stringtranslate.com

Иминодиуксусная кислота

Иминодиуксусная кислота — это органическое соединение с формулой HN( CH2CO2H ) 2 , часто сокращенно IDA . Белое твердое вещество, соединение представляет собой амин дикарбоновой кислоты (атом азота образует вторичную аминогруппу, а не иминогруппу, как следует из названия). Дианион иминодиацетата — это тридентатный лиганд , образующий комплексы металлов путем образования двух конденсированных пятичленных хелатных колец. [1] Протон на атоме азота может быть заменен атомом углерода полимера для создания ионообменной смолы , такой как chelex 100. Комплексы IDA и EDTA были введены в начале 1950-х годов Шварценбахом. [2]

Структура комплекса бисида железа(III). [1]

IDA образует более сильные комплексы, чем бидентатный лиганд глицин и более слабые комплексы, чем тетрадентатный лиганд нитрилотриуксусная кислота . Он также может действовать как бидентатный лиганд через свои две карбоксилатные группы. Несколько комплексов технеция-99 m используются в холесцинтиграфических сканированиях (также известных как гепатобилиарные сканирования иминодиуксусной кислоты ) для оценки здоровья и функции желчного пузыря . [3] [4]

Иминодиуксусная кислота является важным промежуточным продуктом в одном из двух основных промышленных процессов, используемых для производства гербицида глифосата . Она используется в капиллярном электрофорезе для модуляции подвижности пептидов . Она также используется в качестве прекурсора для производства индикатора ксиленолового оранжевого .

Родственные соединения

Ссылки

  1. ^ ab Шмитт, Вольфганг; Джордан, Питер А.; Хендерсон, Ричард К.; Мур, Джеффри Р.; Энсон, Кристофер Э.; Пауэлл, Энни К. (2002). «Синтез, структуры и свойства гидролитических агрегатов Al(III) и аналогов Fe(III), образованных с хелатирующими лигандами на основе иминодиацетата». Coordination Chemistry Reviews . 228 (2): 115–126. doi :10.1016/S0010-8545(02)00110-8.
  2. ^ Шварценбах, Г (1952). «Дер Хелаэффект». Хелв. Хим. Акта . 35 (7): 2344–2359. дои : 10.1002/hlca.19520350721.
  3. ^ Майкл, Пикко. «HIDA-сканирование (холесцинтиграфия): зачем оно проводится?». Клиника Майо . Получено 11 декабря 2007 г.
  4. ^ Кришнамурти, Джербейл Т.; Кришнамурти, Шакунтала (2009). «Визуализирующие агенты». Ядерная гепатология: учебник по гепатобилиарным заболеваниям. Springer . стр. 54–57. ISBN 978-3-642-00647-0. Получено 19 декабря 2015 г.
  5. ^ Hubregtse, Ton; Hanefeld, Ulf; Arends, Isabel WCE (2007). «Стабилизирующие факторы для ванадия(IV) в амавадине». European Journal of Organic Chemistry . 2007 (15): 2413–2422. doi :10.1002/ejoc.200601053.