Амилнитрит — это химическое соединение с формулой C5H11ONO . Известно множество изомеров, но все они имеют амильную группу, присоединенную к функциональной группе нитрита . Алкильная группа (в данном случае амил) нереакционноспособна, а химические и биологические свойства в основном обусловлены нитритной группой. Как и другие алкилнитриты , амилнитрит биоактивен у млекопитающих, являясь вазодилататором , что является основой его использования в качестве рецептурного лекарства. [1] Как ингалятор, он также оказывает психоактивное действие, что привело к его рекреационному использованию, при этом его запах описывается как запах старых носков или грязных ног. [2] Впервые он был задокументирован в 1844 году и вошел в медицинское использование в 1867 году. [3]
Термин «амилнитрит» охватывает несколько изомеров . В старой литературе для пентильной группы часто использовалось общее несистематическое название амил , где амильная группа представляет собой линейную или нормальную (n) алкильную группу, а полученный амилнитрит имел бы структурную формулу CH 3 (CH 2 ) 3 CH 2 ONO, также называемый н-амилнитритом.
Распространенной формой амилнитрита является изомер с формулой (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 ONO, который может быть более конкретно назван изоамилнитритом.
Аналогично названный амилнитрат имеет совершенно другие свойства. В то же время изопропилнитрит имеет похожую структуру и похожее применение (также называется «попперс»), но с худшими побочными эффектами. [11]
Амилнитрит иногда в разговорной речи называют банановым газом . [12]
Алкилнитриты получают реакцией спиртов с азотистой кислотой : [13]
Реакция называется этерификацией . Синтез алкилнитритов, в общем, прост и может быть выполнен в домашних лабораториях. Обычная процедура включает добавление по каплям концентрированной серной кислоты к охлажденной смеси водного раствора нитрита натрия и спирта. Промежуточно образованная стехиометрическая смесь диоксида азота и оксида азота затем преобразует спирт в алкилнитрит, который из-за своей низкой плотности образует верхний слой, который можно легко декантировать из реакционной смеси.
Изоамилнитрит разлагается в присутствии основания с образованием солей нитрита и изоамилового спирта :
Амилнитрит, как и другие алкилнитриты, реагирует с карбанионами , образуя оксимы . [14]
Амилнитриты также полезны в качестве реагентов в модификации реакции Зандмейера . Реакция алкилнитрита с ароматическим амином в галогенированном растворителе дает радикальные ароматические виды, которые затем освобождают атом галогена из растворителя. Для синтеза арилиодидов используется дииодометан , [15] [16] тогда как бромоформ является предпочтительным растворителем для синтеза арилбромидов . [17]
Амилнитрит, как и другие алкилнитриты , [18] является мощным вазодилататором ; он расширяет кровеносные сосуды , что приводит к снижению артериального давления . Амилнитрит может использоваться во время сердечно-сосудистого стресс-тестирования у пациентов с подозрением на гипертрофическую кардиомиопатию, чтобы вызвать вазодилатацию и тем самым уменьшить постнагрузку и спровоцировать обструкцию кровотока к аорте из желудочка за счет увеличения градиента давления, тем самым вызывая обструкцию оттока левого желудочка. Алкилнитриты являются источником оксида азота , который сигнализирует о расслаблении непроизвольных мышц . Физические эффекты включают снижение артериального давления, головную боль, приливы крови к лицу, учащенное сердцебиение, головокружение и расслабление непроизвольных мышц, особенно стенок кровеносных сосудов и внутреннего и наружного анального сфинктера . Симптомы отмены отсутствуют . Симптомы передозировки включают тошноту , рвоту , гипотонию , гиповентиляцию , одышку и обмороки . Эффекты проявляются очень быстро, обычно в течение нескольких секунд, и исчезают в течение нескольких минут. Амилнитрит также может усиливать ощущение синестезии . [19] Амилнитрит, когда его назначают в качестве лекарства пациентам со стенокардией, также можно вводить в виде ампулы. Ампулу помещают в марлевую салфетку, а затем пациент вдыхает ее во время приступа стенокардии и повторяют каждые пятнадцать минут. Однако пероральный прием амилнитрита неэффективен из-за плохой абсорбции и обширного печеночного метаболизма. Амилнитрит широко заменяется нитроглицерином для лечения острой стенокардии.
Хотя имеются сообщения о случаях опасной для жизни токсичности, связанной с необычно большими количествами, [20] типичные вдыхаемые дозы амилнитрита считаются относительно безопасными. [21] [22] Однако жидкий амилнитрит очень токсичен при приеме внутрь из-за небезопасно высокой концентрации, которую он создает в крови. [23] Независимо от формы или пути введения, острая токсичность в основном возникает, когда нитрит окисляет значительную часть гемоглобина в крови без кислорода, образуя метгемоглобин, который не может переносить кислород. Тяжелые случаи отравления будут прогрессировать до метгемоглобинемии , характеризующейся сине-коричневым обесцвечиванием под кожей, которое можно ошибочно принять за цианоз. [20] [23] Лечение кислородом и внутривенным введением метиленового синего еще больше затрудняет визуальное подтверждение, поскольку сам метиленовый синий, как следует из его названия, является синим красителем; Несмотря на изменения цвета кожи пациента в различных оттенках синего, это эффективное противоядие, поскольку оно катализирует выработку фермента, отвечающего за восстановление метгемоглобина в крови до гемоглобина.
Изменение цвета означает, что обычная пульсовая оксиметрия на основе ближнего инфракрасного диапазона становится бесполезной. Что еще более важно, анализ газов крови в целом имеет ограниченную эффективность, поскольку повышенный уровень метгемоглобина увеличивает связывающую способность обычного гемоглобина к кислороду. [20] Поэтому измерение фактических соотношений и уровней метгемоглобина и гемоглобина должно сопровождать любой образец парциального давления газов крови в этих случаях.
В эпизоде сериала «Коломбо » под названием « Беспокойные воды » (1974–1975) антагонист Хейден Данцигер (которого играет Роберт Вон) вдыхает амилнитрит, чтобы помочь ему симулировать сердечный приступ для своего алиби. Однако в эпизоде вещество постоянно неправильно называют амилнитритом. [24]
В фильме Дерека Джармена 1978 года «Юбилей» есть персонаж по имени Амилнитрат (ошибочная отсылка к амилнитриту).
Панк-группа Amyl and the Sniffers ссылается в своем названии на рекреационное использование амилнитрита. [25]
В книге Хантера С. Томпсона «Страх и ненависть в Лас-Вегасе» амилнитрит рассматривается как один из многих препаратов, которые Рауль Дюк берет с собой в поездку в Лас-Вегас , беря с собой около двух десятков ампул и обычно оправдывая его использование им и доктором Гонзо перед окружающими, утверждая, что это лекарство от стенокардии .