stringtranslate.com

Замещенный катинон

Катинон
Общая химическая структура замещенных катинонов с R 1 -R 4 , определенными в тексте.

Замещенные катиноны , к которым относятся некоторые стимуляторы и энтактогены , являются производными катинона . Они имеют фенэтиламиновое ядро ​​с алкильной группой , присоединенной к альфа-углероду , и кетоновой группой, присоединенной к бета-углероду , а также дополнительными заместителями . [1] [2] [3] [4] [5] Катинон в природе встречается в растении кат , листья которого жуют в качестве рекреационного наркотика. [6]

Список замещенных катинонов

Производные могут быть получены путем замещения в четырех местах молекулы катинона:

В следующей таблице показаны известные производные, о которых сообщалось: [7] [8] [9] [10] [11] [12] [13] [14] [15] [16] [17] [18] [19] [20] [21] [22] [23] [24] [25] [26] [27] [28]


Законность

2 апреля 2010 года Консультативный совет по злоупотреблению наркотиками в Великобритании объявил, что будет введен широкий структурный запрет на весь этот класс соединений после широкой огласки вокруг продаж на сером рынке и использования в рекреационных целях мефедрона , распространенного препарата . член семьи. Этот запрет распространяется на соединения с вышеупомянутой общей структурой, при этом конкретно названы 28 соединений. [30]

«Любое соединение (не являющееся бупропионом или веществом, на данный момент указанным в пункте 2.2), структурно полученное из 2-амино-1-фенил-1-пропанона путем модификации любым из следующих способов, то есть:

(i) путем замещения в фенильном кольце в любой степени алкильными, алкокси-, алкилендиокси-, галогеналкильными или галогенидными заместителями, независимо от того, замещены ли они дополнительно в фенильном кольце одним или несколькими другими одновалентными заместителями;

(ii) путем замещения в положении 3 алкильным заместителем;

(iii) путем замещения атома азота алкильными или диалкильными группами или путем включения атома азота в циклическую структуру».

-  ACMD, 2 апреля 2010 г.

Этот текст был добавлен в качестве поправки к Закону о злоупотреблении наркотиками 1971 года , который вступит в силу 16 апреля 2010 года. [31] Обратите внимание, что четыре из вышеупомянутых соединений (катинон, меткатинон, диэтилпропион и пировалерон) уже были незаконными в Великобритании на время выпуска отчета ACMD. Два соединения были специально исключены из запрета: бупропион из-за его широкого использования в медицине и относительного отсутствия потенциала злоупотребления, и нафирон, потому что его структура выходит за рамки общего определения, и еще не было достаточно доказательств, чтобы оправдать запрет.

Аналоги нафирона были впоследствии запрещены в июле 2010 года после дальнейшего рассмотрения ACMD [32] [33] наряду с дальнейшим широким структурным запретом, даже более обширным, чем предыдущий. [34] [35]

«Любое соединение, структурно полученное из 2-аминопропан-1-она путем замещения в положении 1 любой моноциклической или конденсированной полициклической кольцевой системой (не являющейся фенильным кольцом или алкилендиоксифенильной кольцевой системой), независимо от того, является ли соединение

дополнительно модифицирован любым из следующих способов, то есть -

(i) путем замещения в кольцевой системе в любой степени алкильными, алкокси-, галогеналкильными или галогенидными заместителями, независимо от того, замещены ли они дополнительно в кольцевой системе одним или несколькими другими одновалентными заместителями;

(ii) путем замещения в положении 3 алкильным заместителем;

(iii) путем замещения 2-аминоатома азота алкильными или диалкильными группами, или

путем включения 2-аминоатома азота в циклическую структуру».

-  Министерство внутренних дел, 13 июля 2010 г.
Общая химическая структура замещенных нафиронов с R 1 -R 3 , определенными в тексте.

Замены в общей структуре подпадающих под запрет аналогов нафирона можно описать следующим образом:

Однако продолжает появляться все больше новых производных: Великобритания сообщила о большем количестве новых производных катинона, обнаруженных в 2010 году, чем любая другая страна в Европе, при этом большинство из них были впервые идентифицированы после вступления в силу запрета на генерики и, таким образом, уже являются незаконными, несмотря на то, что никогда не были запрещены. сообщалось ранее. [36]

В Соединенных Штатах замещенные катиноны являются психоактивными ингредиентами « солей для ванн », которые по состоянию на июль 2011 года были запрещены как минимум в 28 штатах, но не федеральным правительством. [37]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Мельцер ПК, Батлер Д., Дешам-младший, Мадрас Б.К. (февраль 2006 г.). «Аналоги 1-(4-метилфенил)-2-пирролидин-1-илпентан-1-она (пировалерона): многообещающий класс ингибиторов захвата моноаминов». Журнал медицинской химии . 49 (4): 1420–32. дои : 10.1021/jm050797a. ПМК  2602954 . ПМИД  16480278.
  2. ^ Пайе-Лойе М., Сесброн А., Ле Буасселье Р., Буржин Ж., Дебрюйн Д. (2014). «Новые наркотики, вызывающие злоупотребление: современные взгляды на замещенные катиноны». Наркомания и реабилитация . 5 : 37–52. дои : 10.2147/SAR.S37257 . ПМК 4043811 . ПМИД  24966713. 
  3. ^ Симмонс С.Дж., Лейрер-Джексон Дж.М., Оливер К.Ф., Хикс С., Мушамп Дж.В., Ролз С.М., Олив М.Ф. (октябрь 2018 г.). «DARK Classics in Chemical Neuroscience: Психостимуляторы, полученные из катинона». ACS Химическая нейронаука . 9 (10): 2379–2394. doi : 10.1021/acschemneuro.8b00147. ПМК 6197900 . ПМИД  29714473. 
  4. ^ Бек О., Бекберг М., Сигнелл П., Хеландер А. (апрель 2018 г.). «Интоксикации в проекте STRIDA с участием панорамы производных психостимуляторов пировалерона, подражателей МДПВ». Клиническая токсикология . 56 (4): 256–263. дои : 10.1080/15563650.2017.1370097 . PMID  28895757. S2CID  3401681.
  5. ^ Майчжак М, Целинский Р, Кусь П, Ковальска Т, Саевич М (2018). «Новейшие производные катинона как дизайнерские лекарства: аналитический и токсикологический обзор». Судебная токсикология . 36 (1): 33–50. дои : 10.1007/s11419-017-0385-6. ПМК 5754390 . ПМИД  29367861. 
  6. ^ Колзато Л.С., Руис М.Дж., ван ден Вильденберг В.П., Хоммель Б. (2011). «Употребление ката связано с нарушением рабочей памяти и когнитивной гибкости». ПЛОС ОДИН . 6 (6): e20602. Бибкод : 2011PLoSO...620602C. дои : 10.1371/journal.pone.0020602 . ПМК 3115937 . ПМИД  21698275. 
  7. ^ Годовой отчет Европола за 2008 г. о выполнении решения Совета 2005/387/JHA.
  8. ^ Годовой отчет Европола за 2009 г. о выполнении решения Совета 2005/387/JHA.
  9. ^ Годовой отчет Европола за 2010 г. о выполнении решения Совета 2005/387/JHA.
  10. ^ Годовой отчет Европола за 2011 г. о выполнении решения Совета 2005/387/JHA.
  11. ^ Годовой отчет Европола за 2012 г. о выполнении решения Совета 2005/387/JHA.
  12. ^ Годовой отчет Европола за 2013 г. о выполнении решения Совета 2005/387/JHA.
  13. ^ Годовой отчет Европола за 2014 г. о выполнении решения Совета 2005/387/JHA.
  14. ^ Годовой отчет Европола за 2015 г. о выполнении решения Совета 2005/387/JHA.
  15. ^ Годовой отчет Европола за 2016 г. о выполнении решения Совета 2005/387/JHA.
  16. ^ Годовой отчет Европола за 2017 год о выполнении решения Совета 2005/387/JHA.
  17. ^ Европейский центр мониторинга наркотиков и наркозависимости (декабрь 2020 г.). Новые психоактивные вещества: глобальные рынки, глобальные угрозы и пандемия COVID-19. Обновленная информация от Системы раннего предупреждения ЕС (PDF) . Люксембург: Издательское бюро Европейского Союза. дои : 10.2810/921262. ISBN 9789294975584.
  18. ^ Маурер Х.Х., Кремер Т., Спрингер Д., Стаак РФ (апрель 2004 г.). «Химия, фармакология, токсикология и печеночный метаболизм дизайнерских наркотиков типа амфетамина (экстази), пиперазина и пирролидинофенона: краткий обзор». Терапевтический лекарственный мониторинг . 26 (2): 127–31. дои : 10.1097/00007691-200404000-00007. PMID  15228152. S2CID  9255084.
  19. ^ Дэвис С., Рэндс-Тревор К., Бойд С., Эдирисингх М. (апрель 2012 г.). «Характеристика двух галогенированных аналогов катинона: 3,5-дифторметкатинона и 3,5-дихлорметкатинона». Международная судебно-медицинская экспертиза . 217 (1–3): 139–45. doi :10.1016/j.forsciint.2011.10.042. ПМИД  22088945.
  20. ^ Лю С, Цзя В, Ли Т, Хуа З, Цянь Цз (август 2017 г.). «Идентификация и аналитическая характеристика девяти синтетических производных катинона: N-этилгекседрон, 4-Cl-пентедрон, 4-Cl-α-EAPP, пропилон, N-этилнорпентилон, 6-MeO-bk-MDMA, α-PiHP, 4-Cl- α-PHP и 4-F-α-PHP". Тестирование и анализ наркотиков . 9 (8): 1162–1171. дои : 10.1002/dta.2136. ПМИД  27863142.
  21. ^ Блажевич А, Беднарек Е, Поплавска М, Олех Н, Ситковски Дж, Козерски Л (2019). «Идентификация и структурная характеристика синтетических катинонов: N-пропилкатинон, 2,4-диметилметкатинон, 2,4-диметилэткатинон, 2,4-диметил-α-пирролидинопропиофенон, 4-бром-α-пирролидинопропиофенон, 1-(2,3- дигидро-1Н-инден-5-ил)-2-(пирролидин-1-ил)гексан-1-он и 2,4-диметилизокатинон». Судебно-медицинский токсикол . 37 (2): 288–307. дои : 10.1007/s11419-018-00463-w . S2CID  59618061.
  22. ^ Вестфаль Ф., Гирресер У., Ангерер В., Аувартер В. (январь 2016 г.). «Аналитические данные о новом 2-аминозаместителе метилендиоксивалерофенонпроизводного». Токсихем Кримтех . 83 (1): 3–29.
  23. ^ Майчжак М, Целинский Р, Кусь П, Ковальска Т, Саевич М (2018). «Новейшие производные катинона как дизайнерские лекарства: аналитический и токсикологический обзор». Судебная токсикология . 36 (1): 33–50. дои : 10.1007/s11419-017-0385-6. ПМК 5754390 . ПМИД  29367861. 
  24. ^ Карлссон А, Сандгрен В, Свенссон С, Конрадссон П, Данн С, Йозефссон М, Дален Дж (февраль 2018 г.). «Прогнозирование дизайнерских наркотиков: синтез и спектроскопический анализ синтетических аналогов катинона, которые могут появиться на шведском рынке лекарств». Тестирование и анализ наркотиков . 10 (7): 1076–1098. дои : 10.1002/dta.2366. ПМИД  29426062.
  25. ^ Ченг WC, Wong WC (май 2019 г.). «Судебно-медицинский анализ наркотиков хлор-N,N-диметилкатинона (CDC) и хлорэткатинона (CEC): идентификация 4-CDC и 4-CEC в изъятых наркотиках и дифференциация от их позиционных изомеров, замещенных в кольцо». Международная судебно-медицинская экспертиза . 298 : 268–277. doi : 10.1016/j.forsciint.2019.03.002. PMID  30925345. S2CID  87589412.
  26. ^ Лайтай А., Майер М., Лакатош А., Кузьма М., Мисета А. (ноябрь 2020 г.). «Новые психоактивные вещества по сравнению с обычными стимуляторами - десятилетний обзор работы в Венгрии». Юридическая медицина . 47 : 101780. doi : 10.1016/j.legalmed.2020.101780 . PMID  32882537. S2CID  221496728.
  27. ^ Джонс Н.С., Сравнение JH (2020). «Обзор контролируемых веществ Интерпола за 2016-2019 годы». Международная судебно-медицинская экспертиза. Синергия . 2 : 608–669. doi :10.1016/j.fsisyn.2020.01.019. ПМЦ 7770462 . ПМИД  33385148. 
  28. ^ «Valtioneuvoston asetus kuluttajamarkkinoilta kielletyistä psykoaktiivisista aineista» [Постановление правительства о запрещении психоактивных веществ на потребительском рынке]. Банк данных Finlex (на финском языке).
  29. ^ Бэгготт М. Полезные триптаминовые композиции для лечения психических расстройств или улучшения их состояния. Патент WO 2022/061242.
  30. ^ Консультативный совет по злоупотреблению наркотиками (Великобритания). Рассмотрение катинонов. 31 марта 2010 г. Архивировано 22 сентября 2011 г. на Wayback Machine . Проверено 17 июля 2011 г.
  31. ^ «Правила о злоупотреблении наркотиками (поправка) (Англия, Уэльс и Шотландия) 2010 г. № 1144» . Opsi.gov.uk. ​Проверено 8 апреля 2010 г.
  32. ^ «Легальный наркотик NRG-1 запрещен» . Новости BBC. 12 июля 2010 г. Проверено 17 июля 2010 г.
  33. ^ «Консультативный совет по злоупотреблению наркотиками, отчет о нафироне (2010 г.)» . Домашний офис. 7 июля 2010 года. Архивировано из оригинала 17 июля 2010 года . Проверено 17 июля 2010 г.
  34. ^ «Пояснительный меморандум к Положениям о злоупотреблении наркотиками (Поправка № 2) (Англия, Уэльс и Шотландия) № 1799 от 2010 года» (PDF) . Opsi.gov.uk. ​Проверено 18 июля 2010 г.
  35. ^ «Правила о злоупотреблении наркотиками (поправка № 2) (Англия, Уэльс и Шотландия) № 1799 от 2010 г.» (PDF) . Opsi.gov.uk. ​Проверено 18 июля 2010 г.
  36. ^ Европейский центр мониторинга наркотиков и наркозависимости. Годовой отчет ЕЦМНН – Европола за 2010 г. о выполнении решения Совета 2005/387/JHA. Проверено 17 июля 2011 г.
  37. ↑ Гудноу А, Зезима К (16 июля 2011 г.). «Новый тревожный стимулятор, разрешенный во многих штатах». Нью-Йорк Таймс . Проверено 17 июля 2011 г.