stringtranslate.com

Бензотиазол

Бензотиазол , или, точнее, 1,3-бензотиазол , представляет собой ароматическое гетероциклическое соединение с химической формулой C
7ЧАС
5NS . Это бесцветная, слегка вязкая жидкость. Хотя исходное соединение, бензотиазол, не используется широко, многие из его производных встречаются в коммерческих продуктах или в природе. Люциферин светлячков можно считать производным бензотиазола.

Три структурных изомера бензотиазола — 1,3-бензотиазол, 1,2-бензотиазол и 2,1-бензотиазол.

Структура и подготовка

Бензотиазолы состоят из 5-членного 1,3- тиазольного кольца, конденсированного с бензольным кольцом. Девять атомов бицикла и присоединенные заместители копланарны.

Бензотиазолы получают обработкой 2-меркаптоанилина хлорангидридами кислот : [1]

C6H4 (NH2 ) SH + RC(O)Cl → C6H4 ( NH ) SCR + HCl + H2O

Использует

Бензотиазол встречается в природе в некоторых продуктах питания, но также используется в качестве пищевой добавки . [2] Он имеет сернистый запах и мясной привкус. [3] Оценка Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов не выявила «никаких проблем с безопасностью при предполагаемых уровнях потребления в качестве ароматизатора». [4]

Гетероциклическое ядро ​​молекулы легко замещается в уникальном метиновом центре в тиазольном кольце. Это термически стабильный электроноакцепторный фрагмент с многочисленными применениями в красителях, таких как тиофлавин . [5] Некоторые препараты содержат эту группу, например, рилузол и прамипексол . Ускорители для серной вулканизации резины основаны на 2-меркаптобензотиазолах . [6] Это кольцо является потенциальным компонентом в нелинейной оптике (НЛО). [7] Производное бензотиазола предлагается в качестве красителя для обнаружения мышьяка. [8]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ TE Gilchrist «Гетероциклическая химия», 3-е издание, Longman, 1992.
  2. ^ Le Bozec, Lucille; Moody, Christopher J. (2009). «Природные соединения азота и серы. Алкалоиды бензотиазола». Australian Journal of Chemistry . 62 (7): 639. doi :10.1071/CH09126.
  3. ^ "Бензотиазол". The Good Scents Company . Получено 2020-10-06 .
  4. ^ "Flavouring Group Evaluation 76, (FGE.76) - Рассмотрение серосодержащих гетероциклических соединений, оцененных JECFA (59-е заседание), структурно связанных с тиазолами, тиофеном, тиазолином и тиенилпроизводными из химической группы 29, разное". EFSA Journal . 6 (11): 875. 2008. doi : 10.2903/j.efsa.2008.875 .
  5. ^ Gill, Rupinder K.; Rawal, Ravindra K.; Bariwal, Jitender (2015). «Последние достижения в химии и биологии бензотиазолов». Архив фармации . 348 (3): 155–178. doi : 10.1002/ardp.201400340 . PMID  25682746. S2CID  10421792.
  6. ^ Энгельс, Ганс-Вильгельм; Вайденхаупт, Херрманн-Йозеф; Пьерот, Манфред; Хофманн, Вернер; Ментинг, Карл-Ганс; Мергенхаген, Томас; Шмоль, Ральф; Урландт, Стефан (2004), «Каучук, 4. Химические вещества и добавки», Энциклопедия промышленной химии Ульмана , doi : 10.1002/14356007.a23_365.pub2, ISBN 3-527-30673-0
  7. ^ Hrobarik, P.; Sigmundova, I.; Zahradnik, P.; et al. (2010). «Молекулярная инженерия солей бензотиазолия с большими квадратичными гиперполяризуемостями: могут ли вспомогательные электроноакцепторные группы усиливать нелинейные оптические отклики?». Journal of Physical Chemistry C. 114 ( 50): 22289–22302. doi :10.1021/jp108623d.
  8. ^ Чаухан, Калпана; Сингх, Прем; Кумари, Бхавана; Сингхал, Ракеш Кумар (2017-03-16). «Синтез нового бензотиазольного основания Шиффа как селективного и чувствительного колориметрического сенсора для обнаружения мышьяка на месте на уровне ppb». Аналитические методы . 9 (11): 1779–1785. doi :10.1039/C6AY03302D. ISSN  1759-9679.

Внешние ссылки