В органической химии изотиоцианат представляет собой функциональную группу , обнаруженную в соединениях формулы R-N=C=S . Изотиоцианаты являются наиболее распространенными изомерами тиоцианатов , которые имеют формулу R-S-C≡N .
Многие изотиоцианаты из растений производятся путем ферментативного преобразования метаболитов, называемых глюкозинолатами . Известным природным изотиоцианатом является аллилизотиоцианат , также известный как горчичное масло .
Крестоцветные овощи , такие как бок-чой , брокколи , капуста , цветная капуста , листовая капуста и другие, являются богатыми источниками глюкозинолатных предшественников изотиоцианатов. [1]
Расстояния N=C и C=S составляют 117 и 158 пм . [2] Напротив, в метилтиоцианате расстояния N≡C и C-S составляют 116 и 176 пм.
Типичные валентные углы C-N=C в арилизотиоцианатах составляют около 165 °. Опять же, изомеры тиоцианата сильно различаются с углом C-S-C около 100 °. [3] В обоих изомерах угол СКН приближается к 180°.
Аллилтиоцианат изомеризуется в изотиоцианат: [4]
Изотиоцианаты можно получить путем разложения солей дитиокарбамата , например, индуцированного нитратом свинца . [5] Родственным методом является тозилхлорид -опосредованное разложение солей дитиокарбамата. [6]
Доступ к изотиоцианатам также можно получить в результате реакций фрагментации 1,4,2-оксатиазолов. [7] Эта методология была применена к синтезу изотиоцианатов на полимерной основе. [8]
Изотиоцианаты — слабые электрофилы, чувствительные к гидролизу. В общем, нуклеофилы атакуют углерод:
Изотиоцианаты широко распространены в природе и представляют интерес для пищевой науки и медицинских исследований . [1] Растительные продукты с характерным вкусом, обусловленным изотиоцианатами, включают бок-чой , брокколи , кочанную капусту , цветную капусту , листовую капусту , васаби , хрен , горчицу , редис , брюссельскую капусту , кресс-салат , семена папайи , настурции и каперсы . [1] Эти виды производят изотиоцианаты в разных пропорциях и поэтому имеют разные, но явно связанные вкусы. Все они являются членами отряда Brassicales , для которого характерно производство глюкозинолатов и фермента мирозиназы , который действует на глюкозинолаты с высвобождением изотиоцианатов. [1]
Фенилизотиоцианат используется для секвенирования аминокислот при деградации по Эдману .
Изотиоцианат и его изомерный тиоцианат являются лигандами в координационной химии. Тиоцианат является более распространенным лигандом .