stringtranslate.com

Ацетоин

Ацетоин , также известный как 3-гидроксибутанон или ацетилметилкарбинол , является органическим соединением с формулой CH 3 CH(OH)C(O)CH 3 . Это бесцветная жидкость с приятным маслянистым запахом. Он хиральный . Форма, производимая бактериями, — ( R )-ацетоин. [1]

Производство в бактериях

Ацетоин — это нейтральная молекула с четырьмя атомами углерода, используемая в качестве внешнего источника энергии рядом ферментативных бактерий. Он образуется путем декарбоксилирования альфа -ацетолактата , распространенного предшественника в биосинтезе аминокислот с разветвленной цепью . Благодаря своей нейтральной природе, выработка и выделение ацетоина во время экспоненциального роста предотвращает чрезмерное закисление цитоплазмы и окружающей среды, которое может возникнуть в результате накопления кислых продуктов метаболизма, таких как уксусная кислота и лимонная кислота . После того, как превосходные источники углерода исчерпаны, и культура входит в стационарную фазу , ацетоин можно использовать для поддержания плотности культуры. [2] Превращение ацетоина в ацетил-КоА катализируется комплексом ацетоиндегидрогеназы по механизму, в значительной степени аналогичному комплексу пируватдегидрогеназы ; Однако, поскольку ацетоин не является 2-оксокислотой , он не подвергается декарбоксилированию ферментом E1 ; вместо этого высвобождается молекула ацетальдегида . [3] У некоторых бактерий ацетоин также может восстанавливаться до 2,3-бутандиола с помощью ацетоинредуктазы/2,3-бутандиолдегидрогеназы .

Тест Фогеса-Проскауэра — это широко используемый микробиологический тест на продукцию ацетоина. [4]

Использует

Пищевые ингредиенты

Ацетоин, наряду с диацетилом , является одним из соединений, которые придают маслу его характерный вкус . Из-за этого производители частично гидрогенизированных масел обычно добавляют искусственный ароматизатор масла – ацетоин и диацетил – (вместе с бета-каротином для желтого цвета) в конечный продукт. [5]

Ацетоин содержится в яблоках , йогурте , спарже , черной смородине , ежевике , пшенице , брокколи , брюссельской капусте , дынях и кленовом сиропе . [6] [7] [8]

Ацетоин используется в качестве пищевого ароматизатора (в выпечке ) и отдушки .

Электронные сигареты

Используется в жидкостях для электронных сигарет для придания маслянистого или карамельного вкуса. [9]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Альберт Госсауэр: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle , Verlag Helvetica Chimica Acta, Цюрих, 2006, страница 285, ISBN  978-3-906390-29-1 .
  2. ^ Сяо, З.; Сюй, П. (2007). «Метаболизм ацетоина у бактерий». Crit Rev Microbiol . 33 (2): 127–140. doi :10.1080/10408410701364604. PMID  17558661. S2CID  46151943.
  3. ^ Опперманн, Ф. Б.; Штайнбухель, А. (1994). «Идентификация и молекулярная характеристика генов aco, кодирующих ферментную систему ацетоиндегидрогеназы Pelobacter carbinolicus». J. Bacteriol . 176 (2): 469–485. doi :10.1128/jb.176.2.469-485.1994. PMC 205071. PMID  8110297 . 
  4. ^ Спекман, РА; Коллинз, ЭБ (1982). «Специфичность адаптации Вестерфельда теста Фогеса-Проскауэра». Appl Environ Microbiol . 44 (1): 40–43. Bibcode :1982ApEnM..44...40S. doi :10.1128/aem.44.1.40-43.1982. PMC 241965. PMID  6751225 . 
  5. ^ Павия и др., Введение в органические лабораторные методы , 4-е изд., ISBN 978-0-495-28069-9 
  6. ^ "Методы отбора проб и анализа: ацетоин, диацетил, 1012". Архивировано из оригинала 2018-06-04.
  7. ^ "Аллендейл Колумбия | STEM".
  8. ^ «Оценка натурального ацетилметилкарбинола|Flavorist». www.fks.com .
  9. ^ Комитет по обзору воздействия электронных систем доставки никотина на здоровье, Национальные академии наук (2018). "Глава 5: Токсикология компонентов электронных сигарет". В Eaton, David L.; Kwan, Leslie Y.; Stratton, Kathleen (ред.). Последствия электронных сигарет для общественного здравоохранения . National Academies Press. стр. 175. ISBN 9780309468343. PMID  29894118.