвергся критике, и безопасность атразина остается спорной. [16] [17] [18] Однако Агентство по охране окружающей среды заявило, что «если в какой-либо момент Агентство по охране окружающей среды определит, что существуют неотложные риски для человека или окружающей среды от воздействия атразина, требующие немедленного внимания, мы предпримем соответствующие регулирующие действия, независимо от статуса процесса рассмотрения регистрации». [2]

Использует

Атразин — гербицид , который используется для уничтожения широколиственных и злаковых сорняков до и после появления всходов на таких культурах, как сорго , кукуруза , сахарный тростник , люпин , сосна и эвкалиптовые плантации, а также рапс, устойчивый к триазину . [5]

В Соединенных Штатах по состоянию на 2014 год атразин был вторым наиболее широко используемым гербицидом после глифосата , [16] при этом ежегодно применялось 76 миллионов фунтов (34 тысячи метрических тонн) этого гербицида. [19] [20] Атразин продолжает оставаться одним из наиболее широко используемых гербицидов в сельском хозяйстве Австралии. [5] Его влияние на урожайность кукурузы оценивается от 1% до 8%, при этом вывод одного экономического обзора составляет 3–4%. [21] [22] В другом исследовании, изучавшем объединенные данные 236 университетских полевых испытаний кукурузы с 1986 по 2005 год, обработка атразином показала средний прирост в 5,7 бушелей США на акр (0,50 м 3 /га) (~400 килограммов на гектар (360 фунтов/акр)) по сравнению с альтернативными гербицидными обработками. [23] Влияние на урожайность сорго оценивается в 20%, что отчасти объясняется отсутствием альтернативных средств борьбы с сорняками, которые можно было бы использовать для сорго. [24]

Химия и биохимия

Атразин был изобретен в 1958 году в лабораториях Гейги как второй из серии 1,3,5-триазинов . [25]

Атразин получают из цианурхлорида , который последовательно обрабатывают этиламином и изопропиламином . Как и другие триазиновые гербициды, атразин функционирует, связываясь с пластохинон -связывающим белком в фотосистеме II , которого нет у животных. Гибель растений происходит из-за голодания и окислительного повреждения, вызванного нарушением процесса переноса электронов . Окислительное повреждение ускоряется при высокой интенсивности света. [26]

Эффекты атразина у людей и животных в первую очередь затрагивают эндокринную систему . Исследования показывают, что атразин является эндокринным разрушителем , который может вызвать гормональный дисбаланс . [9]

Было обнаружено, что атразин действует как агонист эстрогенового рецептора 1, связанного с G-белком . [27] Было показано, что атразин ковалентно связывается (вступает в химическую реакцию) с большим количеством белков млекопитающих. [28]

Среда

Уровни

Загрязнение поверхностных вод (озера, реки и ручьи) атразином в США отслеживалось Агентством по охране окружающей среды и постоянно превышало уровни, вызывающие беспокойство, в двух водоразделах Миссури и одном в Небраске. [29] Мониторинг уровней атразина в общественных системах водоснабжения в 31 штате с высоким уровнем потребления показал, что уровни превышали уровни, вызывающие беспокойство для младенцев, в течение по крайней мере одного года между 1993 и 2001 годами в 34 из 3670 общественных систем водоснабжения, использующих поверхностные воды, и ни в одной из 14 500 общественных систем водоснабжения, использующих грунтовые воды. [30] Данные мониторинга поверхностных вод из 20 водоразделов с высоким уровнем потребления атразина показали пиковые уровни атразина до 147 частей на миллиард, при этом дневные средние значения во всех случаях были ниже 10 частей на миллиард.

Биодеградация

Биодеградация - путь атразинхлоргидролазы
Атразиновый путь хлоргидролазы

Атразин остается в почве в течение нескольких месяцев (хотя в некоторых почвах может сохраняться по крайней мере четыре года) [9] и может мигрировать из почвы в грунтовые воды ; попав в грунтовые воды, он медленно разлагается. Он был обнаружен в грунтовых водах в высоких концентрациях в некоторых регионах США, где он используется на некоторых культурах и газонах. Агентство по охране окружающей среды США выражает обеспокоенность относительно загрязнения поверхностных вод (озера, реки и ручьи). [9]

Атразин разлагается в почве в основном под действием микробов . Период полураспада атразина в почве составляет от 13 до 261 дня. [31] Биодеградация атразина может происходить двумя известными путями:

  1. За гидролизом связи C-Cl следуют этильная и изопропильная группы, катализируемые ферментами гидролазы , называемыми AtzA, AtzB и AtzC. Конечным продуктом этого процесса является циануровая кислота , которая сама по себе нестабильна по отношению к аммиаку и углекислому газу. Наиболее охарактеризованными организмами, которые используют этот путь, являются штаммы Pseudomonas sp. ADP.
  2. Деалкилирование аминогрупп дает 2-хлор-4-гидрокси-6-амино-1,3,5-триазин, деградация которого неизвестна. Этот путь также встречается у видов Pseudomonas , а также у ряда бактерий. [32] [33]

Скорость биодеградации зависит от низкой растворимости атразина; таким образом, поверхностно-активные вещества могут увеличить скорость деградации. Хотя два алкильных фрагмента легко поддерживают рост определенных микроорганизмов, кольцо атразина является плохим источником энергии из-за окисленного состояния углерода кольца. Фактически, наиболее распространенный путь деградации атразина включает промежуточное соединение, циануровую кислоту, в которой углерод полностью окислен, таким образом, кольцо является в первую очередь источником азота для аэробных микроорганизмов. Атразин может катаболизироваться как источник углерода и азота в восстановительных средах, и было показано, что некоторые аэробные деградаторы атразина используют соединение для роста в условиях аноксии в присутствии нитрата в качестве акцептора электронов, [34] процесс, называемый денитрификацией . Когда атразин используется в качестве источника азота для роста бактерий, деградация может регулироваться присутствием альтернативных источников азота. В чистых культурах бактерий, разрушающих атразин, а также в активных почвенных сообществах азот кольца атразина, но не углерод, усваивается микробной биомассой. [35] Низкие концентрации глюкозы могут снизить биодоступность, тогда как более высокие концентрации способствуют катаболизму атразина. [36]

Гены ферментов AtzA -C, как было обнаружено, высококонсервативны в организмах, разлагающих атразин, по всему миру. В Pseudomonas sp. ADP [ необходимо разъяснение ] гены Atz расположены несмежно на плазмиде с генами катаболизма ртути . Гены AtzA-C также были обнаружены в грамположительной бактерии , но расположены на хромосоме. [37] Элементы вставки, фланкирующие каждый ген, предполагают, что они участвуют в сборке этого специализированного катаболического пути. [33] Существуют два варианта разложения атразина с использованием микробов: биоаугментация или биостимуляция . [33] Подобно гербицидам трифлуралину и алахлору , атразин подвержен быстрой трансформации в присутствии восстановленных глинистых почв, содержащих железо, таких как железистые смектиты . В естественных условиях некоторые железосодержащие минералы восстанавливаются специфическими бактериями при отсутствии кислорода, поэтому абиотическая трансформация гербицидов восстановленными минералами рассматривается как «вызванная микробами». [38]

Фотолиз

В 2016 году авторы конкретного исследования рассматривали фотолитическую деградацию с помощью ультрафиолета 254 нм как эффективный процесс, который можно было бы использовать на пилотных установках для снижения или устранения соединений класса атразина или аналогичных новых загрязняющих веществ в сточных водах. [39]

Токсикология

По данным Extension Toxicology Network в США, «средняя пероральная летальная доза или LD 50 для атразина составляет 3090 мг/кг для крыс , 1750 мг/кг для мышей , 750 мг/кг для кроликов и 1000 мг/кг для хомяков. Дермальная LD 50 для кроликов составляет 7500 мг/кг и более 3000 мг/кг для крыс. 1-часовая ингаляционная LC 50 составляет более 0,7 мг/л для крыс. 4-часовая ингаляционная LC 50 составляет 5,2 мг/л для крыс». Максимальный уровень загрязняющего вещества составляет 0,003 мг/л, а референтная доза — 0,035 мг/кг/день. [40]

Использование атразина в США в 2019 году

Млекопитающие

В обзоре Агентства по регистрации токсичных веществ и заболеваний (ATSDR), проведенном в сентябре 2003 года, говорилось, что атразин «в настоящее время находится на рассмотрении Агентства по охране окружающей среды для повторной регистрации в качестве пестицида из-за опасений, что атразин может вызывать рак», однако недостаточно информации, чтобы «определенно утверждать, вызывает ли он рак у людей». Согласно ATSDR, одним из основных способов, которыми атразин может повлиять на здоровье человека, является «изменение работы репродуктивной системы». Исследования пар, живущих на фермах, которые используют атразин для борьбы с сорняками, обнаружили увеличение риска преждевременных родов, но эти исследования трудно интерпретировать, поскольку большинство фермеров были мужчинами, которые могли подвергнуться воздействию нескольких типов пестицидов. Мало информации о рисках для детей, однако «воздействие атразина на мать в питьевой воде было связано с низким весом плода и дефектами сердца, мочевыводящих путей и конечностей у людей». [41] Частота врожденного дефекта, известного как гастрошизис, по-видимому, выше в районах, где уровень атразина в поверхностных водах повышен, особенно когда зачатие происходит весной, в то время, когда атразин обычно применяется. [42]

Международное агентство по изучению рака Всемирной организации здравоохранения классифицировало атразин как «не подлежащий классификации по канцерогенности для человека» ( Группа 3 ). [43]

В 2003 году Агентство по охране окружающей среды определило, «что атразин вряд ли вызовет рак у людей». [44]

В 2006 году Агентство по охране окружающей среды заявило: «Риски, связанные с остатками пестицидов, дают разумную уверенность в отсутствии вреда». [10] [11]

В 2007 году Агентство по охране окружающей среды заявило: «Исследования, проведенные до сих пор, показывают, что атразин является эндокринным разрушителем ». Последствия для здоровья детей связаны с воздействием во время беременности и во время полового развития, хотя исследований было немного. У людей с воздействием связаны риски преждевременных родов и задержки внутриутробного развития. Было показано, что воздействие атразина приводит к задержкам или изменениям в половом развитии у самок крыс; у самцов наблюдались противоречивые результаты. У самцов крыс, подвергшихся воздействию через молоко от матерей, подвергшихся воздействию перорально, во взрослом возрасте наблюдались более высокие уровни воспаления простаты; иммунные эффекты также наблюдались у самцов крыс, подвергшихся воздействию внутриутробно или во время кормления грудью. [9] Агентство по охране окружающей среды открыло новый обзор в 2009 году [12] , в котором пришел к выводу, что «научные основы агентства для его регулирования атразина являются надежными и обеспечивают предотвращение уровней воздействия, которые могут привести к репродуктивным эффектам у людей». [13] Дебора А. Кори-Слехта, профессор Рочестерского университета в Нью-Йорке, сказала в 2014 году: «То, как EPA тестирует химикаты, может значительно недооценивать риски». Она изучала воздействие атразина на мозг и работает в научном консультативном совете EPA. Она также заявила: «Мы все еще очень многого не знаем об атразине». [16]

В отчете Совета по защите природных ресурсов от 2009 года говорится, что Агентство по охране окружающей среды игнорирует загрязнение атразином поверхностных и питьевых вод в центральной части Соединенных Штатов. [45]

«Не было никаких последовательных доказательств связи между использованием атразина и раком какой-либо локализации». Исследование отслеживало 57 310 лицензированных специалистов по применению пестицидов в течение 13 лет. [46]

Обзор репродуктивной токсикологии млекопитающих атразина, проведенный в 2011 году совместно Всемирной организацией здравоохранения и Продовольственной и сельскохозяйственной организацией Объединенных Наций, пришел к выводу, что атразин не является тератогенным . Репродуктивные эффекты у крыс и кроликов наблюдались только при дозах, токсичных для матери. Наблюдаемые побочные эффекты у крыс включали резорбцию плода в темпах (при дозах ≥50 мг/кг в день), задержки полового развития у самок крыс (при дозах ≥30 мг/кг в день) и снижение веса при рождении (при дозах ≥3,6 мг/кг в день). [47]

Систематический обзор 2014 года, финансируемый производителем атразина Syngenta, оценил его связь с проблемами репродуктивного здоровья. Авторы пришли к выводу, что качество большинства исследований было низким, а без качественных данных результаты было трудно оценить, хотя было отмечено, что ни одна категория отрицательного исхода беременности не была последовательно обнаружена в исследованиях. Авторы пришли к выводу, что причинно-следственная связь между атразином и неблагоприятными исходами беременности не была обоснована из-за низкого качества данных и отсутствия надежных результатов в исследованиях. Syngenta не участвовала в разработке, сборе, управлении, анализе или интерпретации данных и не принимала участия в подготовке рукописи. [48]

Амфибии

Атразин был предполагаемым тератогеном , и некоторые исследования сообщали о том, что он вызывал демаскулинизацию у самцов северной леопардовой лягушки даже при низких концентрациях. [49] Исследование 2002 года, проведенное Тайроном Хейесом из Калифорнийского университета в Беркли, показало, что воздействие привело к тому, что самцы -головастики превратились в гермафродитов  — лягушек с мужскими и женскими половыми признаками. [50] [51] Однако это исследование не удалось повторить , [ 52] и обзор этого исследования EPA 2003 года пришел к выводу, что переполненность, сомнительные методы обработки образцов и неспособность авторов раскрыть ключевые детали, включая размеры выборок, эффекты зависимости реакции от дозы и изменчивость наблюдаемых эффектов, затруднили оценку достоверности исследования и его экологической значимости. [52] [53] Исследование 2005 года, запрошенное EPA и проведенное под руководством и контролем EPA, не смогло воспроизвести результаты Хейеса. [54]

В 2010 году Австралийское управление по пестицидам и ветеринарным препаратам (APVMA) сделало предварительный вывод о том, что атразин в окружающей среде «при существующих уровнях воздействия» не влияет на популяции амфибий в Австралии, что соответствует выводам Агентства по охране окружающей среды 2007 года. [55] APVMA ответило на опубликованную в 2010 году работу Хейса, [56] заявив, что его выводы «не предоставляют достаточных доказательств для обоснования пересмотра текущих правил, которые основаны на очень обширном наборе данных». [55] Научная консультативная группа Агентства по охране окружающей среды изучила соответствующие исследования и в 2010 году пришла к выводу, что «атразин не оказывает отрицательного влияния на развитие гонад амфибий на основе обзора лабораторных и полевых исследований». [11] Оно рекомендовало надлежащий дизайн исследования для дальнейшего изучения. В соответствии с требованиями Агентства по охране окружающей среды (EPA) были проведены два эксперимента в соответствии с надлежащей лабораторной практикой (GLP), которые были проверены Агентством по охране окружающей среды и немецкими регулирующими органами, заключившими в 2009 году, что «длительное воздействие атразина на личинки X. laevis в концентрациях от 0,01 до 100 мкг/л не влияет на рост, развитие личинок или половую дифференциацию». [57] В отчете 2008 года цитировалась независимая работа исследователей в Японии, которые не смогли повторить работу Хейса. «Ученые не обнаружили лягушек-гермафродитов; не обнаружили увеличения ароматазы, измеренного путем индукции мРНК ароматазы; и не обнаружили увеличения вителлогенина , другого маркера феминизации». [58] Сага об атразине была записана. [59]

Групповой иск 2012 г.

В 2012 году компания Syngenta, производитель атразина, была ответчиком в групповом иске по поводу уровня атразина в питьевой воде. Syngenta согласилась выплатить 105 миллионов долларов, чтобы возместить более тысячи систем водоснабжения за «стоимость фильтрации атразина из питьевой воды». Компания отрицала все правонарушения. [16] [60] [61]

Обзор нормативных требований Канады за 2015 г.

В ответ на запрет ЕС 2004 года в 2015 году был начат нормативный обзор продукта в Канаде PMRA. 31 марта 2017 года был опубликован результат обзора, и PMRA решила оставить регистрацию продукта без изменений. Это было сделано потому, что, хотя запрет ЕС был основан на законодательном уровне загрязняющих веществ 0,1 мкг/л, канадские правила призывают к отечественному « научному подходу, основанному на оценке риска , при определении риска для здоровья человека от пестицидов в питьевой воде». Стандарт питьевой воды США 3 мкг/л примерно равен канадскому стандарту 5 мкг/л. Оба максимальных уровня загрязняющих веществ в Северной Америке не были превышены максимальным уровнем загрязняющих веществ в канадских данных 2,32 мкг/л. [62]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abcde Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0043". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ abc "Ингредиенты, используемые в пестицидных продуктах-Атразин". Агентство по охране окружающей среды США . Архивировано из оригинала 2022-05-06 . Получено 2021-08-08 .
  3. ^ ab "Информация о воде: что в моей воде?: Атразин". DrinkTap.org. Архивировано из оригинала 1 января 2018 г.
  4. ^ ab «Руководящие принципы по качеству питьевой воды в Канаде: технический документ руководства – Атразин». Министерство здравоохранения Канады. 1 ноября 2011 г. Архивировано из оригинала 5 ноября 2022 г. Получено 5 ноября 2022 г.
  5. ^ abc "Chemical Review: Atrazine". Australian Pesticides and Veterinary Medicines Authority. 2014-05-28. Архивировано из оригинала 2015-02-11 . Получено 2015-02-11 .
  6. ^ Европейская комиссия. 2004/248/EC: Решение Комиссии от 10 марта 2004 г. относительно невключения атразина в Приложение I к Директиве Совета 91/414/EEC и отзыва разрешений на средства защиты растений, содержащие это активное вещество (Текст, имеющий отношение к ЕЭЗ) (уведомление под номером документа C(2004) 731) Архивировано 15 марта 2022 г. в Решении Wayback Machine 2004/248/EC - Официальный журнал L 078, Решение 2004/248/EC. 16 марта 2004 г.: Цитата: "(9) Оценки, проведенные на основе представленной информации, не продемонстрировали, что можно ожидать, что при предлагаемых условиях использования средства защиты растений, содержащие атразин, в целом удовлетворяют требованиям, изложенным в статье 5(1)(a) и (b) Директивы 91/414/EEC. В частности, имеющиеся данные мониторинга были недостаточными для того, чтобы продемонстрировать, что на больших территориях концентрации действующего вещества и продуктов его распада не превысят 0,1 мкг/л в грунтовых водах. Более того, нельзя гарантировать, что дальнейшее использование на других территориях позволит удовлетворительно восстановить качество грунтовых вод, где концентрации уже превышают 0,1 мкг/л в грунтовых водах. Эти уровни действующего вещества превышают пределы, указанные в Приложении VI к Директиве 91/414/EEC, и окажут неприемлемое воздействие на грунтовые воды". (10) Поэтому атразин не следует включать в Приложение I к Директиве 91/414/EEC. (11) Необходимо принять меры для обеспечения того, чтобы существующие разрешения на средства защиты растений, содержащие атразин, были отозваны в течение установленного периода и не возобновлялись, а новые разрешения на такие продукты не выдавались».
  7. ^ Дэнни Хакимфеб для New York Times. 23 февраля 2015 г. Запрещенный или нет пестицид подчеркивает чувствительность трансатлантической торговли. Архивировано 23 декабря 2016 г. на Wayback Machine
  8. ^ Джиллиом Р. Дж. и др. Геологическая служба США Качество воды в нашей стране: пестициды в ручьях и грунтовых водах страны, 1992–2001 гг. Архивировано 26 ноября 2013 г. на Wayback Machine , март 2006 г., пересмотрено 15 февраля 2007 г.
  9. ^ abcde Атразин: Химическое резюме. Оценка токсичности и воздействия на здоровье детей (PDF) (Отчет). Агентство по охране окружающей среды США. 2007-04-24. Архивировано из оригинала (PDF) 2012-03-16.
  10. ^ ab Оценка совокупного риска триазина и решения по атразину, симазину и пропазину. Архивировано 1 июня 2013 г. на Wayback Machine , 22 июня 2006 г., EPA.
  11. ^ Обновления abc Atrazine: амфибии. Архивировано 30 сентября 2015 г. на Wayback Machine , апрель 2010 г., EPA.
  12. ^ ab EPA начинает новую научную оценку атразина. Архивировано 04.03.2016 в Wayback Machine , 7 октября 2009 г., EPA.
  13. ^ ab EPA Atrazine Updates: Scientific Peer Review—Human Health Архивировано 30 сентября 2015 г. на Wayback Machine Текущее состояние на январь 2013 г. Доступно 15 марта 2014 г.
  14. ^ «Уточненная оценка экологического риска для атразина». EPA. стр. 184. Архивировано из оригинала 11 сентября 2020 г. Получено 12 октября 2020 г.
  15. ^ EPA [ww.epa.gov/pesticides/reregistration/atrazine/atrazine_update.htm#amphibian Обновления атразина: Научная экспертная оценка — амфибии] Актуально по состоянию на январь 2013 г. Доступно 15 марта 2014 г.
  16. ^ abcd «Ценная репутация: Тайрон Хейс сказал, что химикат вреден, его производитель преследовал его» Архивировано 2014-07-02 в Wayback Machine Рэйчел Авив, The New Yorker , 10 февраля 2014 г.
  17. ^ Дахигг, Чарльз (22 августа 2009 г.). «Дебаты о том, сколько гербицида безопасно в стакане с водой». The New York Times . Архивировано из оригинала 2018-11-07 . Получено 2015-05-02 .
  18. ^ Tillitt DE, Papoulias DM, Whyte JJ, Richter CA (2010). «Атразин снижает воспроизводство толстоголового гольяна (Pimephales promelas)». Aquat. Toxicol . 99 (2): 149–59. doi :10.1016/j.aquatox.2010.04.011. PMID  20471700. Архивировано из оригинала 2022-03-15 . Получено 2020-09-01 .
  19. ^ Уолш, Эдвард (2003-02-01). «EPA Stops Short of Banning Herbicide» (Агентство по охране окружающей среды США) . Washington Post . С. A14. Архивировано из оригинала 2022-03-15 . Получено 2007-04-27 .
  20. ^ "Restricted Use Products (RUP) Report: Six Month Summary List". Агентство по охране окружающей среды . Архивировано из оригинала 11 января 2010 года . Получено 1 декабря 2009 года .
  21. ^ Акерман, Фрэнк (2007). "Экономика атразина" (PDF) . Международный журнал охраны труда и окружающей среды . 13 (4): 437–445. doi :10.1179/oeh.2007.13.4.437. PMID  18085057. S2CID  2655422. Архивировано (PDF) из оригинала 22-06-2011 . Получено 28-11-2010 .
  22. ^ Swanton, Clarence J; Gulden, Robert H; Chandler, Kevin (2017). «BioOne Online Journals — A Rationale for Atrazine Stewardship in Corn». Weed Science . 55 : 75–81. doi :10.1614/WS-06-104.1. S2CID  86209323.
  23. ^ Фосетт, Ричард С. «Двадцать лет университетских данных по урожайности кукурузы: с атразином и без него. Архивировано 14 мая 2009 г. в Wayback Machine », Северо-центральное научное общество по борьбе с сорняками. Архивировано 5 марта 2014 г. в Wayback Machine , 2008 г.
  24. ^ Митчелл, П. Д. (2014). «Оценка экономических выгод атразина на уровне рынка в Соединенных Штатах». Pest Management Science . 70 (11): 1684–1696. doi :10.1002/ps.3703. PMC 4282455. PMID  24318916 . 
  25. ^ Вольфганг Кремер (2007). Современные средства защиты растений, том 1. Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31496-6.[ постоянная мертвая ссылка ] (ссылка мертва 22 июня 2022 г.)
  26. ^ Appleby, Arnold P.; Müller, Franz; Carpy, Serge (2001). "Weed Control". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . doi :10.1002/14356007.a28_165. ISBN 978-3-527-30673-2.
  27. ^ Просниц, Эрик Р.; Бартон, Маттиас (май 2014 г.). «Биология эстрогена: новые взгляды на функцию GPER и клинические возможности». Молекулярная и клеточная эндокринология . 389 (1–2): 71–83. doi : 10.1016/j.mce.2014.02.002. PMC 4040308. PMID  24530924. 
  28. ^ Dooley, GP; Reardon, KF; Prenni, JE; Tjalkens, RB; Legare, ME; Foradori, CD; Tessari, JE; Hanneman, WH (апрель 2008 г.). «Протеомный анализ аддуктов диаминохлортриазина в гипофизарных железах крыс Wister и гипофизарных клетках крыс LβT2». Chemical Research in Toxicology . 21 (4): 844–851. doi :10.1021/tx700386f. PMID  18370413.
  29. ^ "Atrazine Updates | Pesticides | US EPA". Epa.gov. Архивировано из оригинала 2015-09-30 . Получено 2015-02-08 .
  30. ^ "www.epa.gov" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 2008-06-25.
  31. ↑ Решение о временном праве на повторную регистрацию атразина. Архивировано 25 июня 2008 г. в Wayback Machine , Агентство по охране окружающей среды США, январь 2003 г.
  32. ^ Zeng Y, Sweeney CL, Stephens S, Kotharu P. (2004). Карта путей атразина. Wackett LP. База данных биодеградации.
  33. ^ abc Wackett, LP; Sadowsky, MJ; Martinez, B.; Shapir, N. (январь 2002 г.). «Биодеградация атразина и родственных соединений s-триазина: от ферментов до полевых исследований». Прикладная микробиология и биотехнология . 58 (1): 39–45. doi :10.1007/s00253-001-0862-y. PMID  11831474. S2CID  2998290.
  34. ^ Crawford JJ, Sims GK, Mulvaney RL, Radosevich M (1998). «Биодеградация атразина в условиях денитрификации». Appl. Microbiol. Biotechnol . 49 (5): 618–623. doi :10.1007/s002530051223. PMID  9650260. S2CID  5126687.
  35. ^ Bichat, F.; GK Sims; RL Mulvaney (1999). «Микробное использование гетероциклического азота из атразина». Журнал Американского общества почвоведов . 63 (1): 100–110. Bibcode : 1999SSASJ..63..100B. doi : 10.2136/sssaj1999.03615995006300010016x.
  36. ^ Ralebitso TK, Senior E, van Verseveld HW (2002). «Микробные аспекты деградации атразина в естественных средах». Биодеградация . 13 (1): 11–19. doi :10.1023/A:1016329628618. PMID  12222950. S2CID  21098999. Архивировано из оригинала 2022-03-15 . Получено 2019-10-29 .
  37. ^ Cai B, Han Y, Liu B, Ren Y, Jiang S (2003). «Выделение и характеристика бактерии, разрушающей атразин, из промышленных сточных вод Китая». Letters in Applied Microbiology . 36 (5): 272–276. doi :10.1046/j.1472-765X.2003.01307.x. PMID  12680937. S2CID  8003165.
  38. ^ Xu J, Stucki JW, Wu J, Kostka J, Sims GK (2001). «Судьба атразина и алахлора в обработанном окислительно-восстановительным процессом железистом смектите». Environmental Toxicology and Chemistry . 20 (12): 2717–2724. doi :10.1002/etc.5620201210. PMID  11764154. S2CID  24221011.
  39. ^ Феликс де Лима и др., «Фотолитическая деградация гербицида атразина под действием ультрафиолетового излучения (УФС): применение зеленой химии». Архивировано 2 мая 2018 г. в Wayback Machine , Chemical Science International Journal 17(3): 1–10, 2016 г.
  40. ^ Профиль информации о пестицидах: атразин. Архивировано 01.04.2022 в Wayback Machine , Extension Toxicology Network (кооперативные офисы расширения Корнелльского университета, Университета штата Орегон, Университета Айдахо и Калифорнийского университета в Дэвисе и Института экологической токсикологии, Университета штата Мичиган), июнь 1996 г.
  41. ^ "Заявление общественного здравоохранения об атразине". Портал токсичных веществ - Атразин . Центр по контролю и профилактике заболеваний, Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний, Отдел токсикологии и наук о здоровье человека. Сентябрь 2003 г. Архивировано из оригинала 15 марта 2022 г. Получено 2 мая 2015 г.
  42. ^ Уоллер, Сара А.; Пол, Кэтлин; Петерсон, Сюзанна Э.; Хитти, Джейн Э. (март 2010 г.). «Воздействие химических веществ, связанных с сельским хозяйством, сезон зачатия и риск гастрошизиса в штате Вашингтон». Американский журнал акушерства и гинекологии . 202 (3): 241.e1–241.e6. doi : 10.1016/j.ajog.2010.01.023 . PMID  20207240.
  43. ^ "МОНОГРАФИИ МАИР ПО ОЦЕНКЕ КАНЦЕРОГЕННЫХ РИСКОВ ДЛЯ ЧЕЛОВЕКА" (PDF) . Монографии МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека . 73 . Международное агентство по изучению рака . Архивировано (PDF) из оригинала 2022-03-26 . Получено 2021-08-05 .
  44. ↑ Решение о временном праве на повторную регистрацию атразина. Архивировано 30 сентября 2015 г. в Wayback Machine , Агентство по охране окружающей среды США, январь 2003 г.
  45. ^ «Как EPA игнорирует загрязнение атразином поверхностных вод и питьевой воды в центральной части США» (PDF) . Совет по защите природных ресурсов . The New York Times. Август 2009 г. Архивировано (PDF) из оригинала 2022-04-17 . Получено 2010-12-19 .
  46. ^ Бин Фримен, Лора Э. (2011) Атразин и заболеваемость раком среди лиц, применяющих пестициды, в исследовании здоровья сельского хозяйства (1994–2007 гг.) Архивировано 28 марта 2012 г. в Wayback Machine . Перспективы здоровья окружающей среды.
  47. ^ "Химические опасности в питьевой воде - Атразин" (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 2022-03-15 . Получено 2015-02-08 .
  48. ^ Гудман, М.; Мандель, Дж. С.; Десессо, Дж. М.; Сциалли, АР (2014). «Атразин и исходы беременности: систематический обзор эпидемиологических данных». Исследование врожденных дефектов, часть B: токсикология развития и репродуктивности . 101 (3): 215–36. doi :10.1002/bdrb.21101. PMC 4265844. PMID  24797711 . 
  49. ^ Дженнифер Ли (2003-06-19). «Популярный пестицид признан виновником сексуальных аномалий у лягушек». The New York Times . Архивировано из оригинала 2022-03-15 . Получено 2018-07-27 .
  50. ^ Бриггс, Хелен. (15 апреля 2002 г.), Пестицид «заставляет лягушек менять пол». Архивировано 07.10.2007 на Wayback Machine . BBC News . Получено 16.10.2007.
  51. ^ Хейс, Тайрон; Хастон, Келли; Цуй, Мейбл; Хоанг, Аньту; Хеффеле, Кэтрин; Вонк, Аарон (31 октября 2002 г.). «Феминизация самцов лягушек в дикой природе». Nature . 419 (6910): 895–896. doi :10.1038/419895a. ISSN  1476-4687. PMID  12410298. S2CID  4364535. Архивировано из оригинала 27 ноября 2010 г. Получено 04 декабря 2022 г.
  52. ^ ab "Summary of Atrazine Reregistration Activities" (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 2022-03-15 . Получено 2021-08-14 .
  53. ^ "www.epa.gov" (PDF) . Научная консультативная группа Агентства по охране окружающей среды . Июнь 2003 г. Архивировано (PDF) из оригинала 2022-03-15 . Получено 2014-10-24 .
  54. ^ Jooste, Alarik M.; Du Preez, Louis H.; Carr, James A.; Giesy, John P.; Gross, Timothy S.; Kendall, Ronald J.; Smith, Ernest E.; Van Der Kraak, Glen L.; Solomon, Keith R. (июль 2005 г.). «Развитие гонад у самцов личинок Xenopus laevis, подвергнутых воздействию атразина в микрокосмах на открытом воздухе». Environmental Science & Technology . 39 (14): 5255–5261. Bibcode : 2005EnST...39.5255J. doi : 10.1021/es048134q. PMID  16082954.
  55. ^ ab Химические вещества в новостях: Атразин, Австралийское управление по пестицидам и ветеринарным препаратам , Оригинал 30 июня 2010 г., Архивировано в Архиве Интернета 4 июля 2010 г.
  56. ^ Hayes, TB; Khoury, V; Narayan, A; Nazir, M; Park, A; Brown, T; Adame, L; Chan, E; et al. (2010). «Атразин вызывает полную феминизацию и химическую кастрацию у самцов африканских шпорцевых лягушек (Xenopus laevis)». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 107 (10): 4612–7. Bibcode : 2010PNAS..107.4612H. doi : 10.1073/pnas.0909519107 . PMC 2842049. PMID  20194757 . 
  57. ^ Kloas, Werner; Lutz, Ilka; Springer, Timothy; Krueger, Henry; Wolf, Jeff; Holden, Larry; Hosmer, Alan (февраль 2009 г.). «Влияет ли атразин на развитие личинок и половую дифференциацию у Xenopus laevis?». Toxicological Sciences . 107 (2): 376–384. doi :10.1093/toxsci/kfn232. PMC 2639758. PMID  19008211 . 
  58. ^ Реннер, Ребекка (май 2008 г.). «Эффекты атразина у Xenopus не воспроизводимы». Environmental Science & Technology . 42 (10): 3491–3493. Bibcode : 2008EnST...42.3491R. doi : 10.1021/es087113j . PMID  18546678.
  59. ^ Рор, Джейсон Р. (2021). «Сага об атразине и ее значение для будущего токсикологии, науки, окружающей среды и здоровья человека». Экологическая токсикология и химия . 40 (6): 1531–1544. doi :10.1002/etc.4980. PMID  33961555.
  60. ↑ Город Гринвилл против Syngenta Crop Protection, Inc. и Syngenta AG Дело № 3:10-cv-00188-JPG-PMF Архивировано 06.05.2021 на Wayback Machine , дата обращения 23 августа 2013 г.
  61. ^ Клэр Ховард для Environmental Health News. Специальный репортаж от 17 июня 2013 г.: кампания Syngenta по защите атразина, дискредитация критиков. Архивировано 30.03.2014 в Wayback Machine
  62. ^ "Re-evaluation Note REV2017-09, Special Review Decision: Atrazine". Pest Management Regulatory Agency. 31 марта 2017 г. Архивировано из оригинала 5 ноября 2022 г. Получено 5 ноября 2022 г.

Внешние ссылки