Биогенный амин — это биогенное вещество с одной или несколькими аминогруппами . Это основные азотистые соединения, образующиеся в основном путем декарбоксилирования аминокислот или путем аминирования и переаминирования альдегидов и кетонов . Биогенные амины — это органические основания с низкой молекулярной массой, которые синтезируются микробным, растительным и животным метаболизмом. В пищевых продуктах и напитках они образуются ферментами сырья или генерируются микробным декарбоксилированием аминокислот. [1 ]
Некоторые яркие примеры биогенных моноаминов включают в себя:
Следовые амины (эндогенные амины, активирующие человеческий рецептор TAAR1 )
Другие биогенные моноамины
Примеры известных биогенных полиаминов включают в себя:
Существует различие между эндогенными и экзогенными биогенными аминами. Эндогенные амины вырабатываются во многих различных тканях (например: адреналин в мозговом веществе надпочечников или гистамин в тучных клетках и печени ). Серотонин, эндогенный амин, является нейромедиатором, полученным из аминокислоты триптофана . Серотонин участвует в регуляции настроения, сна, аппетита и сексуальности. [9] Амины передаются локально или через кровеносную систему. Экзогенные амины напрямую всасываются из пищи в кишечнике . Алкоголь может увеличить скорость всасывания. Моноаминоксидаза ( МАО ) расщепляет биогенные амины и предотвращает чрезмерную резорбцию . Ингибиторы МАО (ИМАО) также используются в качестве лекарств для лечения депрессии, чтобы не дать МАО расщепить амины, важные для позитивного настроения.
Биогенные амины можно найти во всех продуктах, содержащих белки или свободные аминокислоты, и они встречаются в широком спектре пищевых продуктов, включая рыбные продукты, мясные продукты, молочные продукты, вино, пиво, овощи, фрукты, орехи и шоколад. В неферментированных продуктах присутствие биогенных аминов в основном нежелательно и может использоваться как признак микробной порчи. В ферментированных продуктах можно ожидать присутствия многих видов микроорганизмов , некоторые из которых способны производить биогенные амины. Было показано, что некоторые молочнокислые бактерии, выделенные из коммерческого бутилированного йогурта, производят биогенные амины. Они играют важную роль в качестве источника азота и предшественника для синтеза гормонов , алкалоидов , нуклеиновых кислот , белков , аминов и компонентов аромата пищи. Однако пища, содержащая большое количество биогенных аминов, может иметь токсикологические эффекты. [1]
Биогенные амины естественным образом присутствуют в винограде или могут возникать в процессе винификации и выдержки, в основном из-за деятельности микроорганизмов. Присутствуя в винах в больших количествах, биогенные амины могут вызывать не только органолептические дефекты, но и неблагоприятные последствия для чувствительных людей, а именно из-за токсичности гистамина, тирамина и путресцина. Несмотря на то, что нет никаких правовых ограничений на концентрацию биогенных аминов в винах, некоторые европейские страны рекомендуют только максимальные пределы для гистамина. В этом смысле биогенные амины в винах широко изучались. Определение аминов в винах обычно достигается с помощью жидкостной хроматографии с использованием реагентов для дериватизации с целью содействия их разделению и обнаружению. В качестве альтернативы были разработаны другие многообещающие методологии с использованием капиллярного электрофореза или биосенсоров, показывающие более низкие затраты и более быстрые результаты, без необходимости этапа дериватизации. Разработка более быстрых и недорогих методов или методологий для применения в винодельческой промышленности по-прежнему остается проблемой. [10]
Следовые амины метаболизируются в организме млекопитающих с помощью моноаминоксидазы (МАО; EC 1.4.3.4) (Berry, 2004) (рис. 2) ... Он дезаминирует первичные и вторичные амины, которые свободны в цитоплазме нейронов, но не те, которые связаны в пузырьках хранения симпатического нейрона ... Аналогично, β-PEA не будет дезаминироваться в кишечнике, поскольку он является селективным субстратом для МАО-B, который не обнаруживается в кишечнике ...
Уровни эндогенных следовых аминов в мозге в несколько сотен раз ниже, чем для классических нейротрансмиттеров норадреналина, дофамина и серотонина, но их скорости синтеза эквивалентны таковым для норадреналина и дофамина, и они имеют очень высокую скорость оборота (Berry, 2004). Уровни эндогенных внеклеточных тканей следовых аминов, измеренные в мозге, находятся в низком наномолярном диапазоне. Такие низкие концентрации возникают из-за их очень короткого периода полураспада...
В дополнение к основному метаболическому пути, ТА также могут быть преобразованы неспецифической N-метилтрансферазой (NMT) [22] и фенилэтаноламин N-метилтрансферазой (PNMT) [23] в соответствующие вторичные амины (например, синефрин [14], N-метилфенилэтиламин и N-метилтирамин [15]), которые проявляют схожую активность на TAAR1 (TA1) в качестве своих первичных аминных предшественников... Как дофамин, так и 3-метокситирамин, которые не подвергаются дальнейшему N-метилированию, являются частичными агонистами TAAR1 (TA1). ...
Нарушение регуляции уровней ТА было связано с несколькими заболеваниями, что выделяет соответствующих членов семейства TAAR в качестве потенциальных целей для разработки лекарств. В этой статье мы сосредоточимся на значимости ТА и их рецепторов для расстройств, связанных с нервной системой, а именно шизофрении и депрессии; Однако ТА также связаны с другими заболеваниями, такими как мигрень, синдром дефицита внимания и гиперактивности, злоупотребление психоактивными веществами и расстройства пищевого поведения [7,8,36]. Клинические исследования сообщают о повышенных уровнях β-ПЭА в плазме у пациентов, страдающих острой шизофренией [37] и повышенном выделении β-ПЭА с мочой у параноидальных шизофреников [38], что подтверждает роль ТА в шизофрении. В результате этих исследований β-ПЭА был назван «эндогенным амфетамином» организма [39]
В статье использованы цитаты из этого источника, доступного по лицензии Creative Commons Attribution 4.0 International (CC BY 4.0).