stringtranslate.com

Бензоилхлорид

Бензоилхлорид , также известный как бензолкарбонилхлорид , представляет собой хлорорганическое соединение с формулой C 7 H 5 ClO . Это бесцветная дымящая жидкость с раздражающим запахом, состоящая из бензольного кольца ( C 6 H 6 ) с ацилхлоридным ( -C(=O)Cl ) заместителем . Он в основном полезен для производства пероксидов , но обычно полезен и в других областях , таких как приготовление красителей , парфюмерии , фармацевтических препаратов и смол .

Подготовка

Бензоилхлорид получают из бензотрихлорида с использованием воды или бензойной кислоты: [2]

C 6 H 5 CCl 3 + H 2 O → C 6 H 5 COCl + 2 HCl
C 6 H 5 CCl 3 + C 6 H 5 CO 2 H → 2 C 6 H 5 COCl + HCl

Как и другие ацилхлориды , его можно получить из исходной кислоты и стандартных хлорирующих агентов, таких как пентахлорид фосфора , тионилхлорид и оксалилхлорид . Впервые его получили обработкой бензальдегида хлором. [3]

Ранний метод производства бензоилхлорида включал хлорирование бензилового спирта . [4]

Реакции

Реагирует с водой с образованием соляной и бензойной кислот :

C 6 H 5 COCl + H 2 O → C 6 H 5 COOH + HCl

Бензоилхлорид представляет собой типичный ацилхлорид . Реагирует со спиртами с образованием соответствующих сложных эфиров . Аналогичным образом он реагирует с аминами с образованием амида . [5] [6]

Он подвергается ацилированию Фриделя-Крафтса ароматическими соединениями с образованием соответствующих бензофенонов и родственных производных. [7] Вместе с карбанионами он снова служит источником синтона бензоильного катиона C 6 H 5 CO + . [8]

Пероксид бензоила , распространенный реагент в химии полимеров , производится в промышленности путем обработки бензоилхлорида перекисью водорода и гидроксидом натрия : [9]

2 C 6 H 5 COCl + H 2 O 2 + 2 NaOH → (C 6 H 5 CO) 2 O 2 + 2 NaCl + 2 H 2 O

Рекомендации

  1. ^ Бензоилхлорид: токсичность и меры предосторожности.
  2. ^ Маки, Такао; Такеда, Кадзуо (2000). «Бензойная кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a03_555. ISBN 978-3527306732.
  3. ^ Фридрих Вёлер , Юстус фон Либих (1832). «Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure». Аннален дер Аптека . 3 (3): 262–266. дои : 10.1002/jlac.18320030302. hdl : 2027/hvd.hxdg3f .
  4. ↑ US1851832, 29 марта 1932 г.
  5. ^ Марвел, CS; Лазье, Вашингтон (1929). «Бензоилпиперидин». Органические синтезы . 9:16 . doi :10.15227/orgsyn.009.0016.
  6. ^ Прасенджит Саха, доктор медицины Ашиф Али и Тармалингам Пунниямурти «Безлигандные наночастицы оксида меди (ii), катализируемый синтез замещенных бензоксазолов» Org. Синтез. 2011, том 88, стр. 398. doi :10.15227/orgsyn.088.0398. (иллюстративная реакция амина с бензоилхлоридом).
  7. ^ Миннис, Уэсли (1932). «Фенилтиенилкетон». Органические синтезы . 12:62 . дои :10.15227/orgsyn.012.0062.
  8. ^ Фудзита, М.; Хияма, Т. (1990). «Направленное восстановление бета-кетоамида: эритро-1-(3-гидрокси-2-метил-3-фенилпропаноил)пиперидин». Органические синтезы . 69 : 44. дои : 10.15227/orgsyn.069.0044.
  9. ^ Эль-Самраги, Йехия (2004). «Химико-техническая оценка». Бензоилпероксид (PDF) . 61-я сессия JECFA (Технический отчет). Объединенный комитет экспертов ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам. п. 1 . Проверено 31 октября 2013 г.

Внешние ссылки