stringtranslate.com

Бис(2-хлорэтил)сульфид

Бис(2-хлорэтил)сульфид — это сероорганическое соединение с формулой (ClCH 2 CH 2 ) 2 S . Это выдающийся представитель семейства цитотоксических и кожно-нарывных агентов, известных как иприт. Иногда его называют ипритом , но этот термин технически неверен: бис(2-хлорэтил)сульфид — это жидкость при комнатной температуре. В военных действиях он распылялся в виде мелкодисперсного тумана из жидких капель. [4] [5]

Синтез

Бис(2-хлорэтил)сульфид был получен различными способами. В методе Депретца дихлорид серы обрабатывается этиленом :

SCl2 + 2C2H4 → ( ClC2H4 ) 2S​​​​​

В процессе Левинштейна вместо этого используется дихлорид дисульфура : [6] [ проверка не удалась ] [7]

S2Cl2 + 2C2H4 → ( ClC2H4 ) 2S + 1⁄8S8​​​​​​​​​​​

В методе Мейера тиодигликоль получают из хлорэтанола и сульфида калия , а затем полученный диол обрабатывают трихлоридом фосфора : [8] [9]

3 (HOC2H4 ) 2S + 2PCl3 → 3(ClC2H4 ) 2S + 2P ( OH ) 3

В методе Мейера–Кларка вместо PCl 3 используется концентрированная соляная кислота (HCl) :

( HOC2H4 ) 2S + 2HCl → ( ClC2H4 ) 2S + 2H2O​​

Тионилхлорид и фосген , последний из которых также является удушающим веществом , также использовались в качестве хлорирующих агентов. Эти соединения имеют дополнительное преимущество в том, что если их использовать в избытке, они остаются в качестве примесей в готовом продукте и, следовательно, могут создавать дополнительные механизмы токсичности.

Реакции

Идеализированное сгорание горчичного газа в кислороде приводит к образованию соляной и серной кислот , а также углекислого газа и воды:

( ClC2H4 ) 2S + 7O2 → 4CO2 + 2H2O + 2HCl + H2SO4​​

Бис(2-хлорэтил)сульфид реагирует с гидроксидом натрия , образуя дивинилсульфид :

(ClC 2 H 4 ) 2 S + 2 NaOH → (CH 2 =CH) 2 S + 2 H 2 O + 2 NaCl

Аналогично действует этоксид натрия .

Безопасность

При контакте с кожей или вдыхании бис(2-хлорэтил)сульфид является неспецифическим токсином. Это сильный алкилирующий агент , который влияет на ДНК, РНК и белки. [10]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ FM 3–8 Справочник по химии, Армия США, 1967
  2. ^ Иприт: описание, физические и химические свойства, механизм действия, симптомы, антидоты и методы лечения. Организация по запрещению химического оружия. Доступ 8 июня 2010 г.
  3. ^ "Пубхим".
  4. ^ "Sulfur Mustard: Blister Agent". Центры по контролю и профилактике заболеваний . 25 мая 2023 г. Архивировано из оригинала 2023-11-01 . Получено 2023-12-28 .
  5. ^ Ghabili, Kamyar; Agutter, Paul S.; Ghanei, Mostafa; Ansarin, Khalil; Panahi, Yunes; Shoja, Mohammadali M. (2011). «Токсичность сернистого иприта: история, химия, фармакокинетика и фармакодинамика». Critical Reviews in Toxicology . 41 (5): 384–403. doi :10.3109/10408444.2010.541224. PMID  21329486. S2CID  28491672.
  6. ^ Стюарт, Чарльз Д. (2006). Оружие массового поражения и руководство по реагированию на терроризм. Бостон: Джонс и Бартлетт. С. 47. ISBN 0-7637-2425-4.
  7. ^ "Производство и хранение химического оружия". Федерация американских ученых. Архивировано из оригинала 11 августа 2014 года.
  8. ^ EM Faber и GE Miller (1932). "β-Тиодигликоль". Органические синтезы . 12 : 68. doi :10.15227/orgsyn.012.0068.
  9. ^ Институт медицины (1993). Глава 5: Химия сернистого иприта и люизита. The National Academies Press. ISBN 0-309-04832-X. {{cite book}}: |work=проигнорировано ( помощь )
  10. ^ Кехе, Кай; Шинич, Ладислав (2005). «Медицинские аспекты отравления ипритом». Токсикология . 214 (3): 198–209. doi :10.1016/j.tox.2005.06.014. PMID  16084004.