stringtranslate.com

2-цианогуанидин

2-цианогуанидин — это нитрил, полученный из гуанидина . Это димер цианамида , из которого его можно получить. 2-цианогуанидин — это бесцветное твердое вещество, растворимое в воде , ацетоне и спирте , но не в неполярных органических растворителях. [1]

Производство и использование

2-цианогуанидин получают путем обработки цианамида основанием. Он производится в почве путем разложения цианамида. Из 2-цианогуанидина, гуанидинов и меламина получают множество полезных соединений . Например, ацетогуанамин и бензогуанамин получают путем конденсации цианогуанидина с нитрилом : [2] [3]

(H 2 N) 2 C=NCN + RCN → (CNH 2 ) 2 (CR)N 3

Цианогуанидин также используется как медленное удобрение . Раньше он использовался как топливо в некоторых взрывчатых веществах. Он используется в клеевой промышленности как отвердитель для эпоксидных смол. [1]

Химия

Существуют две таутомерные формы, различающиеся протонированием и связыванием азота, к которому присоединена нитрильная группа.

2-цианогуанидин может также существовать в цвиттер-ионной форме посредством формальной кислотно-основной реакции между атомами азота.

Потеря аммиака (NH 3 ) из цвиттер-ионной формы с последующим депротонированием оставшегося центрального атома азота дает дицианамидный анион, [N(CN) 2 ] − .

Список лекарств

2-цианогуанидин находит применение в синтезе следующих веществ:

  1. Аманозин
  2. Азапропазон
  3. Буформин
  4. Хлоразанил
  5. Хлорпрогуанил
  6. Клоцигуанил
  7. Клогуанамил
  8. Клокванамил
  9. Циклогуанил
  10. Даметраласт
  11. Диаллилмеламин (ДАМ)
  12. Гуаназол
  13. Ирсогладин
  14. Метформин
  15. Метилфенобарбитал [4]
  16. Мороксидин
  17. Оксоназин
  18. Фенформин
  19. Фенилбигуанид
  20. НСК-127755
  21. Триазинат

Ссылки

  1. ^ аб Томас Гютнер; Бернд Мерченк (2006). «Цианамиды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH . дои : 10.1002/14356007.a08_139.pub2. ISBN 3527306730.
  2. ^ Х. Дейм; Г. Маттиас; Р.А. Вагнер (2012). «Аминосмолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_115.pub2. ISBN 978-3527306732.
  3. ^ JK Simons; MR Saxton (1953). «Бензогуанамин». Органические синтезы . 33 : 13. doi :10.15227/orgsyn.033.0013.
  4. ^ Людвиг Тауб и Вальтер Кропп, патент США 2,061,114 (1936, Winthrop Chemical Company Inc.).

Внешние ссылки