stringtranslate.com

Карвакрол

Карвакрол , или цимофенол , C 6 H 3 (CH 3 )(OH)C 3 H 7 , является монотерпеноидным фенолом. Он имеет характерный резкий, теплый запах орегано . [4]

Естественное явление

Карвакрол присутствует в эфирном масле Origanum vulgare (орегано), масле тимьяна , масле, полученном из перечной травы , и дикого бергамота . [5] Эфирное масло подвида тимьяна содержит от 5% до 75% карвакрола, в то время как подвид Satureja (чабер) имеет содержание от 1% до 45%. [6] Origanum majorana (майоран) и Dittany of Crete богаты карвакролом, 50% и 60–80% соответственно. [7]

Он также содержится в текиле [8] и Lippia graveolens (мексиканский орегано) из семейства вербеновых .

Источники

Синтез и производные

Карвакрол может быть синтетически получен несколькими способами. Слияние цимолсульфоновой кислоты с едким кали приводит к десульфированию. При действии азотистой кислоты на 1-метил-2-амино-4- пропилбензол происходит диазотирование. Также было продемонстрировано длительное нагревание камфары и йода или карвона с ледяной фосфорной кислотой . Установлено дегидрирование карвона с палладий-углеродным катализатором. [5]

Его также получают путем трансалкилирования изопропилированных крезолов . [19]

Его извлекают из масла душицы с помощью 50% раствора поташа. Это густое масло, которое застывает при -20 °C в массу кристаллов с температурой плавления 0 °C и температурой кипения 236–237 °C. Окисление хлоридом железа превращает его в дикарвакрол, тогда как пентахлорид фосфора превращает его в хлорцимол. [5]

Антимикробное действие

In vitro карвакрол обладает антимикробной активностью против 25 различных фитопатогенных бактерий и штаммов, включая: [20] Cladosporium herbarum , [20] Penicillium glabrum , [20] Pseudomonas syringae , [21] и грибы, такие как Fusarium verticillioides /F. moniliforme , Rhizoctonia solani /R. solani , Sclerotinia sclerotiorum и Phytophthora capsici . [20]

Статус фармакологического исследования

Смотрите также

Примечания и ссылки

  1. ^ "Технический паспорт карвакрола от Sigma-Aldrich".
  2. ^ "Front Matter". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 691. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ Лид, Дэвид Р. (1998). Справочник по химии и физике (87-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. стр. 3–346. ISBN 978-0-8493-0594-8.
  4. ^ Ultee, A.; Slump, RA; Steging, G.; Smid, EJ (2000). «Антимикробная активность карвакрола в отношении Bacillus cereus на рисе». Журнал защиты пищевых продуктов . 63 (5): 620–624. doi : 10.4315/0362-028x-63.5.620 . PMID  10826719.
  5. ^ abc  Одно или несколько из предыдущих предложений включают текст из публикации, которая сейчас находится в общественном достоянии :  Chisholm, Hugh , ed. (1911). "Carvacrol". Encyclopaedia Britannica . Vol. 5 (11th ed.). Cambridge University Press. p. 437.
  6. ^ Владич, Дж.; Зекович, З.; Йокич, С.; Свилович, С.; Ковачевич, С.; Видович, С. (ноябрь 2016 г.). «Зимний чабер: Сверхкритическая экстракция диоксидом углерода и математическое моделирование процесса экстракции». Журнал сверхкритических жидкостей . 117 : 89–97. doi :10.1016/j.supflu.2016.05.027.
  7. ^ Де Винченци, М.; Стаммати, А.; Де Винченци, А.; Силано, М. (2004). «Компоненты ароматических растений: Карвакрол». Фитотерапия . 75 (7–8): 801–804. doi :10.1016/j.fitote.2004.05.002. ПМИД  15567271.
  8. ^ Де Леон Родригес, А.; Эскаланте Минаката, П.; Хименес Гарсия, М.И.; Ордоньес Асеведо, Л.Г.; Флорес Флорес, Х.Л.; Барба де ла Роса, А.П. (2008). «Характеристика летучих соединений из этнических алкогольных напитков из агавы методом газовой хроматографии-масс-спектрометрии». Пищевые технологии и биотехнологии . 46 (4): 448–455.
  9. ^ Mazza, G.; Kiehn, FA; Marshall, HH (1993). «Monarda: источник гераниола, линалоола, тимола и эфирных масел, богатых карвакролом». В Janick, J.; Simon, JE (ред.). New Crops. Нью-Йорк: Wiley. стр. [https ://archive.org/details/newcrops0000nati/page/628 628–631]. ISBN 0-471-59374-5.
  10. ^ Zawirska-Wojtasiak, R.; Mildner-Szkudlarz, S.; Wąsowicz, E.; Pacyński, M. (2010). «Газовая хроматография, сенсорный анализ и электронный нос в оценке качества аромата черного тмина (Nigella sativa L.)» (PDF) . Herba Polonica . Архивировано из оригинала (PDF) 2023-05-14 . Получено 2014-01-24 .
  11. ^ аб Бушра, К.; Ашури, М.; Идрисси Хассани, LM; Хмамучи, М. (2003). «Химический состав и противогрибковая активность эфирных масел семи марокканских губоцветных против Botrytis cinerea Pers: Fr». Журнал этнофармакологии . 89 (1): 165–169. дои : 10.1016/S0378-8741(03)00275-7. ПМИД  14522450.
  12. ^ Liolios, CC; Gortzi, O.; Lalas, S.; Tsaknis, J.; Chinou, I. (2009). «Липосомальное включение карвакрола и тимола, выделенных из эфирного масла Origanum dictamnus L., и антимикробная активность in vitro ». Пищевая химия . 112 (1): 77–83. doi :10.1016/j.foodchem.2008.05.060.
  13. ^ ab Aligiannis, N.; Kalpoutzakis, E.; Mitaku, S.; Chinou, IB (2001). «Состав и антимикробная активность эфирных масел двух видов Origanum ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 49 (9): 4168–4170. doi :10.1021/jf001494m. PMID  11559104.
  14. ^ Джошкун, Ш.; Гиришгин, О.; Кюркчуоглу, М.; Мальер, Х.; Гиришгин, АО; Киример, Н.; Башер, К.Х. (2008). «Акарицидная эффективность эфирного масла Origanum onites L. против Rhipicephalus turanicus (Ixodidae)». Паразитологические исследования . 103 (2): 259–261. дои : 10.1007/s00436-008-0956-x. PMID  18438729. S2CID  5771248.
  15. ^ Ruberto, G.; Biondi, D.; Meli, R.; Piattelli, M. (1993). «Летучие компоненты аромата сицилийского Origanum onites L.». Flavour and Fragrance Journal . 8 (4): 197–200. doi :10.1002/ffj.2730080406.
  16. ^ Гасеми Пирбалути, А.; Рахиммалек, М.; Малекпур, Ф.; Карими, А. (2011). «Изменение антибактериальной активности, содержания тимола и карвакрола в диких популяциях Thymus daenensis subsp. daenensis Celak» (PDF) . Plant Omics . 4 : 209–214.
  17. ^ Kanias, GD; Souleles, C.; Loukis, A.; Philotheou-Panou, E. (1998). «Микроэлементы и состав эфирного масла в хемотипах ароматического растения Origanum vulgare ». Журнал радиоаналитической и ядерной химии . 227 (1–2): 23–31. doi :10.1007/BF02386426. S2CID  94582250.
  18. ^ Фигель, А.; Шумный, А.; Гутьеррес Ортис, А.; Карбонелл Баррачина, А. А. (2010). «Состав эфирного масла орегано ( Origanum vulgare ) в зависимости от метода сушки». Журнал пищевой инженерии . 98 (2): 240–247. doi : 10.1016/j.jfoodeng.2010.01.002.
  19. ^ Фиге, Хельмут; Фогес, Хайнц-Вернер; Хамамото, Тошиказу; Умемура, Сумио; Ивата, Тадао; Мики, Хисая; Фудзита, Ясухиро; Буйш, Ханс-Йозеф; Гарбе, Доротея; Паулюс, Вильфрид (2000). «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a19_313. ISBN 3527306730.
  20. ^ abcd Андерсен, А. (2006). "Окончательный отчет по оценке безопасности натрия п-хлор-м-крезола, п-хлор-м-крезола, хлоротимола, смешанных крезолов, м-крезола, о-крезола, п-крезола, изопропилкрезолов, тимола, о-цимен-5-ола и карвакрола". Международный журнал токсикологии . 25 : 29–127. doi : 10.1080/10915810600716653 . PMID  16835130. S2CID  33675413.
  21. ^ Ni, Peien; Wang, Lei; Deng, Bohan; Jiu, Songtao; Ma, Chao; Zhang, Caixi; Almeida, Adelaide; Wang, Dapeng; Xu, Wenping; Wang, Shiping (2020-06-02). "Комбинированное применение бактериофагов и карвакрола в контроле планктонных и биопленочных форм Pseudomonas syringae pv. actinidiae". Микроорганизмы . 8 (6 ) . MDPI AG: 837. doi : 10.3390/microorganisms8060837 . ISSN  2076-2607. PMC 7356356. PMID  32498472. 
  22. ^ "Index" (PDF) . British Pharmacopoeia . 2009. Архивировано из оригинала (PDF) 11 апреля 2009 года . Получено 29 марта 2010 года .