1-Гексен ( гекс-1-ен ) — органическое соединение формулы C 6 H 12 . Это алкен , который в промышленности классифицируется как высший олефин и альфа-олефин , причем последний термин означает, что двойная связь расположена в альфа (первичном) положении, что придает соединению более высокую реакционную способность и, следовательно, полезные химические свойства. 1-Гексен представляет собой промышленно значимый линейный альфа-олефин . 1-Гексен — бесцветная жидкость.
1-Гексен обычно производят двумя основными способами: (i) полномасштабными процессами посредством олигомеризации этилена и ( ii ) специальной технологией. Второстепенный путь получения 1-гексена, который используется в коммерческих целях в меньших масштабах, — это дегидратация гексанола . До 1970-х годов 1-гексен также производился путем термического крекинга восков. Линейные внутренние гексены получали хлорированием / дегидрохлорированием линейных парафинов . [1]
« Олигомеризация этилена » объединяет молекулы этилена для получения линейных альфа-олефинов с различной длиной цепи и четным числом атомов углерода. Результатом такого подхода является распределение или «полный спектр» альфа-олефинов. Этот подход применяется в процессе получения высших олефинов компании Shell ( SHOP). Linde и SABIC разработали технологию α-SABLIN, использующую олигомеризацию этилена для получения 21 процента 1-гексена. CP Chemicals и Innovene также имеют полномасштабные процессы. Обычно содержание 1-гексена колеблется от примерно двадцати процентов распределения в процессах Ethyl (Innovene) и только двенадцати процентов распределения в процессах CP Chemicals и Idemitsu .
Специальный путь получения 1-гексена с использованием тримеризации этилена был впервые реализован в Катаре в 2003 году компанией Chevron-Phillips. Второй завод планировалось запустить в 2011 году в Саудовской Аравии, а третий — в 2014 году в США. [2] Процесс Sasol также считается целевым путем получения 1-гексена. Sasol коммерчески использует синтез Фишера-Тропша для производства топлива из синтез-газа, полученного из угля. В результате синтеза 1-гексен извлекается из вышеупомянутых топливных потоков, где начальная концентрация 1-гексена может составлять 60% при узкой перегонке, а остаток составляют винилидены , линейные и разветвленные внутренние олефины, линейные и разветвленные парафины, спирты , альдегиды , карбоновые кислоты и ароматические соединения . Показана тримеризация этилена гомогенными катализаторами. [3] Компания Lummus Technology сообщила об альтернативном специальном маршруте. [4]
Основное применение 1-гексена — в качестве сомономера при производстве полиэтилена . В полиэтилене высокой плотности (HDPE) и линейном полиэтилене низкой плотности (LLDPE) используется примерно 2–4% и 8–10% сомономеров соответственно.
Еще одним важным применением 1-гексена является производство линейного альдегида гептаналя путем гидроформилирования ( оксосинтеза ). Гептаналь можно преобразовать в гептановую кислоту с короткой цепью жирной кислоты или спирт гептанол.
Химическое вещество используется при синтезе ароматизаторов, духов, красителей и смол.
1-Гексен считается опасным, поскольку в жидкой и парообразной форме он легко воспламеняется и может быть смертельным при проглатывании и попадании в дыхательные пути.
Широкое использование 1-гексена может привести к его попаданию в окружающую среду через различные потоки отходов. Вещество токсично для водных организмов. [5]