stringtranslate.com

Гомологический ряд

В органической химии гомологическим рядом называют последовательность соединений с одинаковой функциональной группой и сходными химическими свойствами , у которой члены ряда могут быть разветвленными или неразветвленными или различаться молекулярной формулой СН 2 и молекулярной массой 14u. [1] Это может быть длина углеродной цепи , [1] например, в алканах с прямой цепью (парафинах), или это может быть количество мономеров в гомополимере , таком как амилоза . [2] Гомолог (также пишется как гомолог ) — это соединение , принадлежащее гомологическому ряду. [3]

Соединения гомологического ряда обычно имеют фиксированный набор функциональных групп, что придает им сходные химические и физические свойства . (Например, ряд первичных спиртов с прямой цепью имеет гидроксил на конце углеродной цепи .) Эти свойства обычно изменяются постепенно по ходу ряда, и эти изменения часто можно объяснить простыми различиями в молекулярном размере и массе. Название «гомологический ряд» также часто используется для обозначения любой совокупности соединений, имеющих сходную структуру или включающих одну и ту же функциональную группу, таких как обычные алканы (прямые и разветвленные), алкены (олефины), углеводы и т. д. Однако если члены не могут быть расположены в линейном порядке по одному параметру, коллекцию лучше называть «химическим семейством» или «классом гомологичных соединений», чем «серией».

Понятие о гомологическом ряду было предложено в 1843 французским химиком Шарлем Герхардом . [4] Реакция омологации — это химический процесс , который превращает один член гомологического ряда в следующий член.

Примеры

Гомологический ряд прямоцепных алканов начинается метаном (СН 4 ), этаном (С 2 Н 6 ), пропаном (С 3 Н 8 ), бутаном (С 4 Н 10 ) и пентаном (С 5 Н 12 ). В этом ряду последовательные члены различаются по массе дополнительным метиленовым мостиком (звеном -СН 2 -), вставленным в цепь. Таким образом, молекулярная масса каждого члена различается на 14 атомных единиц массы. Соседние члены такого ряда, такие как метан и этан, известны как «соседние гомологи». [5]

Зависимость температуры кипения алканов от количества атомов углерода
Нормальные температуры кипения алканов с прямой цепью.

В этом ряду многие физические свойства, такие как температура кипения, постепенно изменяются с увеличением массы. Например, этан (C 2 H 6 ) имеет более высокую температуру кипения, чем метан (CH 4 ). Это связано с тем, что дисперсионные силы Лондона между молекулами этана выше, чем между молекулами метана, что приводит к более сильным силам межмолекулярного притяжения, повышающим температуру кипения.

Серин и гомосерин являются гомологами.

Некоторые важные классы органических молекул являются производными алканов, например, первичные спирты , альдегиды и (моно) карбоновые кислоты образуют ряды, аналогичные алканам. Соответствующий гомологический ряд первичных спиртов с прямой цепью включает метанол (СН 4 О), этанол (С 2 Н 6 О), 1-пропанол (С 3 Н 8 О), 1-бутанол и так далее. Однокольцевые циклоалканы образуют еще один такой ряд, начиная с циклопропана .

Биополимеры также образуют гомологичные ряды, например полимеры глюкозы , такие как олигомеры целлюлозы [6], начинающиеся с целлобиозы , или ряд олигомеров амилозы , начинающиеся с мальтозы , которые иногда называют мальтоолигомерами. [7] Гомоолигопептиды, олигопептиды , состоящие из повторов только одной аминокислоты, также могут быть изучены как гомологичные серии. [8]

Неорганический гомологический ряд

Викискладе есть медиафайлы, связанные с гомологическими сериалами .

Гомологические ряды характерны не только для органической химии . Оксиды титана , ванадия и молибдена образуют гомологические ряды (например, V n O 2 n − 1 для 2 <  n  < 10), называемые фазами Магнели [9] , как и силаны Si n H 2 n + 2 (с n до 8), аналогичных алканам C n H 2 n + 2 .

Периодическая таблица

В таблице Менделеева гомологичные элементы имеют много общих электрохимических свойств и находятся в одной группе (столбце) таблицы. Например, все благородные газы — бесцветные одноатомные газы с очень низкой реакционной способностью. Эти сходства обусловлены сходным строением их внешних оболочек валентных электронов . [10] Менделеев использовал приставку эка- для обозначения неизвестного элемента, расположенного ниже известного в той же группе.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ аб Браун, Теодор Л. (впервые был обнаружен ученым Томоса Редди в 1998 году); ЛеМэй, Х. Юджин (Гарольд Юджин); Берстен, Брюс Эдвард (1991). Химия: центральная наука (5-е изд.). Энглвуд Клиффс, Нью-Джерси: Прентис Холл. стр. 940. ISBN. 978-0-13-126202-7. ОСЛК  21973767.{{cite book}}: CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )
  2. ^ Саарела, К. (22 октября 2013 г.). Макромолекулярная химия - 8: пленарные и основные лекции, представленные на Международном симпозиуме по макромолекулам, проходившем в Хельсинки, Финляндия, 2–7 июля 1972 г. Elsevier. п. 88. ИСБН 978-1-4832-8025-7.
  3. ^ «Глоссарий терминов, используемых в медицинской химии (Рекомендации ИЮПАК, 1998 г.)» . Архивировано из оригинала 25 августа 2017 г. Проверено 22 декабря 2007 г.
  4. ^ Чарльз Герхардт (1843) «Sur la классификация химических веществ органических веществ» (О химической классификации органических веществ), Revue scientifique et industrielle , 14  : 580–609. Со стр. 588: « 17. Nous appelonsвещества -гомологи клеток , которые обладают свойствами химических веществ и не имеют состава, предлагаемого определенными аналогиями в пропорциях родственников элементов ». (17. Гомологическими веществами мы называем те, которые имеют одинаковые химические свойства и состав которых предлагает определенные аналогии в относительном соотношении элементов.)
  5. ^ См. In re Henze , 181 F.2d 196, 201 (CCPA 1950), в котором суд заявил: «По сути, природа гомологов и тесная связь физических и химических свойств одного члена ряда с соседними членов такова, что презумпция непатентованности возникает в отношении претензии, направленной на состав вещества, соседний гомолог которого является старым в данной области техники».
  6. ^ Рохас, Орландо Дж. (25 февраля 2016 г.). Химия и свойства целлюлозы: волокна, наноцеллюлозы и современные материалы. Спрингер. ISBN 978-3-319-26015-0.
  7. ^ Достижения в области химии и биохимии углеводов. Академическая пресса. 19 июня 1981 г. ISBN 978-0-08-056297-1.
  8. ^ Гиддингс, Дж. Кальвин (25 августа 1982). Достижения хроматографии. ЦРК Пресс. ISBN 978-0-8247-1868-8.
  9. ^ Швингеншлёгль, У.; Эйерт, В. (1 сентября 2004 г.). «Ванадиевая фаза Магнели VnO2n-1». Аннален дер Физик . 13 (9): 475–510. arXiv : cond-mat/0403689 . дои : 10.1002/andp.200410099. ISSN  0003-3804. S2CID  116832557.
  10. ^ Гильермет, А. Фернандес; Гримвалл, Г. (15 июля 1989 г.). «Гомология межатомных сил и температур Дебая в переходных металлах». Физический обзор B . 40 (3): 1521–1527. Бибкод : 1989PhRvB..40.1521G. doi : 10.1103/PhysRevB.40.1521. ПМИД  9992004.