Ксилоза ( ср . древнегреч . ξύλον , xylon , «дерево») — сахар, впервые выделенный из древесины и названный в честь нее. Ксилоза классифицируется как моносахарид типа альдопентозы , что означает, что она содержит пять атомов углерода и включает альдегидную функциональную группу . Она получена из гемицеллюлозы , одного из основных компонентов биомассы . Как и большинство сахаров, она может принимать несколько структур в зависимости от условий. Благодаря своей свободной альдегидной группе она является восстанавливающим сахаром .
Ациклическая форма ксилозы имеет химическую формулу HOCH
2(CH(OH))3CHO . Циклические полуацетальные изомеры более распространены в растворе и бывают двух типов: пиранозы , которые имеют шестичленный C
5О- кольца и фуранозы , которые имеют пятичленный C
4Кольца уплотнительные (с подвеской CH
2Группа ОН ). Каждое из этих колец подвержено дальнейшей изомерии в зависимости от относительной ориентации аномерной гидроксильной группы.
Правовращающая форма, d -ксилоза, обычно встречается эндогенно в живых организмах . Левовращающая форма, l - ксилоза, может быть синтезирована .
Ксилоза является основным строительным блоком для гемицеллюлозы ксилана , который составляет около 30% некоторых растений (например, березы), гораздо меньше в других (ель и сосна содержат около 9% ксилана). Ксилоза в остальном широко распространена, ее можно найти в зародышах большинства съедобных растений. Впервые она была выделена из древесины финским ученым Кохом в 1881 году [3], но впервые стала коммерчески жизнеспособной, с ценой, близкой к сахарозе , в 1930 году [4].
Ксилоза также является первым сахаридом, добавляемым к серину или треонину при О-гликозилировании протеогликанового типа , и, таким образом, это первый сахарид в биосинтетических путях большинства анионных полисахаридов, таких как гепарансульфат и хондроитинсульфат . [5]
Ксилоза также обнаружена в некоторых видах жуков Chrysolinina, включая Chrysolina coerulans . В их защитных железах есть сердечные гликозиды (включая ксилозу). [6]
Катализируемая кислотой деградация гемицеллюлозы дает фурфурол , [7] [8] предшественник синтетических полимеров и тетрагидрофурана . [9]
Ксилоза метаболизируется в организме человека, хотя она не является основным питательным веществом человека и в основном выводится почками. [10] Люди могут получать ксилозу только из своего рациона. Оксидоредуктазный путь присутствует в эукариотических микроорганизмах . У людей есть ферменты, называемые протеинксилозилтрансферазами ( XYLT1 , XYLT2 ), которые переносят ксилозу из UDP в серин в основном белке протеогликанов.
Ксилоза содержит 2,4 калории на грамм [11] (меньше, чем глюкоза или сахароза, примерно 4 калории на грамм).
В ветеринарии ксилоза используется для проверки на мальабсорбцию путем введения ее в воду пациенту после голодания . Если ксилоза обнаруживается в крови и/или моче в течение следующих нескольких часов, она была поглощена кишечником. [12]
Высокое потребление ксилозы, порядка 100 г/кг массы тела животного, относительно хорошо переносится свиньями, и, аналогично результатам исследований на людях, часть потребляемой ксилозы выводится с мочой в непереваренном виде. [13]
В 2014 году был анонсирован низкотемпературный 50 °C (122 °F) процесс с использованием ферментов при атмосферном давлении для преобразования ксилозы в водород с почти 100% теоретического выхода . В процессе задействовано 13 ферментов, включая новую полифосфатксилулокиназу (XK). [14] [15]
Восстановление ксилозы путем каталитического гидрирования приводит к получению заменителя сахара — ксилита .