stringtranslate.com

Валериановая кислота

Валериановая кислота или пентановая кислота представляет собой алкилкарбоновую кислоту с прямой цепью химической формулы CH 3 (CH 2 ) 3 COOH . Как и другие низкомолекулярные карбоновые кислоты, имеет неприятный запах . Он содержится в многолетнем цветковом растении Valeriana officinalis , от которого оно и получило свое название. Его основное применение заключается в синтезе эфиров . Соли и эфиры валериановой кислоты известны как валераты или пентаноаты . Летучие эфиры валериановой кислоты имеют приятный запах и используются в парфюмерии и косметике. Некоторые из них, в том числе этилвалерат и пентилвалерат, используются в качестве пищевых добавок из-за их фруктового вкуса.

История

Валериановая кислота является второстепенным компонентом многолетнего цветкового растения валерианы ( Valeriana officinalis ), от которого она получила свое название. [3] Высушенный корень этого растения использовался в лечебных целях с древности. [4] Родственная изовалериановая кислота имеет неприятный запах, и их химическая идентичность была исследована путем окисления компонентов сивушного спирта , который включает пятиуглеродные амиловые спирты . [5] Валериановая кислота является одним из летучих компонентов свиного навоза. Другие компоненты включают другие карбоновые кислоты, скатол , триметиламин и изовалериановую кислоту . [6] Это также вкусовой компонент некоторых продуктов питания. [7]

Производство

В промышленности валериановую кислоту производят оксо-процессом из 1-бутена и синтез-газа с образованием валерианда , который окисляется до конечного продукта. [8]

H 2 + CO + CH 3 CH 2 CH=CH 2 → CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHO → валериановая кислота

Его также можно производить из сахаров, полученных из биомассы, с помощью левулиновой кислоты , и эта альтернатива привлекла значительное внимание как способ производства биотоплива . [9] [10]

Реакции

Валериановая кислота реагирует как типичная карбоновая кислота: может образовывать амидные , сложноэфирные , ангидридные и хлоридные производные. [11] Последний, валерилхлорид, обычно используется в качестве промежуточного продукта для получения остальных.

Использование

Валериановая кислота содержится в некоторых продуктах питания, но также используется в качестве пищевой добавки. [12] Его безопасность при этом применении была рассмотрена группой ФАО и ВОЗ , которая пришла к выводу, что при вероятных уровнях потребления не было никаких проблем с безопасностью. [13] Соединение используется для получения производных, особенно его летучих эфиров , которые, в отличие от исходной кислоты, имеют приятный запах и фруктовый вкус и, следовательно, находят применение в парфюмерии, косметике и пищевых продуктах. [8] Типичными примерами являются метилвалераты , [14] этилвалераты , [15] и пентилвалераты . [16]

Биология

У человека валериановая кислота является второстепенным продуктом [17] кишечного микробиома и также может вырабатываться в результате метаболизма ее эфиров, содержащихся в пище. [18] Восстановление уровня этой кислоты в кишечнике было предложено как механизм, который приводит к контролю инфекции Clostridioides difficile после трансплантации фекальной микробиоты . [19]

Валератовые соли и эфиры

Валератный или пентаноатный ион представляет собой C 4 H 9 CO O − , сопряженное основание валериановой кислоты . Это форма, встречающаяся в биологических системах при физиологическом pH . Валерат или пентаноат представляет собой карбоксилатную соль или сложный эфир валериановой кислоты. Многие фармацевтические препараты на основе стероидов , например, на основе бетаметазона или гидрокортизона , включают стероид в виде эфира валерата.

Примеры

Смотрите также

Поищите валериановую кислоту в Викисловаре, бесплатном словаре.

Рекомендации

  1. ^ Индекс Merck , 13-е издание, 2001 г., стр. 1764.
  2. ^ Сигма-Олдрич. «Валериановая кислота» . Проверено 29 сентября 2020 г.
  3. ^ Чисхолм, Хью , изд. (1911). «Валериановая кислота»  . Британская энциклопедия . Том. 27 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 859.
  4. ^ Паточка, Иржи; Якл, Иржи (2010). «Биомедицински важные химические компоненты валерианы лекарственной». Журнал прикладной биомедицины . 8 : 11–18. дои : 10.2478/v10136-009-0002-z .
  5. ^ Педлер, Александр (1868). «Об изомерных формах валериановой кислоты». Журнал Химического общества . 21 : 74–76. дои : 10.1039/JS8682100074.
  6. ^ Ни, Цзи-Цинь; Робардж, Уэйн П.; Сяо, Чанхэ; Хибер, Альберт Дж. (2012). «Летучие органические соединения на свинофермах: критический обзор». Хемосфера . 89 (7): 769–788. Бибкод : 2012Chmsp..89..769N. doi :10.1016/j.chemSphere.2012.04.061. ПМИД  22682363.
  7. ^ Ван, Пао-Шуй; Като, Хиромичи; Фудзимаки, Масао (1970). «Исследование вкусовых компонентов жареного ячменя». Сельскохозяйственная и биологическая химия . 34 (4): 561–567. дои : 10.1080/00021369.1970.10859653.
  8. ^ аб Рименшнайдер, Вильгельм (2002). «Карбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a05_235. ISBN 978-3527306732.
  9. ^ Ланге, Жан-Поль; Прайс, Ричард; Аюб, Пол М.; Луи, Юрген; Петрус, Лео; Кларк, Лайонел; Госселинк, Ганс (2010). «Валериковое биотопливо: платформа целлюлозного транспортного топлива». Angewandte Chemie, международное издание . 49 (26): 4479–4483. дои : 10.1002/anie.201000655 . ПМИД  20446282.
  10. ^ Ян, Лонг; Яо, Цянь; Фу, Яо (2017). «Превращение левулиновой кислоты и алкиллевулинатов в биотопливо и ценные химические вещества». Зеленая химия . 19 (23): 5527–5547. дои : 10.1039/C7GC02503C.
  11. ^ Дженкинс, PR (1985). «Карбоновые кислоты и производные». Общие и синтетические методы . Том. 7. С. 96–160. дои : 10.1039/9781847556196-00096. ISBN 978-0-85186-884-4.
  12. ^ Шахиди, Ферейдун; Рубин, Леон Дж.; д'Суза, Лоррейн А.; Тераниши, Рой; Баттери, Рон Г. (1986). «Летучие вещества мясного вкуса: обзор состава, методов анализа и органолептической оценки». Критические обзоры CRC в области пищевой науки и питания . 24 (2): 141–243. дои : 10.1080/10408398609527435. ПМИД  3527563.
  13. ^ Комитет экспертов ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (1998). «Оценка безопасности некоторых пищевых добавок и загрязнителей» . Проверено 30 сентября 2020 г.
  14. ^ «Метилвалерат». Компания «Добрые ароматы» . Проверено 30 сентября 2020 г.
  15. ^ «Этилвалерат». Компания «Добрые ароматы» . Проверено 30 сентября 2020 г.
  16. ^ «Амилвалерат». Компания «Добрые ароматы» . Проверено 30 сентября 2020 г.
  17. ^ Марковяк-Копеч, Паулина; Слижевска, Катажина (2020). «Влияние пробиотиков на выработку короткоцепочечных жирных кислот кишечным микробиомом человека». Питательные вещества . 12 (4): 1107. дои : 10.3390/nu12041107 . ПМК 7230973 . PMID  32316181. S2CID  216075062. 
  18. ^ «Метабокард валериановой кислоты». База данных метаболомов человека . 23 апреля 2020 г. Проверено 30 сентября 2020 г.
  19. ^ Макдональд, Джули АК; Маллиш, Бенджамин Х.; Печливанис, Александрос; Лю, Чжиган; Бриньярделло, Джеруса; Као, Дина; Холмс, Элейн; Ли, Цзя В.; Кларк, Томас Б.; Терс, Марк Р.; Маркези, Джулиан Р. (2018). «Подавление роста Clostridioides difficile путем восстановления валерата, вырабатываемого кишечной микробиотой». Гастроэнтерология . 155 (5): 1495–1507.e15. doi :10.1053/j.gastro.2018.07.014. ПМК 6347096 . ПМИД  30025704.